(Phenyl) iodonium triflate | 1026360-69-9

• 英文名称: (Phenyl) iodonium triflate
• 英文别名: phenyl[2-(trimethylsilyl)-1-phenyl]iodonium triflate；(phenyl)[o-(trimethylsilyl)phenyl]iodonium triflate；phenyl[2-(trimethylsilyl)phenyl]iodonium triflate；(Phenyl)[o-(trimethylsilyl)phenyl] iodonium triflate；[phenyl-(2-trimethylsilylphenyl)-λ3-iodanyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1026360-69-9
• 化学式: C₁₆H₁₈F₃IO₃SSi
• 分子量: 502.368
• InChiKey: HHXXQGUOYXIFBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Phenyl) iodonium triflate 、 5,6-bis(trimethylsilyl)benzo[c]furan 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以48 mg的产率得到5,10-epoxy-5,10-dihydro-2,3-bis(trimethylsilyl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  5,6-双（三甲基甲硅烷基）苯并[ c ]呋喃：线性多环芳族化合物的可分离通用组分

  摘要：

  苯并[ c ]呋喃是一类有趣的高反应性化合物，易于与亲二烯体进行狄尔斯-阿尔德环加成反应以恢复其芳香性。最初，š被选择用于标题分子的合成通过养兔建立-tetrazine方法。然而，发现用这种方法生产异苯并呋喃的速度太慢而不能与逃犯的芳烃反应。因此，采用了另一种途径以实现纯净状态的标题分子。以这种方式，成功实现了标题分子与芳烃之间的反应。在此，报道了两种用于标题分子的合成方法及其对制备甲硅烷基化的线性多环芳族烃（PAH）的进一步操作。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01219-x
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸 、 碘苯二乙酸 、 1,2-双(三甲基硅烷基)苯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到(Phenyl) iodonium triflate
  参考文献：
  名称：

  (Phenyl)[o-(trimethylsilyl)phenyl]iodonium triflate. A new and efficient precursor of benzyne

  摘要：

  (Phenyl)[o-(trimethylsilyl)phenyl]碘鎓三氟甲磺酸盐，由o-双(三甲基硅基)苯与高价碘(III)试剂[PhI(OAc)2·2TfOH]制备而成，在温和中性条件下表现出优异的苯炔形成能力，并能高效地与典型的捕获剂如呋喃、蒽、二苯基异苯并呋喃及四苯基环戊二烯酮生成加合物。

  DOI：

  10.1039/c39950000983

文献信息

• Synthesis, Solubility, and Reaction of Long Alkyl-Chained Hypervalent Iodine Benzyne Precursors
  作者：Takayoshi Abe、Teizo Yamaji、Tsugio Kitamura

  DOI：10.1246/bcsj.76.2175

  日期：2003.11

  Long-chained hypervalent iodine benzyne precursors bearing ethyl, butyl, hexyl, octyl, decyl, dodecyl, and tetradecyl groups were synthesized, respectively. As the alkyl chain of the benzyne precursors is lengthened, the solubility in nonpolar organic solvents and the yield of the benzyne adduct with furan gradually increases.

  分别合成了带有乙基、丁基、己基、辛基、癸基、十二烷基和十四烷基的长链高价碘苄前体。随着苄前体烷基链的延长，在非极性有机溶剂中的溶解度和苄与呋喃加合物的产率逐渐增加。
• Abe, Noritaka; Mori, Makoto; Fujii, Hiroyuki, Journal of Chemical Research, Miniprint, 2002, # 1, p. 162 - 173
  作者：Abe, Noritaka、Mori, Makoto、Fujii, Hiroyuki

  DOI：——

  日期：——