2-[2-(4-Bromo-phenyl)-2-oxo-ethylsulfanyl]-6-thiophen-2-yl-nicotinonitrile | 933973-25-2

• 英文名称: 2-[2-(4-Bromo-phenyl)-2-oxo-ethylsulfanyl]-6-thiophen-2-yl-nicotinonitrile
• CAS: 933973-25-2
• 化学式: C₁₈H₁₁BrN₂OS₂
• 分子量: 415.334
• InChiKey: DVODKYGJFYRJOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  53.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(4-Bromo-phenyl)-2-oxo-ethylsulfanyl]-6-thiophen-2-yl-nicotinonitrile 在 氢氧化钾 作用下， 反应 1.0h， 生成 (3-amino-6-(thiophen-2-yl)thieno[2,3-b]pyridin-2-yl)(4-bromophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Thienopyridine and benzofuran derivatives as potent anti-tumor agents possessing different structure–activity relationships

  摘要：

  (3-氨基-6-噻吩-2-基-苯并呋喃[2,3-b]吡啶-2-基)苯甲酸甲酯(3)被发现是一种新型的选择性细胞毒性剂，对肿瘤生成的细胞系具有选择性毒性。先前报道的化合物(4-羟基-3-甲基-6-苯基苯并呋喃-2-基)苯甲酸甲酯(2)的分子结构与化合物3具有显著相似的生物电子等排体亚结构。尽管对这两种化合物(2和3)衍生出的衍生物的分子结构与生物活性之间的关系进行了研究，但意外的是并未观察到明显的相关性。然而，在对3进行进一步的合成研究后，发现了一种活性最强的衍生物(10k)，其在活性结构关系研究中的性质与化合物2不同。 (C) 2004 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.04.079
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(dimethylamino)-1-thien-2-ylprop-2-en-1-one 在 氢氧化钾 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[2-(4-Bromo-phenyl)-2-oxo-ethylsulfanyl]-6-thiophen-2-yl-nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  Thienopyridine and benzofuran derivatives as potent anti-tumor agents possessing different structure–activity relationships

  摘要：

  (3-氨基-6-噻吩-2-基-苯并呋喃[2,3-b]吡啶-2-基)苯甲酸甲酯(3)被发现是一种新型的选择性细胞毒性剂，对肿瘤生成的细胞系具有选择性毒性。先前报道的化合物(4-羟基-3-甲基-6-苯基苯并呋喃-2-基)苯甲酸甲酯(2)的分子结构与化合物3具有显著相似的生物电子等排体亚结构。尽管对这两种化合物(2和3)衍生出的衍生物的分子结构与生物活性之间的关系进行了研究，但意外的是并未观察到明显的相关性。然而，在对3进行进一步的合成研究后，发现了一种活性最强的衍生物(10k)，其在活性结构关系研究中的性质与化合物2不同。 (C) 2004 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.04.079