| 1086085-38-2

• CAS: 1086085-38-2
• 化学式: C₁₈H₁₈O₆
• 分子量: 330.337
• InChiKey: TYXPKNVMOMUWHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Viniferifuran、白藜芦醇-白皮杉醇杂化物、Anigopreissin A 和类似物的全合成 - 去甲基化策略的研究。

  摘要：

  基于白藜芦醇的天然产物是具有多种生物活性的独特化合物的宝贵来源。在本报告中，我们研究了去甲基化策略，以最大限度地减少 viniferifuran 及其类似物合成过程中环化和二聚产物的形成。我们发现三氯化硼/四正丁基碘化铵 (BCl3/TBAI) 通常比三溴化硼 (BBr3) 更有效。基于这些发现，我们首次合成了脱氢-δ-葡萄素、白藜芦醇-白皮杉醇混合物和 anigopreissin A。此外，我们还开发了一种短而有效的葡萄呋喃路线，通过六个步骤获得了 13% 的产率。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601089
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-5-甲氧基苯甲酸甲酯 、 alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Viniferifuran、白藜芦醇-白皮杉醇杂化物、Anigopreissin A 和类似物的全合成 - 去甲基化策略的研究。

  摘要：

  基于白藜芦醇的天然产物是具有多种生物活性的独特化合物的宝贵来源。在本报告中，我们研究了去甲基化策略，以最大限度地减少 viniferifuran 及其类似物合成过程中环化和二聚产物的形成。我们发现三氯化硼/四正丁基碘化铵 (BCl3/TBAI) 通常比三溴化硼 (BBr3) 更有效。基于这些发现，我们首次合成了脱氢-δ-葡萄素、白藜芦醇-白皮杉醇混合物和 anigopreissin A。此外，我们还开发了一种短而有效的葡萄呋喃路线，通过六个步骤获得了 13% 的产率。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601089

文献信息

• Orally Administered Benzofuran Derivative Disaggregated Aβ Plaques and Oligomers in the Brain of 5XFAD Alzheimer Transgenic Mouse
  作者：DaWon Kim、Gi Hun Bae、Hye Yun Kim、Hanna Jeon、Kyeonghwan Kim、Jisu Shin、Sunhee Lee、Seungpyo Hong、Ikyon Kim、YoungSoo Kim

  DOI：10.1021/acschemneuro.0c00606

  日期：2021.1.6

  Amyloid-β (Aβ) aggregated forms are highly associated with the onset of Alzheimer’s disease (AD). Aβ abnormally accumulates in the brain and induces neuronal damages and symptoms of AD such as cognitive impairment and memory loss. Since an antibody drug, aducanumab, reduces Aβ aggregates and delays clinical decline, clearance of accumulated Aβ in the brain is accounted as a therapeutic approach to

  淀粉样蛋白-β (Aβ) 聚集形式与阿尔茨海默病 (AD) 的发病高度相关。Aβ 异常积聚在大脑中并诱导神经元损伤和 AD 症状，例如认知障碍和记忆力减退。由于抗体药物 aducanumab 可减少 Aβ 聚集并延缓临床衰退，因此清除大脑中积累的 Aβ 被认为是治疗 AD 的一种治疗方法。在这项研究中，我们合成了 17 种苯并呋喃衍生物，它们可以将 Aβ 低聚物和斑块分解成惰性单体。通过一系列利用硫黄素 T 测定和凝胶电泳的 Aβ 聚集抑制和聚集体解聚测定，YB-9，2-((5-甲氧基-3-(4-甲氧基苯基)苯并呋喃-6-基)氧基)乙酸被选为最终的Aβ-解聚剂候选者。8个月大的具有5个家族性AD突变（5XFAD）的雄性转基因小鼠模型每天通过饮用水口服给药两个月，海马中的Aβ寡聚体和斑块减少。因此，与未处理的转基因对照组相比，在YB-9处理的 5XFAD 小鼠的海马中观察到星形胶质细胞增生减少和突触功能障碍得到恢复。
• BCl3-promoted synthesis of benzofurans
  作者：Ikyon Kim、Sei-Hee Lee、Sunkyung Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.034

  日期：2008.11

  Lewis acidic nature of boron trichloride (BCl3) to coordinate to the carbonyl functionality was exploited for the synthesis of benzofurans via dehydrative cyclization. This mild and efficient procedure allowed for facile access to a number Of highly Substituted benzofurans in a regioselective manner. The Structural requirement for the successful cyclodehydration was examined in the cases, where competitive demethylation could occur. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.