(ferrocenyl)NC | 32993-35-4

• 英文名称: (ferrocenyl)NC
• 英文别名: ferrocenylisocyanide；1-isocyanoferrocene；isocyaniferrocene；isocyanoferrocene；FcNC
• CAS: 32993-35-4
• 化学式: C₁₁H₉FeN
• 分子量: 211.046
• InChiKey: AIXBDHNFCAIAQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (ferrocenyl)NC 在 叠氮基三甲基硅烷 、 [Au(MeCN)(PPh₃)][SbF₆] 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到1-ferrocenyl-1H-tetrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  异氰化物的选择性金催化氰胺和1取代的1H-替硝唑-5-胺的合成

  摘要：

  新发现的金催化的异氰化物与由三甲基甲硅烷基叠氮化物和甲醇（或由NaN 3 / AcOH产生）就地生成的氢氰酸反应，可生成氰胺或1取代的1 H-四唑-5-胺，具体取决于可用HN量3。该反应选择性地进行，并且两种产物的收率通常都很高，因此特别方便地获得了广泛的取代1 H-四唑-5-胺，而这些胺否则很难获得。

  DOI：

  10.1002/chem.201803252
• 作为产物：
  描述：

  N-甲酰基二茂铁胺 在 phosphorus oxychloride 、 (i)Pr₂NH 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到(ferrocenyl)NC
  参考文献：
  名称：

  有机金属异氰基环戊二烯：合成，光谱，结构，电化学和理论研究的组合

  摘要：

  本文报道了两种有机金属异氰基环戊二烯化物的化学反应，它们代表了新兴的一类新的并入非苯环π系统的芳族异氰化物。氨基二茂铁与甲酸苯酯/苯酚的混合物相互作用，然后将所得二茂铁基甲酰胺与POCl 3脱水，可高产率地产生空气和热稳定的异氰基二茂铁（CNFc，Fc =二茂铁）。治疗lithiocymantrene，LiCm（CM =（η 5 -C 5 H ^ 4）的Mn（CO）3），用甲苯磺酰叠氮化物，得到热敏cymantrenyl叠氮化物。未经隔离，CmN 3被NaBH 4还原形成氨基环丁烯，将其转变为对空气稳定但对热和光敏感的异氰基环戊二烯，CNCm。结合6当量的CNR（R = Fc，Cm）与双（萘）铬（0），得到Cr（CNR）6。Cr（CNR）6与Ag +的连续单电子氧化产生了相应的顺磁性[Cr（CNR）6 ] +和[Cr（CNR）6 ] 2+。化合物[Cr（CNR）6 ] 0,1 +，2 +（R

  DOI：

  10.1021/om049842n

文献信息

• First Homoleptic Complexes of Isocyanoferrocene
  作者：Mikhail V. Barybin、Thomas C. Holovics、Stephan F. Deplazes、Gerald H. Lushington、Douglas R. Powell、Masaharu Toriyama

  DOI：10.1021/ja028271s

  日期：2002.11.1

  substituent, customarily compared to an alkyl group, may have been underestimated. Indeed, the donor/acceptor ratio of the CNFc ligand appears to be similar to those of aryl isocyanides but quite different from those of alkyl isocyanides. Spectroscopic (including multinuclear paramagnetic NMR), magnetic, structural, and electrochemical characteristics of the above substances are discussed. In addition, a

  氨基二茂铁与甲酸苯酯/苯酚的 65/35 mol% 混合物相互作用，随后用 POCl3 对所得二茂铁基甲酰胺进行脱水，产生高产率的空气和热稳定的桃色异氰二茂铁 (CNFc)。将 6 当量的 CNFc 与双（萘）铬 (0) 结合得到橙红色 Cr(CNFc)6，这是 CNFc 的第一个均质复合物。后者与 Ag+ 的连续单电子氧化定量产生了马鞍棕色 [Cr(CNFc)6]+ 和森林绿色 [Cr(CNFc)6]2+。化合物 [Cr(CNFc)6]0,1+,2+ 具有空气、光和热稳定性，并且由于在相对紧凑的 ML6 基序中加入了七个潜在的电活性过渡金属离子而引人注目。它们的性质表明二茂铁基取代基的 pi 接受潜力，通常与烷基相比，可能被低估了。事实上，CNFc 配体的供体/受体比例似乎与芳基异氰化物的相似，但与烷基异氰化物的那些相当不同。讨论了上述物质的光谱（包括多核顺磁 NMR）、磁性、结构和电化学特性。此外，还介绍了
• Synthesis and characterisation of dirhodium(II) tetraacetates bearing axial ferrocene ligands
  作者：Petr Vosáhlo、Petr Harmach、Ivana Císařová、Petr Štěpnička

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.122065

  日期：2021.11

  Symmetrical dirhodium(II) tetracarboxylate complexes bearing ferrocene-based supporting ligands in the axial positions, viz. [Rh2(CH3CO2)4L2] (1-3), where L = (diphenylphosphino)ferrocene (1), cyanoferrocene (2), and isocyanoferrocene (3), were prepared from [Rh2(CH3CO2)4] and the respective ferrocene derivative in ethanol. These complexes were structurally characterised by spectroscopic methods, single-crystal

  在轴向位置带有二茂铁基支撑配体的对称二铑（II）四羧酸配合物，即。[Rh 2 (CH 3 CO 2 ) 4 L 2 ] ( 1 - 3 )，其中L = (二苯基膦基)二茂铁( 1 )、氰基二茂铁( 2 )和异氰基二茂铁( 3 )，由[Rh 2 (CH 3二氧化碳2 ) 4] 和乙醇中的相应二茂铁衍生物。通过光谱方法、单晶 X 射线衍射分析和循环伏安法对这些配合物进行了结构表征。我们的结果表明，虽然化合物1和3在固态和溶液中都很稳定（配合物1 的溶解性非常差），但腈配合物2很容易因异氰化物配体的丢失而分解。
• NMR Spectroscopic Characterization of Isocyano- and 1, 1?-Diisocyanoferrocene. The Molecular Structure of Isocyanoferrocene
  作者：Bernd Wrackmeyer、Heidi E. Maisel、Oleg L. Tok、Wolfgang Milius、Max Herberhold

  DOI：10.1002/zaac.200400128

  日期：2004.10

  Isocyanoferrocene (1) and 1, 1′-diisocyanoferrocene (2) were prepared and studied by 1H, 13C, 14N and 57Fe NMR spectroscopy in order to gain a more complete data set. The NMR data of 1 (chemical shifts and coupling constants) were calculated by DFT methods [B3LYP/6-311+G(d, p)] and compare favourably with experimental data. The molecular structure of 1 was determined by X-ray structural analysis, and

  制备了异氰基二茂铁 (1) 和 1,1'-二异氰基二茂铁 (2)，并通过 1H、13C、14N 和 57Fe NMR 光谱进行了研究，以获得更完整的数据集。1的NMR数据（化学位移和耦合常数）通过DFT方法[B3LYP/6-311+G(d, p)]计算并与实验数据进行比较。通过 X 射线结构分析确定了 1 的分子结构，发现了几乎不变形的二茂铁样几何结构。异氰基和 1,1'-二异氰基二茂铁的 NMR 光谱表征。异氰基二茂铁的分子结构异氰基二茂铁 (1) 和 1,1'-二异氰基二茂铁 (2) 的制备和分析通过 1H、13C、14N 和 57Fe NMR 光谱获得更完整的数据集。使用 DFT 方法 [B3LYP/6-311+G(d,p)] 计算了 1 的几何和 NMR 参数（化学位移和耦合常数），并且与实验数据非常吻合。1 的分子结构由 X 射线结构分析确定，并显示出几乎不受干扰的二茂铁类似几何形状。
• lsocyanide derivatives of ferrocene. Preparation, complexation and redox properties
  作者：Taha El-Shihi、Franz Siglmüller、Rudolf Herrmann、M. Fernanda、N.N. Carvalho、Armando J.L. Pombeiro

  DOI：10.1016/0022-328x(87)87112-7

  日期：1987.11

  Syntheses and properties of 11 isocyanides containing the ferrocene moiety, including 7 chiral compounds, are described. The redox properties and spectroscopic data of some of these isocyanides are discussed together with those of their chromium carbonyl complexes.

  描述了包含二茂铁部分的11种异氰酸酯（包括7种手性化合物）的合成和性质。讨论了其中一些异氰化物的氧化还原性质和光谱数据，以及它们的羰基铬络合物的氧化还原性质和光谱数据。
• <i>a</i><i>nsa</i>-Chromocene Complexes. 2. Isocyanide Derivatives of Cr(II) and Cr(III), Their Syntheses, X-ray Crystal Structures, and Physical Properties
  作者：Pamela J. Shapiro、Ralph Zehnder、David M. Foo、Philippe Perrotin、Peter H. M. Budzelaar、Sharon Leitch、Brendan Twamley

  DOI：10.1021/om050710j

  日期：2006.1.1

  A variety of 18e ansa-chromocene isocyanide complexes were prepared via ligand substitution on the carbonyl complexes. The relative π-accepting character of the different isocyanide ligands was evaluated from the structural, spectroscopic, and electrochemical properties of the complexes. One-electron chemical oxidation of the complexes generates low-spin, 17e ansa-chromocene isocyanide cations, the

  多种18种ë 安莎-chromocene胩复合物经由所述羰基配合物配体取代制备。从配合物的结构，光谱和电化学性质评价了不同异氰酸酯配体的相对π接受特性。复合物的单电子化学氧化产生低自旋，17 È 袢-chromocene胩阳离子，其中结构和光谱性质与它们的中性前体进行比较。对模型络合物进行密度泛函理论（DFT）计算，以阐明铬与异氰酸酯配体之间键合的性质，并解释络合物的单电子氧化作用。