(S)-(-)-3-methyl-3-(3-oxobutyl)-4-thianone | 123364-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: (S)-(-)-3-methyl-3-(3-oxobutyl)-4-thianone
• 英文别名: (3S)-3-methyl-3-(3-oxobutyl)thian-4-one
• CAS: 123364-45-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂S
• 分子量: 200.302
• InChiKey: JDZZZJRLBUJMAC-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-3-methyl-3-(3-oxobutyl)-4-thianone 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 2.0h， 生成 (S)-(+)-1,3,4,4a,5,7,8,8a-octahydro-8a-methyl-6H-2-benzothiopyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  从光学活性 3,3-二烷基-4-噻酮合成光学活性内酯和 3-环戊烯酮

  摘要：

  光学活性 3,3-二烷基-4-硫酮 3 和 4 以中等收率和约 90% 的对映体纯度使用不对称方法制备，该方法涉及手性 3-烷基-4-硫亚胺与甲基乙烯基酮的迈克尔型烷基化或丙烯酸甲酯。然后通过碱基诱导的环化将二酮 3 转化为新的杂环 5。3-甲基-和3-烯丙基-3-(2-甲氧基羰基乙基)-4-噻酮((+)-4a和(+)-4b)被转化为双环内酯(-)-6和(-)-7 ， 分别。衍生自内酯 (-)-6a 的砜 (+)-8 的立体化学通过 X 射线晶体结构分析确定。使用硼化镍对内酯 (-)-6b 进行脱硫得到相应的内酯 (+)-9。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.1743
• 作为产物：
  描述：

  3-methyltetrahydro-4H-thiopyran-4-one 在 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-(-)-3-methyl-3-(3-oxobutyl)-4-thianone
  参考文献：
  名称：

  从光学活性 3,3-二烷基-4-噻酮合成光学活性内酯和 3-环戊烯酮

  摘要：

  光学活性 3,3-二烷基-4-硫酮 3 和 4 以中等收率和约 90% 的对映体纯度使用不对称方法制备，该方法涉及手性 3-烷基-4-硫亚胺与甲基乙烯基酮的迈克尔型烷基化或丙烯酸甲酯。然后通过碱基诱导的环化将二酮 3 转化为新的杂环 5。3-甲基-和3-烯丙基-3-(2-甲氧基羰基乙基)-4-噻酮((+)-4a和(+)-4b)被转化为双环内酯(-)-6和(-)-7 ， 分别。衍生自内酯 (-)-6a 的砜 (+)-8 的立体化学通过 X 射线晶体结构分析确定。使用硼化镍对内酯 (-)-6b 进行脱硫得到相应的内酯 (+)-9。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.1743