(rac)-endo-2,3,3a,4,5,6a-hexahydro-2,3-diphenylfuro<3,2-d>isoxazolidine | 20147-50-6

• 英文名称: (rac)-endo-2,3,3a,4,5,6a-hexahydro-2,3-diphenylfuro<3,2-d>isoxazolidine
• CAS: 20147-50-6；82949-94-8；82949-95-9
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: CZVKXFZCEFQJTM-ZACQAIPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 C,N-diphenylnitrone 在 3,3'-diphenyl (R)-BINOL-AlMe 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以51%的产率得到(rac)-exo-2,3,3a,4,5,6a-hexahydro-2,3-diphenylfuro<3,2-d>isoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  硝酮与烯烃的催化对映选择性逆电子需求 1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  已经开发了由手性路易斯酸活化的硝酮与富电子烯烃的催化对映选择性 1,3-偶极环加成反应的一般反应方案。硝酮被各种手性 2,2'-二羟基-1,1'-联萘 (BINOL)-AlMe 络合物活化，并且已经发现 3,3'-二芳基-BINOL-AlMe 络合物催化高度区域性、芳族硝酮与乙烯基醚的非对映选择性和对映选择性 1,3-偶极环加成反应，得到异恶唑烷的外非对映异构体，de's 高达 >90%，ee 高达 97%。该反应在不同条件下用不同的硝酮和乙烯基醚（和烯烃）进行了研究，并提出了一般的合成程序。基于催化剂的线性立体化学效应讨论了反应机理，

  DOI：

  10.1021/ja983915a

文献信息

• Fisera, Lubor; Dandarova, Miloslava; Kovac, Jaroslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1982, vol. 47, # 2, p. 523 - 534
  作者：Fisera, Lubor、Dandarova, Miloslava、Kovac, Jaroslav、Gaplovsky, Anton、Patus, Juraj、Goljer, Igor

  DOI：——

  日期：——