1-(4-(pyrimidin-2-ylamino)phenyl)ethan-1-one | 1350382-00-1

• 英文名称: 1-(4-(pyrimidin-2-ylamino)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(4-(pyrimidin-2-ylamino)phenyl)ethanone；1-[4-(Pyrimidin-2-ylamino)phenyl]ethanone
• CAS: 1350382-00-1
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O
• mdl: MFCD24389697
• 分子量: 213.239
• InChiKey: MQKSZJPFELVMKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮基乙酰乙酸乙酯 、 1-(4-(pyrimidin-2-ylamino)phenyl)ethan-1-one 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到ethyl 5-acetyl-2-methyl-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡啶基在铑催化的吲哚-3-羧酸酯的区域选择性合成和功能化中的多重作用

  摘要：

  通过利用嘧啶基辅助的铑催化的CH活化和CN键的形成，已经实现了由苯胺和重氮化合物对吲哚-3-羧酸酯进行区域选择性合成。反应在温和的条件下进行，表现出良好的官能团耐受性和可扩展性。所得产物中嘧啶基导向基团的再利用为吲哚的C-7进一步官能化提供了有效的策略。而且，嘧啶基部分可以容易地作为离去基团被除去，以提供各种游离的NH吲哚。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500769
• 作为产物：
  描述：

  2-氯嘧啶 、 4-氨基苯乙酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1-(4-(pyrimidin-2-ylamino)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  吡啶基在铑催化的吲哚-3-羧酸酯的区域选择性合成和功能化中的多重作用

  摘要：

  通过利用嘧啶基辅助的铑催化的CH活化和CN键的形成，已经实现了由苯胺和重氮化合物对吲哚-3-羧酸酯进行区域选择性合成。反应在温和的条件下进行，表现出良好的官能团耐受性和可扩展性。所得产物中嘧啶基导向基团的再利用为吲哚的C-7进一步官能化提供了有效的策略。而且，嘧啶基部分可以容易地作为离去基团被除去，以提供各种游离的NH吲哚。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500769

文献信息

• Zinc Base Assisted Amination of 2-Chloropyrimidines by Aniline Derivatives at Room Temperature
  作者：Corinne Gosmini、Lukas Delvos、Jeanne-Marie Begouin

  DOI：10.1055/s-0030-1261220

  日期：2011.10

  The amination of 2-chloropyrimidines was performed with several aniline derivatives in the presence of tolylzinc bromide as a base. The organozinc compound has a profound effect on the reactivity of the amines, so that the reaction takes place at room temperature. Further studies gave insight into the reaction mechanism and favor a nucleophilic substitution over a catalytic process.

  使用几种苯胺衍生物对2-氯嘧啶进行胺化反应时，在甲苯基溴化锌作为碱的存在下进行。有机锌化合物对胺的活性产生了深远影响，使得反应在室温下发生。进一步的研究揭示了反应机理，并倾向于认为这是亲核取代过程而非催化过程。
• Nickel-catalyzed alkyne annulation by anilines: versatile indole synthesis by C–H/N–H functionalization
  作者：Weifeng Song、Lutz Ackermann

  DOI：10.1039/c3cc43915a

  日期：——

  Versatile nickel catalysts enabled the step-economical synthesis of decorated indoles through alkyne annulations with anilines bearing removable directing groups. The C–H/N–H activation strategy efficiently occurred in the absence of any metal oxidants and with excellent selectivities.

  多功能镍催化剂实现了通过带有可移除导向基团的苯胺与炔烃环化反应的经济型合成修饰吲哚。C–H/N–H活化策略在没有金属氧化剂的情况下高效进行，并具有极佳的选择性。
• Ruthenium(<scp>ii</scp>)-catalyzed intermolecular synthesis of 2-arylindolines through C–H activation/oxidative cyclization cascade
  作者：Manash Kumar Manna、Samir Kumar Bhunia、Ranjan Jana

  DOI：10.1039/c7cc03053c

  日期：——

  Herein, we report a ruthenium-catalyzed 1,2-carboamination through C–H activation for the synthesis of 2-arylindolines from readily available, inexpensive, protected anilines and vinyl arenes. In earlier reports, indoline synthesis through C–H activation was demonstrated using sterically or electronically biased olefins suppressing β-hydride elimination. However, in the present protocol a ruthenium(II)-catalyzed

  在本文中，我们报道了通过C–H活化进行钌催化的1,2-氨基甲酸酯化反应，以从易于获得，价格低廉，受保护的苯胺和乙烯基芳烃中合成2-芳基吲哚。在较早的报道中，通过空间或电子偏压的烯烃抑制了β-氢化物的消除，证明了通过CH活化的二氢吲哚合成。然而，在本方案中，证明了通过间断的Heck型歧管与无偏的苯乙烯，钌（II）催化的二氢吲哚合成。从机理上讲，该反应通过嘧啶定向的亲电原金属化，烯烃插入，胺配位和还原消除进行，以构建二氢吲哚核。
• Catalyst-Controlled Chemodivergent Reactivity of Vinyl Cyclopropanes: A Selective Approach toward Indoles and Aniline Derivatives
  作者：Santosh Kumar Keshri、Suchithra Madhavan、Manmohan Kapur

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03680

  日期：2022.12.16

  catalyst-controlled chemodivergent approach to access C2-substituted indoles and diverse aniline derivatives with good chemo- and stereoselectivity by employing vinylcyclopropanes (VCPs) as coupling partners via a tandem C–H/C–C activation/annulation strategy. The key feature of this work is the divergent reactivity profile showcased by VCPs, going beyond allylation under a high-valent Rh-/MPAA catalyst system

  在此，我们公开了一种催化剂控制的化学发散方法，通过串联 C-H/C-C 活化/环化策略，使用乙烯基环丙烷 (VCP) 作为偶联伙伴，获得具有良好化学选择性和立体选择性的 C2 取代的吲哚和多种苯胺衍生物。这项工作的关键特征是 VCP 展示的不同反应性曲线，超越了高价 Rh-/MPAA 催化剂体系下的烯丙基化。