S-(2-(2,5-dimethylphenyl)-2-oxoethyl) O-ethyl carbonodithioate | 1334498-61-1

• 英文名称: S-(2-(2,5-dimethylphenyl)-2-oxoethyl) O-ethyl carbonodithioate
• CAS: 1334498-61-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂S₂
• 分子量: 268.401
• InChiKey: GDNMNXABKXHXSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(2-(2,5-dimethylphenyl)-2-oxoethyl) O-ethyl carbonodithioate 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以32%的产率得到1,4-bis(2,5-dimethylphenyl)butane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  S-苯基黄原酸酯的光化学

  摘要：

  在第一步中，各种易于合成的S-苯甲酰黄药被证明经历了C-S键的光引发均裂。在化学惰性溶剂中，以高到中等的化学收率，所得的片段，苯甲酰基和黄原酸基团分别重组形成对称的1,4-二酮和黄原酸二硫化物。它们也可以被提供氢原子的溶剂有效地捕集，得到苯乙酮和黄原酸衍生物。后者化合物以高化学产率原位热转化为相应的醇。小号因此，-苯基黄原酸酯可以用作上述化合物的合成前体或用作醇的光可除去保护基，其中黄原酸酯部分代表光不稳定的连接基。光化学释放的苯甲酰基自由基片段有效但可逆地添加到母体黄药酸酯分子的硫代羰基中。通过使用激光闪光光解法（LFP）和密度泛函理论（DFT）计算研究了通过黄药酸酯交换（MADIX）机理进行的这种可逆的可逆加成-碎片转移（RAFT）/大分子设计的动力学。在RAFT添加步骤，所述的速率常数ķ附加〜7×10 8中号-1小号-1LFP实验测定了乙腈中的苯甲酰基自由基加成到1,1-二苯乙烯双键中的k加成〜10

  DOI：

  10.1021/jo201385b
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(2,5-二甲基苯基)乙酮 、 potassium ethyl xanthogenate 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到S-(2-(2,5-dimethylphenyl)-2-oxoethyl) O-ethyl carbonodithioate
  参考文献：
  名称：

  S-苯基黄原酸酯的光化学

  摘要：

  在第一步中，各种易于合成的S-苯甲酰黄药被证明经历了C-S键的光引发均裂。在化学惰性溶剂中，以高到中等的化学收率，所得的片段，苯甲酰基和黄原酸基团分别重组形成对称的1,4-二酮和黄原酸二硫化物。它们也可以被提供氢原子的溶剂有效地捕集，得到苯乙酮和黄原酸衍生物。后者化合物以高化学产率原位热转化为相应的醇。小号因此，-苯基黄原酸酯可以用作上述化合物的合成前体或用作醇的光可除去保护基，其中黄原酸酯部分代表光不稳定的连接基。光化学释放的苯甲酰基自由基片段有效但可逆地添加到母体黄药酸酯分子的硫代羰基中。通过使用激光闪光光解法（LFP）和密度泛函理论（DFT）计算研究了通过黄药酸酯交换（MADIX）机理进行的这种可逆的可逆加成-碎片转移（RAFT）/大分子设计的动力学。在RAFT添加步骤，所述的速率常数ķ附加〜7×10 8中号-1小号-1LFP实验测定了乙腈中的苯甲酰基自由基加成到1,1-二苯乙烯双键中的k加成〜10

  DOI：

  10.1021/jo201385b