8,16,24,32-tetraisocyano[2.2.2.2]metacyclophane | 105591-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 8,16,24,32-tetraisocyano[2.2.2.2]metacyclophane
• 英文别名: 29,30,31,32-Tetraisocyanopentacyclo[23.3.1.14,8.111,15.118,22]dotriaconta-1(29),4(32),5,7,11(31),12,14,18,20,22(30),25,27-dodecaene
• CAS: 105591-98-8
• 化学式: C₃₆H₂₈N₄
• 分子量: 516.645
• InChiKey: XDZMLBCALAAKLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,16,24,32-tetraisocyano[2.2.2.2]metacyclophane 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 30.0h， 以65%的产率得到pentacyclo[23.3.1.14,8.111,15.118,22]dotriaconta-1(29),4(32),5,7,11(31),12,14,18,20,22(30),25,27-dodecaene-29,30,31,32-tetramine
  参考文献：
  名称：

  Oxidative dimerization of substituted o-methylphenyl isocyanides; synthesis of bidentate bis-isonitrile and cyclic tetradentate tetrakis-isonitrile ligands

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(86)82030-7
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯基异腈 在 1,2-二溴乙烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 8,16,24,32-tetraisocyano[2.2.2.2]metacyclophane
  参考文献：
  名称：

  Ito, Yoshihiko; Kobayashi, Kazuhiro; Seko, Norihiko, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 1, p. 181

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Multipoint Anchoring of the [2.2.2.2]Metacyclophane Motif to a Gold Surface via Self-Assembly: Coordination Chemistry of a Cyclic Tetraisocyanide Revisited
  作者：Masaharu Toriyama、Tiffany R. Maher、Thomas C. Holovics、Kumar Vanka、Victor W. Day、Cindy L. Berrie、Ward H. Thompson、Mikhail V. Barybin

  DOI：10.1021/ic702401b

  日期：2008.4.1

  complexes of 3 previously described as mononuclear eta (4) species. A self-assembled monolayer of metacyclophane 3 is formed upon exposing a solution of 3 to the gold(111) surface with no precautions to exclude air or light. The monolayer nature of the film was confirmed by optical ellipsometry. The isocyanide stretching band for 3 shifts from 2119 cm (-1) in solution to 2175 cm (-1) upon chemisorption to

  一锅转化双（2-异氰基-3-甲基苯基）乙烷可得到克量的8,16,24,32-四异氰基[2.2.2.2]甲基环（3）。3的固态结构非常接近DFT在3的势能图上发现的最低能量构象。在溶液中，间环烷3的结构是可移动的，但可以通过将异氰酸酯取代基与[W（CO）5]单元配位而锁定为矩形gauche-gauche-anti构象，从而制得[M] 4（mu 4 -eta（1）：eta（1）：eta（1）：eta（1）-3）（5）。晶体学表征为5的四核[M] 4（mu 4-eta（1）：eta（1）：eta（1）：eta（1）-3）基序可能存在于先前描述为3的几种不溶性复合物中单核eta（4）种。通过将3的溶液暴露于金（111）表面而形成自组装的单环已烷3的单分子层，没有采取任何措施来排除空气或光。膜的单层性质通过光学椭圆偏振法确认。化学吸附到金属金后，异氰酸酯的3个拉伸带从溶液中的2119 cm（-1）转变为2175