5-amino-3-methyl-4-phenylazo-1H-pyrazole | 57695-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-amino-3-methyl-4-phenylazo-1H-pyrazole
• 英文别名: (E)-5-Methyl-4-(phenyldiazenyl)-1H-pyrazol-3-amine；5-methyl-4-phenyldiazenyl-1H-pyrazol-3-amine
• CAS: 57695-74-6
• 化学式: C₁₀H₁₁N₅
• 分子量: 201.231
• InChiKey: IFZMLVRAMWGWPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-166 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  463.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-3-methyl-4-phenylazo-1H-pyrazole 在 盐酸 、 sodium acetate 、 sulfur 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 11-Methyl-10-phenyldiazenyl-4-thia-1,7,8,12-tetrazatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-2,5,7,9,11-pentaen-5-amine
  参考文献：
  名称：

  El-Ghandour, Ahmed Hafez Hussein; Ibrahim, Mohamed Kamal Ahmed; Abdel-Hafiz, Ibrahim Saad, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1992, vol. 47, # 11, p. 1628 - 1632

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  phenylazo acetylacetonitrile 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5-amino-3-methyl-4-phenylazo-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Tautomeric Structure of 3,7-bis(arylazo)-2,6-dimethyl-1H-imidazo[1,2-b]pyrazoles

  摘要：

  从 N-芳基-2-氧代丙烷肼酰氯开始，制备了三个系列的 3,7-双（芳基偶氮）-2,6-二甲基-1 H-咪唑并[1,2-b]吡唑。测定了酸解离常数 p Ka，并将其与哈米特方程联系起来。这种关联的结果以及光谱数据表明，标题化合物主要以 1 H-双（芳基偶氮）形式存在。

  DOI：

  10.3184/174751913x13588723344455

文献信息

• Synthesis of Substituted Azaindenes: Synthesis of New Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidine Derivatives
  作者：Mohamed Hilmy Elnagdi、Ayman Wahba Erian

  DOI：10.1246/bcsj.63.1854

  日期：1990.6

  Several new pyrazolo[1,5-a]pyrimidines were synthesized via the reaction of 4,5-disubstituted 3-aminopyrazoles 1a–d with 3-dimethylaminopropiophenone, cinnamaldehyde, benzylideneacetophenone and tetracyanoethylene.

  通过 4,5-二取代 3-氨基吡唑 1a-d 与 3-二甲氨基苯丙酮、肉桂醛、亚苄基苯乙酮和四氰乙烯反应合成了几种新的吡唑并[1,5-a]嘧啶。
• Synthesis of Pyrazolo[5,1–c][1,2,4]triazines, Isoxazolo[3,4-e]pyrazolo-[5,1–c][1,2,4]triazines and Aminopyridones
  作者：Kamal U. Sadek、Nadia S. Ibrahim、Mohamed H. Elnagdi

  DOI：10.1002/ardp.19883210306

  日期：——

  Novel pyrazolo[5,1‐c][1,2,4]triazines, isoxazolo[3,4‐e]pyrazolo[5,1‐c]‐[1,2,4]triazines and aminopyridones were synthesised using potassium cyanoacetohydroxamate (1) as starting component.

  使用氰基乙酰异羟肟酸钾合成新型吡唑并 [5,1-c] [1,2,4] 三嗪、异恶唑并 [3,4-e] 吡唑并 [5,1-c] - [1,2,4] 三嗪和氨基吡啶酮(1) 作为起始组件。
• Alkali-stable solid state fluorescent pyrazolo/pyrrolinone disperse dyes: Synthesis and application for dyeing polyester fabric
  作者：Tarek Aysha、Mostafa Zain、Mohamed Arief、Yehya Youssef

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131623

  日期：2022.2

  absorption spectra of the prepared dyes and its solvatochromic behavior were investigated. These dyes displayed significant emission spectra in polycrystalline (powder) form, but no fluorescence observed in solution. The dyes were applied on polyester fabric using conventional high temperature exhaustion dyeing method, exhibited high tinctorial strength and bright fluorescent orange to reddish violet colors

  通过重氮偶联反应合成了六种新型荧光分散染料。作为染料中间体，首先制备两种具有 5-氨基-4-芳基偶氮-3-甲基-1H-吡唑部分的重氮组分，重氮化并与三种吡咯啉酮酯 (PES) 衍生物偶联，得到偶氮腙吡唑啉酮/吡咯啉酮衍生物。染料结构经 FTIR 确认，1HNMR、质谱和元素分析。研究了制备的染料的吸收光谱及其溶剂致变色行为。这些染料以多晶（粉末）形式显示出显着的发射光谱，但在溶液中未观察到荧光。采用常规高温浸染方法将染料应用于涤纶织物，在酸性、中性和碱性pH值下染色稳定，在涤纶织物上表现出较高的着色力和明亮的荧光橙色至红紫色。研究了不同染色pH值与染色织物色差效应之间的关系。发现含有苯基偶氮吡唑啉酮结构的分散染料比含有硝基苯酚衍生物的分散染料在涤纶织物上表现出更好的染色性能和碱稳定染色性能。
• Synthesis, Characterization, Solvatochromic Properties, and Antimicrobial-radical Scavenging Activities of New Diazo Dyes Derived from Pyrazolo[1,5-a]pyrimidine
  作者：Nesrin Şener、Selinay Erişkin、Serkan Yavuz、İzzet Şener

  DOI：10.1002/jhet.2977

  日期：2017.11

  5‐Amino‐3‐methyl‐4‐phenylazo‐1H‐pyrazole and ethyl cyanoacetate reacted in solvent‐free media at 150°C to produce 7‐amino‐3‐phenylazo‐2‐methyl‐4H‐pyrazolo[1,5‐a]pyrimidine‐5‐one (3). A series of aromatic amines was coupled using this compound (3) and nitrous acid to produce new pyrazolo[1,5‐a] pyrimidine derivatives with two arylazo groups 4(a‐m). The structures of these dyes were determined via UV–vis

  5-氨基-3-甲基-4-苯基偶氮-1 H-吡唑和氰基乙酸乙酯在无溶剂的介质中于150°C反应，生成7-氨基-3-苯基偶氮-2-甲基-4 H-吡唑并[1， 5-a]嘧啶-5-一（3）。使用该化合物（3）和亚硝酸偶联一系列芳族胺，生成具有两个芳偶氮基团4（a-m）的新吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物。这些染料的结构通过紫外可见，傅里叶变换红外，质子核磁共振，高分辨率质谱数据和元素分析。合成后，在紫外可见区域内研究了染料的溶剂和酸碱效应。还研究了染料的抗菌性能。所有染料均表现出对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌甚至真菌的活性。将结果与抗生素环丙沙星和酮康唑的常规参考结果进行比较。使用的抗氧化剂的电势进行分析的体外抗氧化剂模型DPPH的基础（1,1上-d iphenyl -2-苦基肼）自由基清除活性。大多数化合物表现出优异的抗氧化活性。特别是化合物4b 具有比维生素C高的活性。
• 1H-pyrazole- azomethine based novel diazo derivative chemosensor for the detection of Ni2+
  作者：Gülnihal Erten、Fikret Karcı、Aykut Demirçalı、Sevil Söyleyici

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.127713

  日期：2020.4

  SAG-1 was examined upon addition of the metal ions, such as Na+, K+,Mg2+, Ca2+, Sr2+ Al3+, Cr3+, Mn2+, Cd2+, Co2+, Fe2+, Fe3+, Ni2+, Cu2+, Zn2+, Hg2+ and Pb2+. The interactions between receptor and ions were monitored by UV–Vis method. In addition, SAG-1-Ni2+ complex was investigated by UV–Vis spectroscopy with the detection of stoichiometry and binding constants of the complex.

  摘要 本研究通过 5-氨基-3-甲基-4-苯基偶氮-1H-吡唑 (2) 与水杨醛在 1H-吡唑-偶氮甲碱的简单一锅缩合反应合成了 1H-吡唑-偶氮甲碱基新型重氮衍生物分散偶氮染料。 :1 比率。这种新合成的染料通过元素分析和光谱技术进行了表征。通过添加金属离子，如 Na+、K+、Mg2+、Ca2+、Sr2+、Al3+、Cr3+、Mn2+、Cd2+、Co2+、Fe2+、Fe3+、Ni2+、Cu2+、Zn2+、Hg2+ 和铅2+。通过UV-Vis方法监测受体和离子之间的相互作用。此外，SAG-1-Ni2+ 配合物通过紫外-可见光谱检测配合物的化学计量和结合常数进行了研究。