methyl 3α, 6α-dihydroxy-5β-cholan-24-oate 3-tert-butyldimethylsilyl ether | 114894-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 3α, 6α-dihydroxy-5β-cholan-24-oate 3-tert-butyldimethylsilyl ether
• CAS: 114894-92-7
• 化学式: C₃₁H₅₆O₄Si
• 分子量: 520.869
• InChiKey: TXKASZDPQCSOFG-TYNMSNFRSA-N

物化性质

• 沸点：
  540.3±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3α, 6α-dihydroxy-5β-cholan-24-oate 3-tert-butyldimethylsilyl ether 在 四丁基氟化铵 、 lithium carbonate 、 lithium bromide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3α-Hydroxychol-5-enoic Saeure
  参考文献：
  名称：

  胆汁酸在肿瘤发生中充当白血病抑制因子 （LIF） 受体的内源性拮抗剂

  摘要：

  白血病抑制因子 （LIF） 是白细胞介素 （IL）-6 细胞因子家族的成员，参与免疫调节、形态发生和肿瘤发生。在癌组织中，LIF 结合由 LIFRβ 亚基和糖蛋白 （gp） 形成的异二聚体受体 （LIFR）130，促进上皮间充质转化和细胞生长。胆汁酸是在宿主代谢和肠道微生物群界面处产生的胆固醇代谢物。在这里，我们证明了胆汁酸在肿瘤发生中是 LIFR 的内源性拮抗剂。胃腺癌 （GC） 非癌和癌症活检对中胆汁酸含量的组织表征表明，胆汁酸在癌组织内积累，其中糖脱氧胆酸 （GDCA） 作为 LIFR 表达的负调节因子。在来自 GC 患者的患者来源类器官 （hPDO） 中，GDCA 可逆转 LIF 诱导的干性和增殖。总之，我们已经确定次级胆汁酸是 LIFR 的第一个内源性拮抗剂，支持在 LIF 介导的肿瘤发生中开发基于胆汁酸的疗法。

  DOI：

  10.1016/j.bcp.2024.116134
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 猪去氧胆酸甲酯 在 咪唑 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以60 %的产率得到methyl 3α, 6α-dihydroxy-5β-cholan-24-oate 3-tert-butyldimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  胆汁酸在肿瘤发生中充当白血病抑制因子 （LIF） 受体的内源性拮抗剂

  摘要：

  白血病抑制因子 （LIF） 是白细胞介素 （IL）-6 细胞因子家族的成员，参与免疫调节、形态发生和肿瘤发生。在癌组织中，LIF 结合由 LIFRβ 亚基和糖蛋白 （gp） 形成的异二聚体受体 （LIFR）130，促进上皮间充质转化和细胞生长。胆汁酸是在宿主代谢和肠道微生物群界面处产生的胆固醇代谢物。在这里，我们证明了胆汁酸在肿瘤发生中是 LIFR 的内源性拮抗剂。胃腺癌 （GC） 非癌和癌症活检对中胆汁酸含量的组织表征表明，胆汁酸在癌组织内积累，其中糖脱氧胆酸 （GDCA） 作为 LIFR 表达的负调节因子。在来自 GC 患者的患者来源类器官 （hPDO） 中，GDCA 可逆转 LIF 诱导的干性和增殖。总之，我们已经确定次级胆汁酸是 LIFR 的第一个内源性拮抗剂，支持在 LIF 介导的肿瘤发生中开发基于胆汁酸的疗法。

  DOI：

  10.1016/j.bcp.2024.116134

文献信息

• Preparation and properties of antisera against lithocholic acid linked to bovine serum albumin at the C-1.BETA. and C-6 positions.
  作者：SHIGEO IKEGAWA、HIROYUKI ONODERA、JUNKO KINOSHITA、MASAHIKO TOHMA

  DOI：10.1248/cpb.36.994

  日期：——

  The preparation and antigenic properties of lithocholic aicd-bovine serum albumin conjugates in which the haptes are coupled to the carrier protein through a 6α-hemisuccinoyl, 6-O-carboxymethyloximino or 1β-hemisuccinoyl bridge are described. The antisera elcited by both the former conjugates showed relatively poor ability to discriminate lithocholic acid from ursodeoxycholic and chenodeoxycholic acids, whereas that from the latter revealed a high affinity constant (Ka=6.4×107M-1) and excellent specificity to lithocholic acid, exhibiting no significant crossreactivity with any of the major human bile acids.

  描述了石胆酸-牛血清白蛋白缀合物的制备和抗原特性，其中半抗原通过 6α-半琥珀酰基、6-O-羧甲基肟基或 1β-半琥珀酰基桥与载体蛋白偶联。前两种缀合物产生的抗血清显示出区分石胆酸、熊去氧胆酸和鹅去氧胆酸的能力相对较差，而后者的抗血清则显示出高亲和常数（Ka=6.4×107M-1）和对石胆酸优异的特异性，没有表现出任何差异。与任何主要的人类胆汁酸具有显着的交叉反应性。