trans-AuPhCl2(2,6-lutidine) | 380650-18-0

• 英文名称: trans-AuPhCl2(2,6-lutidine)
• 英文别名: dichloro(2,6-lutidine)phenylgold(III)；trans-AuPhCl₂(2,6-lutidine)；trans-AuPhCl₂(lut)
• CAS: 380650-18-0
• 化学式: C₁₃H₁₄AuCl₂N
• 分子量: 452.133
• InChiKey: VKPSBRXMMWHHLJ-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴噻吩 、 trans-AuPhCl2(2,6-lutidine) 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 氘代氯仿 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-溴-5-苯基噻吩
  参考文献：
  名称：

  芳基硅烷和芳烃的金催化氧化偶联：选择性的起源和改进的预催化剂

  摘要：

  已经研究了金催化芳烃与芳基三甲基硅烷偶联的机制，采用改进的预催化剂 (thtAuBr3) 促进动力学分析。结合线性自由能关系、动力学同位素效应和化学计量实验，数据支持了一种涉及 Au(I)/Au(III) 氧化还原循环的机制，其中芳基硅烷和芳烃被 Au( III) 先于形成产物的还原消除和随后的金属循环闭合再氧化。尽管这两个 auration 事件之间的基本机制相似，但观察到杂偶联（C-Si 然后 CH auration）比芳基硅烷或芳烃的均偶联（C-Si 然后 C-Si，或 CH 然后 CH auration）具有高选择性；这种化学选择性源于每个亲电取代的产物决定基本步骤的差异。反应的周转限制步骤涉及到芳烃 π 复合物途中的缔合取代。讨论了这种洞察力对方法实施的影响。

  DOI：

  10.1021/ja408712e
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基吡啶 、 氯化金(III) 、 苯 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以30%的产率得到trans-AuPhCl2(2,6-lutidine)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactivity of arylgold(III) complexes from aromatic hydrocarbons via C–H bond activation

  摘要：

  无水氯化金（III）[AuCl3]2 与芳香烃（ArH）（如苯、甲苯、二甲苯、间二甲苯、积烯、甲氧基苯和氯苯）反应，然后用 2,6 - 丁烷（lut）处理，可得到稳定的芳基金（III）络合物[AuArCl2(lut)]。这些化合反应在正己烷中异质进行，在二乙醚中均质进行。芳基金（III）络合物的 1H NMR 光谱显示，对芳香族化合物的化合反应是在电子密度较高、立体阻碍较小的位置发生的。通过远红外光谱确定了芳基金（III）配合物的反式构型，并通过单晶 X 射线结构证实了[Au(2,5-Me2C6H3)Cl2(lut)]的反式构型。AuArCl2(lut)] (Ar = phenyl, 2,5-xylyl) 与末端炔烃苯乙炔 (HCCPh) 反应生成了芳基化苯乙炔 ArCCPh。

  DOI：

  10.1039/b102527a