butyroplatin | 129551-76-4

• 英文名称: butyroplatin
• CAS: 129551-76-4
• 化学式: C₈H₂₀Cl₂N₂O₄Pt
• 分子量: 474.244
• InChiKey: ZEWONTJRATWKPW-UHFFFAOYSA-J

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyroplatin 在 维生素 C 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 cisplatin
  参考文献：
  名称：

  一系列基于顺铂的脂族双（羧基）Pt（IV）前药的生物活性：有机链应持续多长时间？

  摘要：

  一系列基于顺铂的Pt（IV）前药候选物的生物学特性，即反式，顺式，顺式-[Pt（羧基）2 Cl 2（NH 3）2 ]，其中羧基= CH 3（CH 2）n COO − [（1），n = 0; （2），n = 2; （3），n ＝ 4；（4），n ＝ 6]讨论了具有大的亲脂性间隔。配合物的稳定性在不同的pH条件下进行了测试（即（从1.0到9.0），以模拟口服给药的假设条件，显示出较高的稳定性（> 90％）。在抗坏血酸的存在下证明了向其活性Pt（II）代谢物的转化，具有拟一级动力学，其半衰期随着羧酸链长的增加而平稳降低。他们的抗增殖活性已在一大批人类癌细胞系中进行了体外评估。正如预期的那样，效力随着链长的增加而增加：3和4分别在大约一两个数量级的所有细胞系上比顺铂具有更高的活性。与非肿瘤细胞相比，两种复合物在顺铂耐药细胞系上也都保持了活性，并且显示出选择性的逐步提高。对多细胞肿瘤球体（MCTSs

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2014.07.018
• 作为产物：
  描述：

  丁酸酐 、 c,c,t-[Pt(NH₃)2Cl₂(OH)2] 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到butyroplatin
  参考文献：
  名称：

  抗癌PtIV前药的癌症特异性，细胞内还原性激活

  摘要：

  由于抗癌Pt II和Pt IV药物通过不同的机制发生细胞吸收，因此后者对细胞具有实质性的活性，而细胞对Pt II药物具有内在或获得性耐药性。但是，由于细胞外空间中Pt IV药物的还原活化，这种积极作用减弱了，这可能是尽管全世界进行了60多次临床试验，但仍未批准将其用于临床的原因之一。本文中，我们建议通过实现高度特异性的细胞内前药与细胞外前药的减少来解决该问题。特别是，我们准备了混合动力车Pt IV含有两种前还原剂的前药。该杂合体被细胞吸收，促还原剂在癌症特有的微环境（高H 2 O 2）中被激活，并通过两次单电子转移降低了Pt IV。以这种方式形成的药物在顺铂敏感和耐药细胞系中均可诱导细胞死亡，但对正常细胞仍然无毒。

  DOI：

  10.1002/chem.201701192
• 作为试剂：
  描述：

  N-benzylaminoferrocene 在 butyroplatin 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  抗癌PtIV前药的癌症特异性，细胞内还原性激活

  摘要：

  由于抗癌Pt II和Pt IV药物通过不同的机制发生细胞吸收，因此后者对细胞具有实质性的活性，而细胞对Pt II药物具有内在或获得性耐药性。但是，由于细胞外空间中Pt IV药物的还原活化，这种积极作用减弱了，这可能是尽管全世界进行了60多次临床试验，但仍未批准将其用于临床的原因之一。本文中，我们建议通过实现高度特异性的细胞内前药与细胞外前药的减少来解决该问题。特别是，我们准备了混合动力车Pt IV含有两种前还原剂的前药。该杂合体被细胞吸收，促还原剂在癌症特有的微环境（高H 2 O 2）中被激活，并通过两次单电子转移降低了Pt IV。以这种方式形成的药物在顺铂敏感和耐药细胞系中均可诱导细胞死亡，但对正常细胞仍然无毒。

  DOI：

  10.1002/chem.201701192

文献信息

• The Effect of Ligand Lipophilicity on the Nanoparticle Encapsulation of Pt(IV) Prodrugs
  作者：Timothy C. Johnstone、Stephen J. Lippard

  DOI：10.1021/ic4010642

  日期：2013.9.3

  In an effort to expand the therapeutic range of platinum anticancer agents, several new approaches to platinum-based therapy, including nanodelivery, are under active investigation. To better understand the effect of ligand lipophilicity on the encapsulation of Pt(IV) prodrugs within polymer nanoparticles, the series of compounds cis,cis,trans-[Pt(NH3)(2)Cl2L2] was prepared, where L. acetate, propanoate, butanoate, pentanoate, hexanoate, heptanoate, octanoate, nonanoate, and decanoate. The " lipophilicities of these compounds, assessed by reversed-phase HPLC, correlate with the octanol/water partition coefficients of their respective free carboxylic acid ligands, which in turn affect the degree of encapsulation of the ", Pt(IV) complex within the hydrophobic core of poly(lactic-co-glycolic acid)Wock-poly(ethylene glycol) (PLGA-PEG-COOH) nanoparticles. The most " lipophilic compound investigated, cis,cis,trans-[Pt(NH3)(2)Cl-2(O2C-(CH2)8CH(3))(2)], displayed the best encapsulation. This compound was therefore selected to evaluate the effect of increased platinum concentration on encapsulation. As the platinum concentration was increased, there was an initial increase in encapsulation followed by a decrease due to macroscopic precipitation. Maximal loading occurred when the platinum complex was present at a 40% w/w ratio with respect to polymer during the nanoprecipitation step. Particles formed under these optimal conditions had diameters of approximately 50 nm, as determined by transmission electron microscopy.