N-ethyl-2-oxo-2-phenylethane-1-sulfonamide | 1432615-77-4

• 英文名称: N-ethyl-2-oxo-2-phenylethane-1-sulfonamide
• 英文别名: N-ethyl-2-oxo-2-phenylethanesulfonamide
• CAS: 1432615-77-4
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃S
• 分子量: 227.284
• InChiKey: ZRZBSWSYYKRWIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-2-oxo-2-phenylethane-1-sulfonamide 在 Ru(OTf)(TsDPEN)(η6-p-cymene) 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以91%的产率得到(S)-N-ethyl-2-hydroxy-2-phenylethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  手性阳离子钌二胺催化剂对β-酮磺酰胺和β-酮砜的不对称加氢反应

  摘要：

  AbstractOptically active β‐hydroxy sulfonamides and β‐hydroxy sulfones are very important building blocks for the preparation of bioactive compounds and pharmaceuticals. In this work, a highly efficient asymmetric hydrogenation of β‐keto sulfonamides and β‐keto sulfones has been developed using the phosphine‐free chiral ruthenium complex Ru(OTf)(TsDPEN)(η6‐p‐cymene) as the catalyst, to afford the corresponding β‐hydroxy sulfonamides and β‐hydroxy sulfones in high yields with excellent optical purities. In addition, a cascade asymmetric hydrogenation/dynamic kinetic resolution (DKR) of racemic cyclic β‐keto sulfonamides and β‐keto sulfones was also realized using the same catalyst, to give the corresponding chiral cyclic β‐hydroxy sulfonamides and β‐hydroxy sulfones in good yields with excellent enantio‐ and diastereoselectivities.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300331
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸甲酯 、 N-乙基甲磺酰胺 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到N-ethyl-2-oxo-2-phenylethane-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生的β-酮磺酰胺的合成及其通过亲电氟化反应转化为β-酮-α，α-二氟磺酰胺

  摘要：

  通过处理β-Ketosulfonamides从Boc或衍生Cbz-保护的氨基酸轴承疏水性侧链以良好至优异的收率制备Ñ烯丙基，Ñ烷基methanesulfonamides与Ñ正丁基锂，接着用的甲酯所得到的碳负离子的反应Ñ -保护的1-氨基酸。使用源自N的二价阴离子的类似反应-烷基甲磺酰胺的产率要低得多。在CsF存在下，在DMF中于室温下使用Selectfluor进行β-酮磺酰胺的亲电氟化，反应时间为15-60分钟，可提供良好产率的β-酮-α，α-二氟磺酰胺。使用cat可以良好的产率除去烯丙基保护基。Pd（PPh）3）4和二甲基巴比妥酸。当以Cs 2 CO 3为碱进行氟化反应时，衍生自Val，Leu或Ile的β-酮磺酰胺给出了预期的β-酮-α，α-二氟磺酰胺，而衍生自Ala，Phe或hPhe的β-酮磺酰胺给出了亚氨基β-酮-α，α-二氟磺酰胺的水合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02179