2-{4-[(benzylimino)methyl]phenoxy}-1-phenylethanone | 1100246-33-0

• 英文名称: 2-{4-[(benzylimino)methyl]phenoxy}-1-phenylethanone
• CAS: 1100246-33-0
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₂
• 分子量: 329.398
• InChiKey: YECCGTGEKSTWOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{4-[(benzylimino)methyl]phenoxy}-1-phenylethanone 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 N-benzyl-1-[4-(3,3,3-trifluoro-2-phenyl-2-trimethylsilyloxypropoxy)phenyl]methanimine
  参考文献：
  名称：

  酸性条件下亚胺的亲核三氟甲基化

  摘要：

  描述了在酸性条件下使用 Me3SiCF3 对亚胺进行三氟甲基化的一般方法。该反应由由 KHF2 和 TFA 或 TfOH 原位生成的氢氟酸促进。实现了新的化学选择性模式，因为发现 C=N 键比羰基更容易重新活化。据信，三氟甲基化反应是通过 CF3 基团从硅原子到亚胺鎓亲电试剂的协同转移而进行的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800820
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-氧代-2-苯基乙氧基)苯甲醛 、 苄胺 以 乙醇 为溶剂， 以52%的产率得到2-{4-[(benzylimino)methyl]phenoxy}-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  酸性条件下亚胺的亲核三氟甲基化

  摘要：

  描述了在酸性条件下使用 Me3SiCF3 对亚胺进行三氟甲基化的一般方法。该反应由由 KHF2 和 TFA 或 TfOH 原位生成的氢氟酸促进。实现了新的化学选择性模式，因为发现 C=N 键比羰基更容易重新活化。据信，三氟甲基化反应是通过 CF3 基团从硅原子到亚胺鎓亲电试剂的协同转移而进行的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800820