3-chlorophenyl ferrocenyl methanol | 89670-30-4

• 英文名称: 3-chlorophenyl ferrocenyl methanol
• 英文别名: 3-chlorophenylferrocenylmethanol
• CAS: 89670-30-4
• 化学式: C₁₇H₁₅ClFeO
• 分子量: 326.605
• InChiKey: WHIJZTTYYQYLJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲基呋喃 、 3-chlorophenyl ferrocenyl methanol 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以71%的产率得到2-(2-(3-chlorophenyl)-2-(ferrocenyl)ethyl)-5-methylfuran
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Formal Benzylic C–H Bond Functionalization of 2,5-Dialkylfuran Derivatives with Ferrocenyl Alcohols as Alkylation Reagents

  摘要：

  The inert benzylic C-H bond of pi-electron-rich heteroaromatic 2,5-dialkylfuran derivatives was conveniently functionalized with ferrocenyl alcohols as alkylation reagents under catalytic acidic conditions at room temperature, which features chemo- and regiospecificity, mild and metallic catalyst free conditions, and environmental benignity.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03701
• 作为产物：
  描述：

  3-chlorobenzoylferrocene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以80%的产率得到3-chlorophenyl ferrocenyl methanol
  参考文献：
  名称：

  α-二茂铁基对二茂铁苯基苯基甲基阳离子的溶剂反应性（电除臭）的影响

  摘要：

  通过根据LFER方程确定一系列二茂铁基-X-苯基甲基阳离子的电逸度（E f）来量化反应中心α位置二茂铁基对反应中心S N 1的供电子作用： log  k = s f（E f + N f）。由于高度稳定的过渡态，E f该值比相应的二苯甲基阳离子的值高约八个单位。二茂铁基消除了二茂铁基苯基甲基衍生物中苯基对正电荷稳定的影响，因此抑制了取代基对苯环的速率影响，导致E f参数的范围狭窄和ρ的绝对值小+常数。在B2PLYP-D3 / may-cc-pVTZ理论水平上的计算表明，二茂铁基苯基甲基阳离子中的正电荷从苯基转移到二茂铁基部分，苯环上的取代基对其稳定性影响很小。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801133

文献信息

• S_N1-Type Alkylation of <i>N</i>-Heteroaromatics with Alcohols
  作者：Mingyan Xiao、Didi Ren、Lubin Xu、Shuai-Shuai Li、Liping Yu、Jian Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02294

  日期：2017.11.3

  The organocatalytic alkylation of 2-methyl-N-heteroaromatics with alcohols has been achieved via SN1-type C(sp3)–H functionalization, providing a green and efficient synthesis of indole and ferrocene-functionalized N-heteroaromatics in high yields.

  通过S N 1型C（sp 3）–H官能化已经实现了2-甲基-N-杂芳族化合物与醇的有机催化烷基化，从而以高收率提供了绿色高效的吲哚和二茂铁官能化的N-杂芳族化合物的合成。
• Solvolytic behavior of some ferrocenylphenylmethyl‐4‐methoxypyridinium cations in various solvents
  作者：Sandra Jurić

  DOI：10.1002/poc.4356

  日期：2022.8

  electron-donor effect of the ferrocenyl group, it seems that 4-methoxypyridine is a somewhat better leaving group (stronger nucleofuge) if the substrate is benzhydryl-4-methoxypyridinium salts rather than ferrocenylphenylmethyl-4-methoxypyridinium salts. Given that the electron-withdrawing substituents on the 4-position of the pyridine ring increase the rate of the heterolysis step of solvolysis for benzhydryl and

  4-甲氧基吡啶 (4-OMePy) 在纯溶剂和水性溶剂中的核逸度是通过应用线性自由能关系 (LFER) 方程从 S N 1 溶剂分解相对于相应的二茂铁基苯基甲基-4-甲氧基吡啶鎓盐的速率常数得出的， log k (25°C) =  s f ( N f  +  E f )。在极性更强的溶剂中，吡啶鎓离子通过溶剂化在反应物基态比在相应的过渡态和反应性（离核性，N f) 的 4-OMePy 降低增加的溶剂极性。由于二茂铁基团的强电子给体效应，如果底物是二茂铁基-4-甲氧基吡啶鎓盐而不是二茂铁基苯基甲基-4-甲氧基吡啶鎓盐，则似乎 4-甲氧基吡啶是一个更好的离去基团（更强的离核剂）。鉴于吡啶环 4 位上的吸电子取代基增加了二苯甲基和二茂铁苯基甲基吡啶鎓盐的溶剂分解杂解步骤的速率，取代吡啶的N f值按N f (4-ClPy) >  N f (Py) >  N f (4-MePy) >  N f(4-OMePy)
• Mössbauer studies on ferrocene complexes X. Steric and polar factors in ferrocenyl ketones and carbenium ions
  作者：G. Neshvad、R.M.G. Roberts、J. Silver

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99481-6

  日期：1984.1