1-(3-bromopropyl)-1,2-dicarba-closo-dodecaborane | 12072-30-9

• 英文名称: 1-(3-bromopropyl)-1,2-dicarba-closo-dodecaborane
• 英文别名: 1-bromopropyl-o-carborane；1-(CH2)3Br-1.2-C2B10H11
• CAS: 12072-30-9
• 化学式: C₅H₁₇B₁₀Br
• 分子量: 265.204
• InChiKey: ZWTPVJBOKPHHRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-bromopropyl)-1,2-dicarba-closo-dodecaborane 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到1-(3-azidopropyl)-1,2-dicarba-closo-dodecaborane
  参考文献：
  名称：

  Nucleoside bearing boron clusters and their phosphoramidites – building blocks for modified oligonucleotide synthesis

  摘要：

  合成四种经典核苷-closo-/nido-碳硼烷共轭物，它们的磷酰胺酯，它们的电化学特性以及第一个核苷硼簇共轭物的X射线结构示例。

  DOI：

  10.1039/c4nj01096e
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-hydroxypropyl)-1,2-dicarba-closo-dodecaborane 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到1-(3-bromopropyl)-1,2-dicarba-closo-dodecaborane
  参考文献：
  名称：

  Nucleoside bearing boron clusters and their phosphoramidites – building blocks for modified oligonucleotide synthesis

  摘要：

  合成四种经典核苷-closo-/nido-碳硼烷共轭物，它们的磷酰胺酯，它们的电化学特性以及第一个核苷硼簇共轭物的X射线结构示例。

  DOI：

  10.1039/c4nj01096e

文献信息

• 一种含硝基咪唑的多硼苯丙氨酸类化合物及其制备方法和应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN109942608A

  公开（公告）日：2019-06-28

  本发明公开了一种如通式(I)所示的含硝基咪唑的多硼苯丙氨酸类化合物或其药学上可接受的盐，及其制备方法和应用。本发明所述化合物可通过取代、加成、硝化及脱保护反应制得，具有以下优点：成本低、易于制备、可提供高含量的硼并且对肿瘤细胞具有很高的亲和力、对肿瘤乏氧区域有特异性的响应、稳定性好、生物毒性低。本发明所述含硼化合物的药物组合物，在BNCT中具有较好的应用前景。
• 一种小分子硼药及其应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN113150020A

  公开（公告）日：2021-07-23

  本发明公开了一种小分子硼药，具有式Ⅰ结构，其中，R为邻位‑碳硼烷、间位‑碳硼烷及对位‑碳硼烷中的任意一种；n为1‑5的任一整数；该硼药可通过氨基酸转运体LAT1转运进入细胞，提高肿瘤细胞内的硼含量，可通过氟‑18标记用PET示踪定量。本发明制备的硼药结构简单，硼含量高，易于用氟‑18标记后用PET示踪定量，毒性较低，能实现动物肿瘤组织与血液中的硼含量比大于3.5的效果。
• 一种含碳硼烷的苯丙氨酸类化合物及其制备方法和用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN109988187A

  公开（公告）日：2019-07-09

  本发明公开了一种可用于硼中子俘获治疗的含碳硼烷的苯丙氨酸类化合物及其制备方法和用途。本发明所述化合物通过硝化、加成、取代及脱除保护反应得到，易于制备、成本低，可提供高水平含量的硼，且对肿瘤细胞具有高亲和力，特异性的响应肿瘤乏氧区域，具有稳定和生物毒性低的特点。本发明所述化合物的药物组合物，在肿瘤直接治疗和BNCT治疗中具有诱人前景。
• Application of Nitroimidazole–Carbobane-Modified Phenylalanine Derivatives as Dual-Target Boron Carriers in Boron Neutron Capture Therapy
  作者：Ruixi Li、Juanjuan Zhang、Jingxuan Guo、Yue Xu、Kunyuan Duan、Jinrong Zheng、Hao Wan、Zhenwei Yuan、Haiyan Chen

  DOI：10.1021/acs.molpharmaceut.9b00898

  日期：2020.1.6

  that the B139 uptake into hypoxic tumor regions was high, with a 70-fold boron content compared to BPA. In addition, in vivo observation showed that B139 can be trapped in tumor cells for a prolonged period and maintains an effective therapeutic concentration, with a peak boron concentration of 50.7 μg/g and a high tumor: blood boron ratio of >3, achieving ideal BNCT conditions. Cytotoxicity evaluation

  硼中子捕获疗法（BNCT）作为治疗实体癌肿瘤的无创细胞水平肿瘤疗法已受到广泛关注。但是，含硼药物，如1-硼硼苯丙氨酸（BPA）和硼酸癸酸钠具有较低的硼含量和/或较弱的肿瘤靶向能力，限制了它们的应用。在这项研究中，我们设计并合成了一系列无毒，双靶硼载体（B139，B142和B151），它们具有在肿瘤细胞中特异性蓄积的能力。我们发现缺氧肿瘤区域的B139摄取量很高，硼含量是BPA的70倍。此外，体内观察表明，B139可以长时间捕获在肿瘤细胞中，并保持有效的治疗浓度，硼的峰值浓度为50.7μg/ g，并且肿瘤与血硼的比率高，> 3，达到理想的BNCT条件。小鼠的细胞毒性评估进一步证明了B139是安全可靠的。因此，B139作为双靶，安全，高效的硼载体，在BNCT应用中具有巨大的潜力。
• Acridine/Acridone–Carborane Conjugates as Strong DNA‐Binding Agents with Anticancer Potential
  作者：Daria Różycka、Aleksandra Kowalczyk、Marta Denel‐Bobrowska、Olga Kuźmycz、Magdalena Gapińska、Paweł Stączek、Agnieszka B. Olejniczak

  DOI：10.1002/cmdc.202200666

  日期：——

  Increasing ROS: A series of novel acridine/acridone-carborane conjugates were synthesised and investigated. Conjugate 30, containing meta-carborane, revealed dual activity as the most potent ct-DNA intercalator (with preservation of B-form DNA) and as a toxic agent against the HeLa cell line. This cytotoxicity is a result of increased intracellular reactive oxygen species (ROS) formation, higher than

  增加 ROS：合成并研究了一系列新型吖啶/吖啶酮-碳硼烷偶联物。含有间位碳硼烷的缀合物30显示出双重活性，作为最有效的 ct-DNA 嵌入剂（保留 B 型 DNA）和作为针对 HeLa 细胞系的毒剂。这种细胞毒性是细胞内活性氧 (ROS) 形成增加的结果，高于安吖啶诱导的 ROS 水平。