1-(4-(N-carbazolyl)phenyl)-ortho-carborane | 1374430-24-6

• 英文名称: 1-(4-(N-carbazolyl)phenyl)-ortho-carborane
• 英文别名: 1-[4-(N-carbazolyl)phenyl]-o-carborane
• CAS: 1374430-24-6
• 化学式: C₂₀H₂₃B₁₀N
• 分子量: 385.519
• InChiKey: NRXBIVJUVJJQMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-dilithio-o-carborane 、 9-(4-溴苯基)咔唑 以 not given 为溶剂， 生成 1-(4-(N-carbazolyl)phenyl)-ortho-carborane
  参考文献：
  名称：

  芳基取代引发的碳硼烷光化学：含苯基咔唑的基于碳硼烷的二元化合物

  摘要：

  明亮的组合：一种新型给体-受体成对的，carbazolylaryl-取代邻-carboranes，其可方便地由相应的炔烃及十硼烷的途径来制备，显示出与不同于电子转移相关联的唯一的激发态行为的元-和对位-counterparts （见图）。

  DOI：

  10.1002/anie.201109069

文献信息

• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of<i>o</i>-Carboranyl with Aryl Iodides: Facile Synthesis of 1-Aryl-<i>o</i>-Carboranes and 1,2-Diaryl-<i>o</i>-Carboranes
  作者：Cen Tang、Zuowei Xie

  DOI：10.1002/anie.201502502

  日期：2015.6.22

  A nickel‐catalyzed arylation at the carbon center of o‐carborane cages has been developed, thus leading to the preparation of a series of 1‐aryl‐o‐carboranes and 1,2‐diaryl‐o‐carboranes in high yields upon isolation. This method represents the first example of transition metal catalyzed C,C′‐diarylation by cross‐coupling reactions of o‐carboranyl with aryl iodides.

  已经开发了在邻-甲硼烷笼碳中心的镍催化的芳基化反应，从而导致在分离后以高收率制备了一系列的1-芳基-邻-碳戊烷和1,2-二芳基-邻碳烷。该方法是过渡金属催化邻氨基甲酰基与芳基碘化物交叉偶联反应的C，C'-二芳基化的第一个实例。
• Carborane Dyads for Photoinduced Electron Transfer: Photophysical Studies on Carbazole and Phenyl-<i>o</i>-carborane Molecular Assemblies
  作者：Soonnam Kwon、Kyung-Ryang Wee、Yang-Jin Cho、Sang Ook Kang

  DOI：10.1002/chem.201304474

  日期：2014.5.12

  and o‐carboranyl phenyl units; this indicates negligible interaction between the carbazole and o‐carborane units in the ground state. However, the emission spectra of 1 and 2 indicated that carbazole fluorescence was effectively quenched and a new charge‐transfer (CT) emission was observed in solvents, varying from hexane to acetonitrile, which exhibited large Stoke shifts. The CT emission properties

  制备了由邻甲碳烷基苯基单元与N-咔唑（1）或4-苯基-N-咔唑（2）组合而成的邻氨基甲硼烷基供体受体二元组，并通过稳态光化学和化学性质确定了它们的二元组特征。光动力学实验以及电化学研究。二元组的吸收和电化学性质基本上是咔唑和邻-咔喃基苯基单元的总和。这表明在基态下咔唑和邻-甲烷单元之间的相互作用可忽略不计。然而，1和2的发射光谱表明咔唑荧光被有效淬灭，并且在溶剂中观察到新的电荷转移（CT）发射，从己烷到乙腈不等，表现出大的斯托克位移。通过使用利珀特-马塔加图进一步分析了基于邻甲硼烷的二重体的CT发射特性，结果表明，发生单位电荷分离，形成了处于激发态的电荷分离物种，即1⋅2。纳秒瞬态吸收光谱和光谱电化学测量证实了这种激发态物质。咔唑的光激发产生CT状态，在该状态下咔唑和邻位氧形成自由基阳离子和阴离子碳烷单位，分别在几纳秒内。DFT计算证实了该CT物种的存在，并显示了阴离子处于还原状态的2上单