3-bromo-5,6-diphenyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2-carboxylic acid methyl ester | 870614-37-2

• 英文名称: 3-bromo-5,6-diphenyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-bromo-5,6-diphenyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2-carboxylate
• CAS: 870614-37-2
• 化学式: C₂₀H₁₅BrO₃
• 分子量: 383.241
• InChiKey: IIQFLJFSGXJMKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.501±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-5,6-diphenyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2-carboxylic acid methyl ester 、 苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到Methyl 3,5,6-triphenyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有桥联的含双芳基乙烯基的恶双环核心的雌激素受体配体的合成和评估：异常结构的雌激素拮抗剂。

  摘要：

  合成了一系列新的基于三维结构基序的雌激素受体（ER）配体，该结构由桥连的氧双环核心（7-氧双环[2.2.1]庚烯或庚二烯）组成，并检查了它们的受体结合活性和通过两种ER亚型，即ERα和ERβ的转录调节因子。原型配体还包含许多非甾体雌激素共有的1，2-二芳基乙烯基序，作为在氧双环核心上的修饰。因此，这些配体带有通常在ER配体中发现的外围基团，在此建立在对于这些靶标而言不常见的整体三维核心拓扑上。这些化合物中的大多数是通过各种3,4-二芳基呋喃与各种亲二烯体的Diels-Alder反应，在纯净的条件下和在没有催化剂的条件下，在温和条件下方便地合成的。一些合成的化合物对ER表现出良好的结合亲和力，在转录分析中，亲和力最高的化合物是两种ER的拮抗剂。分子模型研究表明这些化合物具有拮抗活性的结构基础。这些化合物基于双环[2.2.1]核心系统，扩展了可作为雌激素受体拮抗剂的配体的结构多样性。

  DOI：

  10.1021/jm0506773
• 作为产物：
  描述：

  3,4-Diphenyl-2,5-dihydro-furan-2-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-bromo-5,6-diphenyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有桥联的含双芳基乙烯基的恶双环核心的雌激素受体配体的合成和评估：异常结构的雌激素拮抗剂。

  摘要：

  合成了一系列新的基于三维结构基序的雌激素受体（ER）配体，该结构由桥连的氧双环核心（7-氧双环[2.2.1]庚烯或庚二烯）组成，并检查了它们的受体结合活性和通过两种ER亚型，即ERα和ERβ的转录调节因子。原型配体还包含许多非甾体雌激素共有的1，2-二芳基乙烯基序，作为在氧双环核心上的修饰。因此，这些配体带有通常在ER配体中发现的外围基团，在此建立在对于这些靶标而言不常见的整体三维核心拓扑上。这些化合物中的大多数是通过各种3,4-二芳基呋喃与各种亲二烯体的Diels-Alder反应，在纯净的条件下和在没有催化剂的条件下，在温和条件下方便地合成的。一些合成的化合物对ER表现出良好的结合亲和力，在转录分析中，亲和力最高的化合物是两种ER的拮抗剂。分子模型研究表明这些化合物具有拮抗活性的结构基础。这些化合物基于双环[2.2.1]核心系统，扩展了可作为雌激素受体拮抗剂的配体的结构多样性。

  DOI：

  10.1021/jm0506773