2-[4-(3-aminophenyl)-1H-1,2,3-triazole-1-yl]-1-phenyl-1-ethanone | 1339935-09-9

• 英文名称: 2-[4-(3-aminophenyl)-1H-1,2,3-triazole-1-yl]-1-phenyl-1-ethanone
• 英文别名: 2-[4-(3-aminophenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]-1-phenyl-1-ethanone；2-[4-(3-aminophenyl)-1H-1,2,3-triazol-1yl]-1-phenyl-1-ethanone
• CAS: 1339935-09-9
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O
• 分子量: 278.313
• InChiKey: QBHLLECRWASDFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-azido-1-phenylethan-1-one 、 3-氨基苯乙炔 在 bis(1-dodecylimidazole)cupronium dichlorocuprate 作用下， 反应 0.17h， 以82%的产率得到2-[4-(3-aminophenyl)-1H-1,2,3-triazole-1-yl]-1-phenyl-1-ethanone
  参考文献：
  名称：

  含铜离子液体（I）：一种用于点击环化的新型、绿色、均质、可重复使用的催化剂

  摘要：

  摘要 介绍了一种含有铜 (I) 的离子液体作为一种新型、绿色、均相和可重复使用的催化剂，用于从 α-叠氮酮和末端炔烃点击合成 1,4-二取代-1H-1,2,3-三唑。各种溶剂，尤其是在 [bmim]BF4 中。这些环化反应在引入的离子液体催化剂存在下有效地进行，反应时间短，产率高。这种催化离子液体表现出优异的活性，可以简单地回收并重复使用至少五次，而其活性没有任何损失。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.687424

文献信息

• Click synthesis of 1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles catalysed by CuO–CeO2 nanocomposite in the presence of amberlite-supported azide
  作者：JALAL ALBADI、JAFAR ABBASI SHIRAN、AZAM MANSOURNEZHAD

  DOI：10.1007/s12039-013-0537-0

  日期：2014.1

  A CuO–CeO2 nanocomposite in the presence of amberlite-supported azide has been used for the click synthesis of 1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles in good yields. This catalyst can be reused several times without any significant decrease in the catalytic activity.

  在铵树脂负载叠氮化物存在下，CuO–CeO2纳米复合材料已被用于高效合成1,4-二取代-1,2,3-三氮唑。该催化剂可多次重复使用，其催化活性无明显下降。
• Polymer-Supported Azide and Copper(I): Green Reusable Reagent and Catalyst for Click Cyclization
  作者：Jalal Albadi、Mosadegh Keshavarz

  DOI：10.1080/00397911.2012.671434

  日期：2013.8.3

  polymer-supported copper(I) iodide catalyst and macroporous polymer-supported azide reagent were used to simplify the synthesis of 1,4-disubstituted-1H-1,2,3-triazoles from α-bromo ketones/amides/esters following green chemistry principles. This new one-pot protocol facilitates the workup of the reaction and provides the products in short times and excellent yields. Heterogeneous catalyst and reagent can be reused

  摘要 在这项工作中，聚合物负载的碘化铜 (I) 催化剂和大孔聚合物负载的叠氮化物试剂用于简化由 α-溴酮/酰胺合成 1,4-二取代-1H-1,2,3-三唑。 /酯遵循绿色化学原则。这种新的一锅法有利于反应的处理，并在短时间内提供产品和出色的收率。多相催化剂和试剂至少可以重复使用五次，而不会显着降低产率。图形概要
• [bmim]BF4/[Cu(Im12)2]CuCl2 as a novel catalytic reaction medium for click cyclization
  作者：Mosadegh Keshavarz、Bahador Karami、Amanollah Zarei Ahmady、Abdolmohammad Ghaedi、Hakimeh Vafaei

  DOI：10.1016/j.crci.2013.02.011

  日期：2014.6

  Herein, a new application of an ionic liquid containing copper (I), ([Cu(Im12)2]CuCl2), is introduced. This ionic liquid was used as an efficient catalyst for the click cyclization between organic azides and terminal alkynes in various solvents. Then, the mixture of [bmim]BF4/[Cu(Im12)2]CuCl2 was used as a green catalytic medium for the multicomponent click synthesis of 1,4-disubstituted-1H-1,2,3-triazoles

  摘要 本文介绍了含铜离子液体(I)([Cu(Im12)2]CuCl2)的新应用。这种离子液体被用作有机叠氮化物和末端炔烃在各种溶剂中点击环化的有效催化剂。然后，[bmim]BF4/[Cu(Im12)2]CuCl2 的混合物用作绿色催化介质，用于多组分点击合成 1,4-二取代-1H-1,2,3-三唑从 α-卤代酮类。在该混合物中反应有效地进行并且在所有情况下都获得了优异的产率。这种催化反应介质循环使用五次而没有显着的活性损失。
• Copper iodide nanoparticles on poly(4-vinyl pyridine): A new and efficient catalyst for multicomponent click synthesis of 1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles in water
  作者：Jalal Albadi、Mosadegh Keshavarz、Farhad Shirini、Masoumeh Vafaie-nezhad

  DOI：10.1016/j.catcom.2012.05.023

  日期：2012.10

  Polymer supported nanoparticles of copper(I) iodide is reported as a new, efficient and recyclable catalyst for the regioselective multicomponent synthesis of 1,4-disubstituted-1H-12,3-triazoles from alpha-halo ketones, sodium azide and terminal alkynes in water. This catalyst can be recovered by simple filtration and recycled up to 8 consecutive runs without losing its efficiency. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.