5,5-difluoro-9-methyl-7-(3,4,5-trimethoxystyryl)-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium | 1201641-58-8

• 英文名称: 5,5-difluoro-9-methyl-7-(3,4,5-trimethoxystyryl)-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium
• CAS: 1201641-58-8
• 化学式: C₂₁H₂₁BF₂N₂O₃
• 分子量: 398.217
• InChiKey: WHKQMTHDHJUQLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基吡咯 在 四氢吡咯 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5,5-difluoro-9-methyl-7-(3,4,5-trimethoxystyryl)-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium
  参考文献：
  名称：

  Accelerating fluorescent sensor discovery: unbiased screening of a diversity-oriented BODIPY library

  摘要：

  本文中，我们首次报道了对BODIPY荧光团库进行系统且无偏见的评估，针对一系列生物学相关分子，并发现了两种用于牛血清白蛋白（BSA）和多巴胺的新型荧光探针。

  DOI：

  10.1039/c0cc04495d

文献信息

• Visualizing Microglia with a Fluorescence Turn‐On Ugt1a7c Substrate
  作者：Beomsue Kim、Masahiro Fukuda、Jung‐Yeol Lee、Dongdong Su、Srikanta Sanu、Aymeric Silvin、Audrey T. T. Khoo、Taejoon Kwon、Xiao Liu、Weijie Chi、Xiaogang Liu、Sejong Choi、Diana S. Y. Wan、Sung‐Jin Park、Jin‐Soo Kim、Florent Ginhoux、H. Shawn Je、Young‐Tae Chang

  DOI：10.1002/anie.201903058

  日期：2019.6.11

  developed CDr20, a high‐performance fluorogenic chemical probe that enables the visualization of microglia both in vitro and in vivo. Using a genome‐scale CRISPR‐Cas9 knockout screen, the UDP‐glucuronosyltransferase Ugt1a7c was identified as the target of CDr20. The glucuronidation of CDr20 by Ugt1a7c in microglia produces fluorescence.

  小胶质细胞是驻留在大脑中的巨噬细胞，参与大脑发育并促进神经疾病的进展。尽管小胶质细胞的重要性，但以细胞分辨率对活小胶质细胞成像的作用仅限于转基因小鼠。因此，致力于开发用于小胶质细胞检测和成像的新方法。通过全面的结构-活性关系研究，我们开发了CDr20，这是一种高性能的荧光化学探针，可在体外和体内可视化小胶质细胞。使用基因组规模的CRISPR-Cas9敲除筛选，将UDP-葡萄糖醛酸转移酶Ugt1a7c鉴定为CDr20的靶标。Ugt1a7c在小胶质细胞中CDr20的葡萄糖醛酸化作用产生荧光。
• Synthesis of a BODIPY Library and Its Application to the Development of Live Cell Glucagon Imaging Probe
  作者：Jun-Seok Lee、Nam-young Kang、Yun Kyung Kim、Animesh Samanta、Suihan Feng、Hyeong Kyu Kim、Marc Vendrell、Jung Hwan Park、Young-Tae Chang

  DOI：10.1021/ja9011657

  日期：2009.7.29

  including AlphaTC1 and BetaTC6 cells which secret glucagon and insulin, respectively, and HeLa as control cells. Out of the 160 candidate probes, one compound, Glucagon Yellow, exhibited selective staining only in AlphaTC1 cells. The selectivity of Glucagon Yellow toward glucagon was confirmed in vitro by comparison of its fluorescence intensity change against 19 biologically relevant analytes. Subsequent

  合成了第一个 BODIPY 库 (BD)，并通过基于荧光图像的筛选方法发现了高选择性胰高血糖素传感器 Glucagon Yellow (BD-105)。BD 文库是通过 Knoevenagel 型缩合反应与 160 苯甲醛和 1,3 二甲基-BODIPY 支架合成的。使用 BD 化合物，对三种细胞系进行了基于荧光图像的筛选，包括分别分泌胰高血糖素和胰岛素的 AlphaTC1 和 BetaTC6 细胞，以及作为对照细胞的 HeLa。在 160 种候选探针中，一种化合物胰高血糖素黄仅在 AlphaTC1 细胞中表现出选择性染色。胰高血糖素黄对胰高血糖素的选择性在体外通过与 19 种生物相关分析物的荧光强度变化进行比较得到证实。随后的免疫染色实验表明，胰高血糖素黄和胰高血糖素抗体共定位于胰腺组织中，通过 Pearson 系数常数 (R(r) = 0.950) 显示出高定量相关性分析。这些结果证明