2,8-di(4-N,N,dimethylaminophenyl)-11-trifluoromethyl-dithieno[2,3-b]-[3,2-g]-5,5-difluoro-5-bora-3a,4a-diaza-s-indacene | 1527485-16-0

• 英文名称: 2,8-di(4-N,N,dimethylaminophenyl)-11-trifluoromethyl-dithieno[2,3-b]-[3,2-g]-5,5-difluoro-5-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• CAS: 1527485-16-0
• 化学式: C₃₀H₂₄BF₅N₄S₂
• 分子量: 610.482
• InChiKey: IVWKERZXNZLRLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8-di(4-N,N,dimethylaminophenyl)-11-trifluoromethyl-dithieno[2,3-b]-[3,2-g]-5,5-difluoro-5-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 、 3,4-二羟基苯甲醛 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以34.4%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Thieno-Pyrrole-Fused 4,4-Difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene-Fullerene Dyads：利用近红外敏化剂在供体-受体系统中进行超快电荷分离

  摘要：

  新合成并表征了具有源自噻吩并吡咯稠合的 BODIPY（缩写为 SBDPiR）和富勒烯 C60 的近红外敏化剂的供体-受体二元组。飞秒瞬态吸收研究确定了超快光致电子转移 (PET) 的发生，导致在这些二元组中形成电荷分离状态，能够从近红外区域收集光能。

  DOI：

  10.1021/ja503015f
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,8-di(4-N,N,dimethylaminophenyl)-11-trifluoromethyl-dithieno[2,3-b]-[3,2-g]-5,5-difluoro-5-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  BODIPY Derivatives and Methods of Synthesis and Use Thereof

  摘要：

  BODIPY（硼二吡咯甲烷二氟化物）衍生物及其合成和用途被披露。

  公开号：

  US20150158888A1

文献信息

• Thieno-Pyrrole-Fused BODIPY Intermediate as a Platform to Multifunctional NIR Agents
  作者：Samuel G. Awuah、Sushanta K. Das、Francis D'Souza、Youngjae You

  DOI：10.1002/asia.201300855

  日期：2013.12

  vivo fluorescence imaging of a series of new thieno–pyrrole‐fused near‐infrared (NIR) BODIPY agents by using a versatile intermediate as a building block. The versatile thieno–pyrrole‐fused BODIPY intermediate was rationally designed to bear bromo‐substituents and absorb in the mid‐red region (635 nm) to act as an organic electrophile for the development of NIR multifunctional agents. The use of subsequent

  我们报告了一系列新型噻吩并吡咯融合近红外 (NIR) BODIPY 试剂的合成、光物理和电化学特性，以及使用多功能中间体作为构建块的体内荧光成像。多功能噻吩并吡咯稠合 BODIPY 中间体经过合理设计，可承载溴取代基并在中红色区域 (635 nm) 中吸收，作为开发 NIR 多功能试剂的有机亲电试剂。使用随后的钯催化和亲核取代反应提供了高度共轭的 NIR BODIPY。新型 BODIPY 在 NIR 区域（650-840 nm）表现出长波长吸收。这些试剂产生清晰的荧光带，其中大多数显示出可观的荧光量子产率 (0.05-0.87)，可用于生物医学成像，SBDPiR740。有趣的是，该系列中的许多非卤化试剂在三重光激发态与O 2反应，并具有良好的氧化还原电位和良好的荧光，因此可能成为荧光引导中用作光敏剂的潜在候选者。光动力疗法。此外，合成方法允许高度共轭的 NIR BODIPY 的进一步功能化