1,5-bis(3-hydroxypropoxy)naphthalene | 220223-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,5-bis(3-hydroxypropoxy)naphthalene
• CAS: 220223-39-2
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: OSZVHYXUYIBACK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-bis(3-hydroxypropoxy)naphthalene 在 四氮唑 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,5-bis{3-[bis(2-cyanoethoxy)phosphoryloxy]propoxy}naphthalene
  参考文献：
  名称：

  N-芳烃磺酰基氨基酸的合成与光化学研究

  摘要：

  在水溶性1,5-二烷氧基萘作为光吸收剂和单电子源的情况下，对水溶液中的N-芳烃磺酰基氨基酸进行近紫外线照射会导致磺酰胺裂解，而完整氨基酸的化学计量非常亚化学释放由于在光裂解过程中同时发生脱羧作用。在具有单个羧酸根基团的化合物中对于磺酰胺而言，该脱羧作用被显着抑制，这可能是因为另外的羧酸盐是氧化脱羧作用的优选靶标。然而，游离氨基酸的释放最多为转化的起始原料的30％，并且如果磺酰胺侧接两个羧酸酯基团，则产率没有进一步提高。数据表明，最初产生的磺酰胺基阴离子的断裂是通过两个途径发生的，其中只有一个可以被邻位羧酸根截获。生成2,6-二取代的芳烃磺酰胺的合成路线基于邻位定向金属化反应，然后用SO 2淬灭并将所得的芳烃亚磺酸盐有效转化为芳烃磺酰氯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01029-1
• 作为产物：
  描述：

  1,5-bis(allyloxy)naphthalene 在 2-甲基-2-丁烯 、 dimethyl sulfide borane 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以53%的产率得到1,5-bis(3-hydroxypropoxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  N-芳烃磺酰基氨基酸的合成与光化学研究

  摘要：

  在水溶性1,5-二烷氧基萘作为光吸收剂和单电子源的情况下，对水溶液中的N-芳烃磺酰基氨基酸进行近紫外线照射会导致磺酰胺裂解，而完整氨基酸的化学计量非常亚化学释放由于在光裂解过程中同时发生脱羧作用。在具有单个羧酸根基团的化合物中对于磺酰胺而言，该脱羧作用被显着抑制，这可能是因为另外的羧酸盐是氧化脱羧作用的优选靶标。然而，游离氨基酸的释放最多为转化的起始原料的30％，并且如果磺酰胺侧接两个羧酸酯基团，则产率没有进一步提高。数据表明，最初产生的磺酰胺基阴离子的断裂是通过两个途径发生的，其中只有一个可以被邻位羧酸根截获。生成2,6-二取代的芳烃磺酰胺的合成路线基于邻位定向金属化反应，然后用SO 2淬灭并将所得的芳烃亚磺酸盐有效转化为芳烃磺酰氯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01029-1

文献信息

• Folding of phosphodiester-linked donor–acceptor oligomers into supramolecular nanotubes in water
  作者：Kévan Pérez de Carvasal、Nesrine Aissaoui、Gérard Vergoten、Gaëtan Bellot、Jean-Jacques Vasseur、Michael Smietana、François Morvan

  DOI：10.1039/d1cc01064f

  日期：——

  electron-deficient naphthalene-tetracarboxylic diimide (NDI) acceptor, amphiphilic foldamers have been synthesised from their respective phosphoramidite building blocks. The folding of the phosphodiester-linked hexamer (DAN–NDI)3 revealed the formation of regular supramolecular nanotubes in water resulting from the self-assembly of multiple hexamers stabilized by donor/acceptor interactions and the

  在固相支持物，富电子的二烷氧基萘（DAN）供体和缺电子的萘-四羧酸二酰亚胺（NDI）受体上自动合成DNA的启发下，两亲性折叠剂是由它们各自的亚磷酰胺结构单元合成的。磷酸二酯连接的六聚体（DAN–NDI）3的折叠揭示了水中规则的超分子纳米管的形成，这是由供体/受体相互作用和疏溶剂作用稳定的多种六聚体的自组装所致。
• Synthetic Ion Channels with Rigid-Rod π-Stack Architecture that Open in Response to Charge-Transfer Complex Formation
  作者：Pinaki Talukdar、Guillaume Bollot、Jiri Mareda、Naomi Sakai、Stefan Matile

  DOI：10.1021/ja051260p

  日期：2005.5.1

  design, synthesis, and evaluation of synthetic ion channels with a new rigid-rod pi-stack architecture that open in response to guest binding by aromatic electron donor-acceptor interactions. Highly cooperative and highly selective ligand gating is shown to yield anion selective, small ion channels that have the characteristic plum color of the charge-transfer complexes formed between the dialkoxynaphthalene

  我们描述了合成离子通道的设计、合成和评估，该通道具有新的刚性杆 pi 堆栈结构，该结构通过芳香电子供体-受体相互作用响应客体结合而打开。高度合作和高度选择性的配体门控被证明可以产生阴离子选择性的小离子通道，这些通道具有在二烷氧基萘配体和通道的堆叠萘二亚胺受体之间形成的电荷转移复合物的特征梅色。
• Probing the dimensions of semi-rigid inner functionalised U-shaped bis-porphyrin cavities
  作者：Shaun P. Gaynor、Maxwell J. Gunter、Martin R. Johnston、Ronald N. Warrener

  DOI：10.1039/b601417h

  日期：——

  The synthesis of a series of open U-shaped bis-porphyrin cavity molecules is described, with bridged bicyclic backbones to confer rigidity, and a pendant substituted aromatic probe unit suspended on the inside of the cavity. The dimensions and flexibility of the bis-zincporphyrin cavity were probed using several different techniques. Initially the molecular ruler concept was employed, using flexible bidentate ligands as guests with a range of possible linear dimensions. Secondly, NMR methods were employed with rigid bidentate ligand guests of fixed lengths, and thirdly diffusion based NMR methods were utilised. The range of inter-porphyrin distances estimated by these methods suggests that these types of open-cavity systems have a surprising degree of flexibility.

  本文描述了一系列U形双卟啉空腔分子的合成，这些分子具有桥联双环骨架，以赋予其刚性，并且空腔内部悬挂着一种取代芳族探针单元。使用多种不同的技术来探测双锌卟啉空腔的尺寸和柔性。首先，采用分子标尺概念，使用柔性双齿配体作为具有一系列可能线性尺寸的客体。其次，使用核磁共振方法，使用固定长度的刚性双齿配体客体，第三，使用基于扩散的核磁共振方法。通过这些方法估计的卟啉间距离范围表明，这些类型的开放空腔系统具有令人惊讶的柔性。
• The Role of the C–H···π Interactions in the Cyclisation Reactions Leading to New Aryl‐Bridged Tetraazamacrocyclic Complexes of Copper and Nickel
  作者：Radosław Kamiński、Jarosław Kowalski、Iwona Mames、Bohdan Korybut‐Daszkiewicz、Sławomir Domagała、Krzysztof Woźniak

  DOI：10.1002/ejic.201000818

  日期：2011.2

  macrocyclic transition metal complexes of CuII and NiII, with bridging polyether linkers joining them to aromatic fragments, has been synthesised and their crystal and molecular structures have been established by single-crystal X-ray diffraction. These molecules adopt an “equatorial” conformation of the bridge due to formation of C–H···π interactions. Because of these interactions only cyclic products are

  已经合成了一系列 CuII 和 NiIII 的中性大环过渡金属配合物，桥接聚醚接头将它们连接到芳族片段，并通过单晶 X 射线衍射确定了它们的晶体和分子结构。由于形成C-H···π相互作用，这些分子采用桥的“赤道”构象。由于这些相互作用，在 SN2 反应中仅形成环状产物。DFT 计算也证实了实验结果。