| 1582309-36-1

• CAS: 1582309-36-1
• 化学式: C₁₁H₉BBr₂F₂N₂O₂
• 分子量: 409.82
• InChiKey: WUFSSWURBHSODN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 三氯化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  无金属和多用途合成路线从硼联吡啶制得天然和合成的金刚玉

  摘要：

  作为细菌生物碱家族的Prodiginines具有许多有趣的生物学活性。已经开发了新的，简明的合成路线，以高收率容易地制备合成的和天然的丙二醛，其使用了BODIPY官能化反应，例如缩合，亲核取代和BF 2脱保护。这种新的无金属合成方法为各种C环功能化的蛋白质打开了大门，其中包括由于其先进的生物活性而无法通过当前的合成方法获得的那些。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02924
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-3-吡咯啉-2-酮 在 氢溴酸 、 sodium hydroxide 、 三溴氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  无金属和多用途合成路线从硼联吡啶制得天然和合成的金刚玉

  摘要：

  作为细菌生物碱家族的Prodiginines具有许多有趣的生物学活性。已经开发了新的，简明的合成路线，以高收率容易地制备合成的和天然的丙二醛，其使用了BODIPY官能化反应，例如缩合，亲核取代和BF 2脱保护。这种新的无金属合成方法为各种C环功能化的蛋白质打开了大门，其中包括由于其先进的生物活性而无法通过当前的合成方法获得的那些。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02924

文献信息

• Straightforward Synthesis of Oligopyrroles through a Regioselective S_NAr Reaction of Pyrroles and Halogenated Boron Dipyrrins
  作者：Ting Jiang、Ping Zhang、Changjiang Yu、Jian Yin、Lijuan Jiao、En Dai、Jun Wang、Yun Wei、Xiaolong Mu、Erhong Hao

  DOI：10.1021/ol500507f

  日期：2014.4.4

  A novel stepwise and regioselective nucleophilic aromatic substitution (SNAr) reaction of halogenated boron dipyrrins (BODIPYs) with pyrroles has been developed under mild conditions with no catalyst needed and shown to be diversity oriented. The resultant pyrrole-substituted BODIPYs are interesting red and near-infrared (NIR) fluorescent dyes with absorption maxima up to 733 nm. Removal of the BF2

  在温和的条件下，无需催化剂就可以开发出卤化的硼联吡啶（BODIPYs）与吡咯的新型逐步和区域选择性亲核芳香取代（S N Ar）反应，并且该反应具有多样性。所得的吡咯取代的BODIPYs是有趣的红色和近红外（NIR）荧光染料，其吸收最大值高达733 nm。除去3-吡咯或3，5-二吡咯取代的BODIPY的BF 2保护基使面部直接进入具有直接2，2′-联吡咯键的寡吡咯。
• Synthesis of pyrrolyl-BODIPY dyes through regioselective SN Ar reactions and application as a fluorescent sensor for fluoride anion
  作者：Wei Miao、Zhongxin Li、Changjiang Yu、Erhong Hao、Lijuan Jiao

  DOI：10.1142/s1088424621501042

  日期：2021.10

  Two pyrrolyl-BODIPY dyes with 3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl group were synthesized through stepwise SNAr reactions of 3,5-dibromoBODIPYs, which were used as a fluorescent sensor for basic anions. The intermediate pyrrolyl-BODIPYs 2a–2b were regioselectively synthesized through an efficient SNAr reaction between 3,5-dibromoBODIPY 1a and pyrroles. The target pyrrolyl-BODIPYs 3a–3b with a 3,5-di-t-b

  两种带有 3,5-di- 的 pyrroyl-BODIPY 染料吨-丁基-4-羟基苯基通过逐步S合成ñ3,5-二溴 BODIPY 的 Ar 反应，用作碱性阴离子的荧光传感器。中间体吡咯基-BODIPYs2a–2b通过高效的 S 区域选择性合成ñ3,5-二溴BODIPY之间的Ar反应1a和吡咯。目标吡咯基-BODIPYs3a–3b用 3,5-di-吨通过第二个 S 获得 3 位的 -丁基-4-羟基苯基和 5 位的吡咯取代基ñ吡咯基-BODIPYs之间的Ar反应2a–2b和高位阻 2,6-二丁基苯酚的产率分别为 90% 和 88%。相反，吡咯基-BODIPYs之间的反应2a–2b苯酚产生吡咯基-BODIPY3c–3d在 3 位具有苯氧基取代基。这些吡咯基-BODIPY3a–2d在二氯甲烷中显示出强烈、锐利的吸收（551-604 nm）和发射（564-634 nm），具有高达 0.86 的高荧光量子产率。重要的是，3
• Anticooperative Supramolecular Oligomerization Mediated by V‐Shaped Monomer Design and Unconventional Hydrogen Bonds
  作者：Beatriz Matarranz、Sandra Díaz‐Cabrera、Goutam Ghosh、Israel Carreira‐Barral、Bartolome Soberats、María García‐Valverde、Roberto Quesada、Gustavo Fernández

  DOI：10.1002/anie.202218555

  日期：——

  V-shaped monomer derived from BODIPY has been shown to self-assemble in non-polar media into anticooperatively formed luminescent oligomers with ultrahigh thermal stability. The delicate balance between attractive interactions (unconventional C/N−H⋅⋅⋅F−B hydrogen bonds), steric side chain effects, and inefficient aromatic interactions associated with the non-preorganized V-shaped monomer geometry lead

  来自 BODIPY 的 V 形单体已被证明可以在非极性介质中自组装成具有超高热稳定性的抗合作形成的发光低聚物。有吸引力的相互作用（非常规 C/N−H⋅⋅⋅F−B 氢键）、空间侧链效应和与非预组织 V 形单体几何相关的低效芳族相互作用之间的微妙平衡导致离散生长受限低聚物堆。