trans-dihydroxo[5,10,15,20-tetrakis(4-pyridyl)porphyrinato]tin(IV) | 797805-27-7

• 英文名称: trans-dihydroxo[5,10,15,20-tetrakis(4-pyridyl)porphyrinato]tin(IV)
• 英文别名: trans-dihydroxy-5,10,15,20-tetra(4-pyridyl)porphyrinate tin(IV)；5,10,15,20-tetra(4-pyridyl)-tin(IV)-porphyrin dihyroxide；dihydroxo[5,10,15,20-tetrakis(4-pyridyl)porphyrinato]tin(IV)；dihydroxy[5,10,15,20-tetra(4-pyridyl)porphyrinato]tin(IV)；[Sn(OH)₂(5,10,15,20-tetra(4′-pyridyl)-porphyrin)]；Sn(OH)₂(TPyP)；SnTPyP(OH)₂；[SnTPyP(OH)2]
• CAS: 797805-27-7
• 化学式: C₄₀H₂₆N₈O₂Sn
• 分子量: 769.409
• InChiKey: NUHIQKPGBRKGFT-VGCWDTBQSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘苯甲酸 、 trans-dihydroxo[5,10,15,20-tetrakis(4-pyridyl)porphyrinato]tin(IV) 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过卤素键探索四芳基卟啉的超分子自组装：具有多种功能的六坐标锡（L）2-卟啉构造子的晶体工程

  摘要：

  这项研究的目标是通过利用一系列特意合成的Sn（轴向配体）2 –（5,10,15,20-四芳基卟啉）[Sn（L）2 -TArP]络合物作为建筑物，通过卤素键指导卟啉组装体的构建。单位。这些化合物中的卟啉部分和轴向配体包含互补的分子识别功能的不同组合。前者在内消旋体上带有对-碘苯基，对-溴苯基，4'-吡啶基或3'-吡啶基取代基卟啉环的位置。后者包含一个羧酸盐或羟基锚，用于连接到卟啉插入的锡离子上，以及吡啶基，苯并三唑或卤代苯基型芳香族残基作为潜在的结合位点。通过单晶X射线衍射在结构上分析了各种配合物，并进行了计算模型评估。一个卟啉配合物的侧向芳基取代基与相邻基团的轴向配体之间的卤素键相互作用已在一些所得样品中成功表达。它们的出现受结构（例如，六坐标配合物的特定几何形状）和电子效应（例如，电荷密度和静电势）的影响。分子间的I⋅⋅⋅N卤素键最短距离为2。在碘苯基（卟啉）和苯并三唑（轴向配体）部分之

  DOI：

  10.1002/chem.201301857
• 作为产物：
  描述：

  dichloro-(5,10,15,20-tetrakis-(4-pyridyl)-porphyrinato)tin(IV) 在 basic alumina 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 trans-dihydroxo[5,10,15,20-tetrakis(4-pyridyl)porphyrinato]tin(IV)
  参考文献：
  名称：

  A simple alternative method for preparing Sn(IV) porphyrins

  摘要：

  由于 Sn（IV）卟啉的稳定性、对供氧配体的偏好以及它们所具有的易于使用各种光谱技术进行表征的特性，它们在各种应用中都非常受欢迎。制备 Sn（IV）卟啉最成熟的方法是以吡啶为溶剂，用 SnCl 2-2 H 2 O 回流卟啉。虽然这种方法效率很高，但我们发现，在实验室条件下，这种方法会产生大量无用物质，而且使用大量吡啶作为溶剂的效果并不好。本文表明，在氯仿、二氯甲烷和甲苯（含 25-50% 的乙醇作为助溶剂）中，用 SnCl 2-2 H 2 O 处理卟啉，可以很容易地制备出 Sn（IV）卟啉。反应进行顺利，操作简单，色谱纯化直接。该方法对中生和 β 取代的卟啉有效。我们研究了各种 Sn(IV)的光谱和电化学特性，结果表明，这些特性对中位取代基的性质非常敏感。

  DOI：

  10.1142/s1088424610002124
• 作为试剂：
  描述：

  茴香硫醚 在 trans-dihydroxo[5,10,15,20-tetrakis(4-pyridyl)porphyrinato]tin(IV) 、 氧气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到甲基苯基亚砜
  参考文献：
  名称：

  A Sn^IV–Porphyrin-Based Metal–Organic Framework for the Selective Photo-Oxygenation of Phenol and Sulfides

  摘要：

  A functional tin(IV)-porphyrin derivative was used as a building block to construct a novel 3D porous metal-organic framework (MOF). The MOF is built up from tin(IV)-porphjrin struts linking up Zn atoms and formates joining Sn-IV centers. The immobilization of the photoactive Sn-porphyrins in the channel walls lets the MOF present remarkable photocatalytic activities for the oxygenation of phenol and sulfides, resulting in excellent yields and remarkable selectivity in heterogeneous phases.

  DOI：

  10.1021/ic200295h

文献信息

• Sn^IVPorphyrin Scaffolds for Axially Bonded Multiporphyrin Arrays: Synthesis and Structure Elucidation by NMR Studies
  作者：Avanish Dvivedi、Yogita Pareek、Mangalampalli Ravikanth

  DOI：10.1002/chem.201304344

  日期：2014.4.7

  SnIV‐porphyrin‐based axially bonded triads and higher oligomers by using meso‐pyridyl SnIV porphyrin, meso‐hydroxyphenyl‐21,23‐dithiaporphyrin, and RuII porphyrin as building blocks and employing complementary and non‐interfering SnIVO and RuII⋅⋅⋅N interactions. The multiporphyrin arrays are stable and robust and were purified by column chromatography. 1H, 1H–1H COSY and NOESY NMR spectroscopic studies were used

  一个简单的，一步到位，超分子策略获得通过以合成的Sn IV -卟啉为基础的轴向接合三和弦，并通过使用高级低聚物的内消旋-吡啶基的Sn IV卟啉，内消旋-羟基苯基- 21,23- dithiaporphyrin和Ru II卟啉作为建筑块以及使用互补和非干扰性的Sn IV  O和钌II ⋅⋅⋅ ñ相互作用。多卟啉阵列稳定且坚固，并通过柱色谱法纯化。1 H，1 H– 1 H COZY和NOESY NMR光谱研究用于明确推断Sn IV的分子结构基于卟啉的三联体和更高的低聚物。吸收和电化学研究表明，三元组和更高的低聚物中不同卟啉单元之间的相互作用较弱，以支持阵列的超分子性质。对三重轴的稳态荧光研究表明，在单重态下，能量可能从基底的Sn IV卟啉转移到轴向的21,23-Dithiaporphyrin。但是，由于存在重的Ru II卟啉单元，因此较高的低聚物的荧光较弱，从而使Sn IV卟啉和21,23-二硫代卟啉单元的荧光猝灭。
• Crystal Engineering of Molecular Networks: Tailoring Hydrogen-Bonding Self-Assembly of Tin-Tetrapyridylporphyrins with Multidentate Carboxylic Acids As Axial Ligands
  作者：Ranjan Patra、Hatem M. Titi、Israel Goldberg

  DOI：10.1021/cg400007y

  日期：2013.3.6

  functional substituents on the axial ligands as proton donors and the peripheral N-sites of the porphyrin as proton acceptors. The use of different ligands leads to different connectivity features of the supramolecular assemblies that form. Structures with the 5-hydroxy-isophthalic acid and trimesic acid ligands (1 and 2) reveal the formation of one-dimensional hydrogen-bonded chains only, as solvation effects

  这项研究揭示了四（4-吡啶基）-和四（3-吡啶基）-锡-卟啉部分（分别为SnT 4 PyP和SnT 3 PyP）与多齿羧酸为六配位配合物的自组装模式。轴向配体。据报道，通过X射线衍射对所得的有序固体中的超分子组织进行了详细的结构表征。五个新的Sn（酸）2的晶体-TPyP复合物由多卟啉聚合物链和网络组成，这些聚合物链和网络通过广泛的氢键来维持，涉及轴向配体上的功能性取代基作为质子供体，而卟啉的外围N位作为质子受体。使用不同的配体会导致形成的超分子组装体具有不同的连通性。具有5-羟基-间苯二甲酸和均苯三酸配体（1和2）的结构仅显示一维氢键链的形成，因为溶剂化作用阻止了卟啉在其他方向上的相互作用。锡卟啉与5-氨基间苯二甲酸的反应产生二维氢键网络（3），而反应产物与顺式-1,3,5-环己烷-三羧酸（4）和5-溴-间苯二甲酸（5）的特征是三维互连的组件。以上示例突出了轴向配体（A）对晶体中Sn（A）2
• Hexacoordinated Sn( <scp>IV</scp> ) porphyrin‐based square‐grid frameworks exhibiting selective uptake of <scp> CO ₂ </scp> over <scp> N ₂ </scp>
  作者：Nirmal K. Shee、Chang‐Ju Lee、Hee‐Joon Kim

  DOI：10.1002/bkcs.12431

  日期：2022.1

  and Cu(II) acetate, namely [SnCl2(TPyP)]⋅[Cu(OAc)2]4}⋅4DMF⋅4H2O (1) and [Sn(OH)2(TPyP)]⋅[Cu(OAc)2]4}⋅xSolv (2). X-ray crystallographic analysis revealed that both materials consisted of the same square-grid two-dimensional (2D) sheet. The small difference in the trans-axial ligand coordinated to the Sn(IV) center creates distinctively different packing structures. As a consequence of the Cl⋯π and

  我们制备了具有六配位 Sn(IV) 卟啉trans -SnX 2 (TPyP) 的卟啉金属有机骨架，其中 X = Cl - , OH - ; TPyP = 5,10,15,20-四(4-吡啶基)卟啉双阴离子，乙酸Cu(II)，即[SnCl 2 (TPyP)]⋅[Cu(OAc) 2 ] 4 }⋅4DMF⋅4H 2 O ( 1 ) 和 [Sn(OH) 2 (TPyP)]⋅[Cu(OAc) 2 ] 4 }⋅ x Solv ( 2 )。X 射线晶体学分析表明，两种材料均由相同的方格二维 (2D) 片材组成。反式的细微差别与 Sn(IV) 中心配位的轴向配体产生明显不同的堆积结构。由于1中相邻层之间的 Cl⋯π 和 Cl⋯Cl 相互作用，堆叠的 2D 层的正方形很好地对齐，从而产生单一类型的有序多孔通道。相比之下，2中的相邻 2D 层沿c轴堆叠，具有平均分层为 7.05 Å 的 ABAB 序列。
• Exploring Supramolecular Self-Assembly of Tetraarylporphyrins by Halogen Interactions. 3. Tin(L)₂(A₂B₂-Porphyrin) Arrays Supported by Concerted Halogen and Hydrogen Bonding
  作者：Hatem M. Titi、Goutam Nandi、Bharat Kumar Tripuramallu、Israel Goldberg

  DOI：10.1021/acs.cgd.5b00543

  日期：2015.6.3

  trimer assembly driven by halogen bonding interactions. Then, compounds 6 [Sn(5-bromoiso-phthalate)2(A2B2-P)·(PhNO2)], 7 [Sn(5-bromo-isophthalate)2(A2B2-P)·(DMF)], 8 [Sn(5-hydroxyisophthalate)2(A2B2-P)], and 9 [Sn(2,5-thiophene-dicarboxylate)2(A2B2-P)·(PhNO2)3] reveal strong halogen interactions alongside tight hydrogen bonding contacts. In 9 the relatively rare I···S halogen bonding has been detected in

  这项工作报告了一种新的基于卟啉的超分子结构的设计结构，该结构借助卤素键以及卤素和氢键相互作用的组合而组装。为此，使用了锡IV（L）2-四芳基卟啉构建单元（L =轴向配体），其中，这些键的合适供体和受体功能已经以互补的方式引入了轴向配体和卟啉外围。我们在这种情况下揭示涉及不同取代的金属卟啉实体的八个结构：5,10,15,20-四（4'-碘苯基）卟啉（A 4 -P），5,10,15,20-四（4'-吡啶基）卟啉（B 4 -P），5-（4'-吡啶基）-10,15,20-三（4'-碘苯基）卟啉（A 3BP）和5,15-双（4'-吡啶基）-10,20-双（4'-碘苯基）卟啉（A 2 B 2 -P）以及连接到锡中心并具有分子识别作用的各种轴向配体容量。后者包括3-羟基吡啶（L1），羟基（L2），1-羟基苯并三唑（L3），5-溴吡啶-3-羧酸（L4），5-溴间苯二甲酸（L5），5-羟基间苯二甲酸（L6）
• Facile Synthesis of Water-Soluble Cationic Tin(IV) Porphyrins and Water-Insoluble Tin(IV) Porphyrins in Water at Ambient Temperature
  作者：Arun Thomas、Fazalurahman Kuttassery、Seabatian Nybin Remello、Siby Mathew、Daisuke Yamamoto、Satomi Onuki、Yu Nabetani、Hiroshi Tachibana、Haruo Inoue

  DOI：10.1246/bcsj.20160091

  日期：2016.8.15

  Novel environment-benign one-pot syntheses of water-soluble porphyrins, trans-dihydroxy-5,10,15,20-tetra(N-methyl-4′-pyridiniumyl)porphyrinate tin(IV) (Sn(IV)TMPyP(OH)2) and water-insoluble trans-dihydroxy-5,10,15,20-tetra(4-pyridyl)porphyrinate tin(IV) (Sn(IV)TPyP(OH)2), were found to proceed in water as solvent at room temperature with high yield (90 and 93%).

  水溶性卟啉、反式二羟基-5,10,15,20-四（N-甲基-4'-吡啶鎓基）卟啉锡（IV）（Sn（IV）TMPyP（OH）的新型环境友好型一锅法合成） )2) 和不溶于水的反式二羟基-5,10,15,20-四（4-吡啶基）卟啉锡（IV）（Sn（IV）TPyP（OH）2），被发现在作为溶剂的水中进行在室温下以高产率（90 和 93%）。