2-[3,5-bis(4-chlorophenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl]-5-(4-chlorobenzylidene)-1,3-thiazol-4(5H)-one | 1382922-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[3,5-bis(4-chlorophenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl]-5-(4-chlorobenzylidene)-1,3-thiazol-4(5H)-one
• CAS: 1382922-95-3
• 化学式: C₂₅H₁₆Cl₃N₃OS
• 分子量: 512.847
• InChiKey: NXERWHOBSPGHIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.47
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二(4-氯苯基)-1-丙酮 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-[3,5-bis(4-chlorophenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl]-5-(4-chlorobenzylidene)-1,3-thiazol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization, and biological evaluation of certain 1,3-thiazolone derivatives bearing pyrazoline moiety as potential anti-breast cancer agents

  摘要：

  A series of 5-arylidene-2-(3,5-diaryl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-1,3-thiazol-4(5H)-ones were synthesized and screened for their in vitro antitumor activity against human breast adenocarcinoma cell line (MCF-7). Five of the test compounds exhibited good antitumor activity superior to the reference drug, doxorubicin, with IC50 range 1.4-2.3 mu M. Among the test compounds, 2-[3,5-bis(4-chlorophenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl]-5-(2-methoxybenzylidene)-1,3-thiazol-4(5H)-one (3i) was found to show the most potent anticancer activity.

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0098-7