diisopropyl (4-acetylphenyl)phosphonate | 106052-23-7

• 英文名称: diisopropyl (4-acetylphenyl)phosphonate
• 英文别名: 1-[4-di(propan-2-yloxy)phosphorylphenyl]ethanone
• CAS: 106052-23-7
• 化学式: C₁₄H₂₁O₄P
• 分子量: 284.292
• InChiKey: MPZRXXWIQRTXLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酮 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 diisopropyl (4-acetylphenyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过C–O / P–H交叉偶联进行镍催化的苯酚衍生物的磷酸化

  摘要：

  描述了通过C-O / P-H交叉偶联将苯酚衍生物与P（O）-H化合物进行有效的镍催化磷酸化反应。在反应条件下，各种新戊酸苯基酯容易与氢磷酰基化合物偶合，从而以高至高收率得到相应的偶合产物芳基膦酸酯和芳基膦氧化物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00289

文献信息

• Cu/ <scp>Picolinamides‐Catalyzed</scp> Coupling of (Hetero)aryl Halides with Secondary Phosphine Oxides and Phosphite ^†
  作者：Chao Fang、Bangguo Wei、Dawei Ma

  DOI：10.1002/cjoc.202100354

  日期：2021.11

  Some 4-hydroxy-picolinic acid derived amides were revealed as more efficient ligands for Cu-catalyzed coupling of (hetero)aryl halides with secondary phosphine oxides and phosphites. Only 3—5 mol% CuI and ligands were required to ensure coupling with a number of (hetero)aryl bromides and iodides to complete at 120 oC in 10—20 h.

  一些 4-羟基-吡啶甲酸衍生的酰胺被揭示为更有效的配体，用于（杂）芳基卤化物与仲氧化膦和亚磷酸酯的铜催化偶联。仅需要 3-5 mol% CuI 和配体即可确保与许多（杂）芳基溴化物和碘化物的偶联在 120 o C 下在 10-20 小时内完成。
• Visible-Light-Induced Nickel-Catalyzed P(O)–C(sp²) Coupling Using Thioxanthen-9-one as a Photoredox Catalysis
  作者：Da-Liang Zhu、Shan Jiang、Qi Wu、Hao Wang、Lu-Lu Chai、Hai-Yan Li、Hong-Xi Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03892

  日期：2021.1.1

  developed for photocatalytic P(O)–C(sp2) coupling of (hetero)aryl halides with H-phosphine oxides or H-phosphites under the irradiation of visible light or sunlight. The thioxanthen-9-one/nickel dual catalysis mediates this phosphonylation to give arylphosphine oxides and arylphosphonates in moderate to excellent yields. This transformation is widely tolerant to a range of functional groups and proceeds

  已经开发了一种有效的方法，用于在可见光或日光照射下，将（杂）芳基卤化物与H-膦氧化物或H-亚磷酸盐进行光催化P（O）-C（sp 2）偶联。噻吨酮-9-一/镍双重催化介导该膦酰化，以中等至优异的产率得到芳基膦氧化物和芳基膦酸酯。这种转化广泛地耐受一系列官能团，并且以克为单位有效地进行。
• Visible-Light-Mediated Metal-Free Synthesis of Aryl Phosphonates: Synthetic and Mechanistic Investigations
  作者：William Lecroq、Pierre Bazille、Fabrice Morlet-Savary、Martin Breugst、Jacques Lalevée、Annie-Claude Gaumont、Sami Lakhdar

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01379

  日期：2018.7.20

  This work describes a straightforward access to a large variety of aryl phosphonates by the simple combination of diaryliodonium salts with phosphites in the presence of a base and under visible-light illumination. The reaction proceeds smoothly, tolerates various functionalities, and was applied for the synthesis of pharmaceutically relevant compounds. Mechanistic investigations, including EPR, NMR

  这项工作描述了在碱的存在下和在可见光的照射下，二芳基碘鎓盐与亚磷酸酯的简单组合，可以直接获得多种芳基膦酸酯。该反应进行顺利，耐受各种功能，并用于合成药物相关的化合物。包括EPR，NMR和DFT计算在内的机理研究均支持了假定的反应机理。
• A dehydrogenative cross-coupling reaction between aromatic aldehydes or ketones and dialkyl H-phosphonates for formyl or acylphenylphosphonates
  作者：Xing-Fen Huang、Qing-Lai Wu、Jian-Shi He、Zhi-Zhen Huang

  DOI：10.1039/c5ob00161g

  日期：——

  A novel DCC reaction between aromatic aldehydes or ketones and H-phosphonates has been developed for the synthesis of p-formyl or p-acylphenylphosphonates. The synthetic method has excellent para regioselectivities, good yields, and broad substrate scopes and is more benign to the environment. The DCC reaction also tolerates many functional groups, and results in a series of new p-formyl and p-acylphenylphosphonates

  已经开发了芳族醛或酮与H-膦酸酯之间的新型DCC反应，用于合成对甲酰基或对酰基苯基膦酸酯。该合成方法具有优异的对位选择性，良好的收率和广泛的底物范围，并且对环境更有益。DCC反应还耐受许多官能团，并导致一系列新的对-甲酰基和对-酰基苯基膦酸酯，这对于合成通用的芳基膦酸酯衍生物而言应该是重要的构建基块。
• Cobalt catalysed, copper assisted C(sp²)–P cross coupling
  作者：Tubai Ghosh、Pintu Maity、Debasish Kundu、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1039/c6nj02247b

  日期：——

  An efficient C(sp²)–P cross coupling has been achieved using a Co/Cu catalytic system for access to vinyl and aryl phosphonates.

  一种高效的C(sp²)–P交叉偶联反应已经通过使用Co/Cu催化体系实现，以便获得乙烯基和芳基膦酸酯。