1,1'-bis(2-formylvinyl)ferrocene | 36472-43-2

• 英文名称: 1,1'-bis(2-formylvinyl)ferrocene
• 英文别名: 3-(1,1'-ferrocenylene)diacrolein
• CAS: 36472-43-2
• 化学式: C₁₆H₁₄FeO₂
• 分子量: 294.133
• InChiKey: NSSVQZYKYGSQMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1.1'-Ru(C5H4(COCH3))2 、 1,1'-bis(2-formylvinyl)ferrocene 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以79%的产率得到[5.5](1,1')ferrocenoruthenocenophane-2,4,16,18-tetraene-1,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [3.3](1,1′)- and [5.5](1,1′)Ruthenocenophanes and Their Ferrocenoruthenocenophane Homologs

  摘要：

  通过分子间碱催化缩合反应，合成了[3.3](1,1′)钌吩烷-2,14-二烯-1,16-二酮、[5.5](1,1′)钌吩烷-2,14,17,29-四烯-1,16-二酮及其二茂铁钌吩烷同系物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.2079
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-二茂铁二甲醛 、 三丁基（1,3-二恶烷-2-基甲基）溴化鏻 在 sodium hydride 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 以29%的产率得到1,1'-bis(2-formylvinyl)ferrocene
  参考文献：
  名称：

  ThDione：推挽分子的强大电子吸收部分。

  摘要：

  基于组合环戊二烯并[一系列新的推挽生色团Ç ]噻吩-4,6-二酮（ThDione）受体，Ñ，Ñ二甲基苯胺，Ñ设计并合成了哌啶基噻吩或二茂铁供体，以及乙烯或1,3-二烯二烯π-连接基。利用一个或两个ThDione受体提供线性或分支的推挽分子。对它们基本特性的实验和理论研究表明，其最高温度可达260°C，电化学/光学HOMO–LUMO间隙在1.47–2.19 / 1.99–2.39 eV范围内可调，并且彻底阐明了结构与性质之间的关系。与目前可用的杂环吸电子单元组合相比，ThDione被证明是功能强大且用途广泛的受体单元。它赋予分子内大量电荷转移，并使π系统极化，从而增强（非线性）光学响应。

  DOI：

  10.1002/cplu.202000395

文献信息

• Knoevenagel condensation of ferrocenyl substituted carboxaldehydes with methylene active compounds on inorganic supports and the NLO properties of the resulting push–pull alkenes
  作者：Erik Stankovic、Stefan Toma、Roel Van Boxel、Inge Asselberghs、André Persoons

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)00946-9

  日期：2001.12

  We report a new method for the condensation of nonamethylferrocenecarboxaldehyde, 3-ferrocenylacrolein, 5-ferrocenylthiophene-2-carboxaldehyde and 5'-ferrocenyl-2,2' -bithienyl-5-carboxaldehyde inorganic supports, with methylene active compounds on the inorganic supports. In this way, conditions leading to very high yield ( > 70%) of the product could be achieved. The effect of sonication during the synthesis of nonamethylferrocenecarboxaldehyde is reported and appears to be of great importance. We also report a new method for the synthesis of 3-ferrocenylacrolein. The second-order non-linear optical (NLO) properties of these ferrocenecarboxaldehyde condensation products are measured with the hyper-Rayleigh scattering (HRS) technique. The results of a similar study made for the condensation products of the above-mentioned aldehydes with malononitrile and indan-1,3-indandione are also given. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.