1-(4-(benzo[d]oxazol-2-yldifluoromethyl)phenyl)ethanone | 1616729-59-9

• 英文名称: 1-(4-(benzo[d]oxazol-2-yldifluoromethyl)phenyl)ethanone
• 英文别名: 1-[4-[1,3-Benzoxazol-2-yl(difluoro)methyl]phenyl]ethanone
• CAS: 1616729-59-9
• 化学式: C₁₆H₁₁F₂NO₂
• 分子量: 287.266
• InChiKey: WSAQXVDBTFHGEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(溴二氟甲基)-1,3-苯并噁唑 、 4-乙酰基苯硼酸 在 2,2'-联吡啶 、 nickel(II) nitrate hexahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到1-(4-(benzo[d]oxazol-2-yldifluoromethyl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  功能化二氟甲基溴和氯化物与芳基硼酸的镍催化交叉偶联：二氟烷基化芳烃的通用方法

  摘要：

  尽管二氟烷基化芳烃在药物化学中非常重要，但过渡金属催化的芳烃二氟烷基化仍具有挑战性。本文描述了第一个成功的芳基硼酸镍催化二氟烷基化反应的例子。该反应允许获得各种功能化的二氟甲基溴化物和氯化物，并为高成本效益地合成各种二氟烷基化芳烃铺平了道路。该协议的显着特点是它的通用性强，出色的功能基团相容性，低成本的镍催化剂以及克级生产的实用性，从而为药物发现和开发中的应用提供了一种简便的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201405653

文献信息

• Highly effective copper-mediated gem-difluoromethylenation of arylboronic acids
  作者：Guobin Ma、Wen Wan、Qingyang Hu、Haizhen Jiang、Jing Wang、Shizheng Zhu、Jian Hao

  DOI：10.1039/c4cc03321c

  日期：——

  A simple and highly efficient Cu-mediated gem-difluoromethylenation of a variety of aryl boronic acids with bromodifluoromethylated heterocyclic compounds has been disclosed. The transformations were performed in air at room temperature without ligands, bases, or additives.

  一种简单且高效的铜介导的gem-二氟甲亚甲基化反应已被披露，可用于多种芳基硼酸与溴二氟甲基化的杂环化合物的反应。这些转化在室温下在空气中进行，无需配体、碱或添加剂。
• Heteroaryldifluoromethylation of Organoborons Catalyzed by Palladium: Facile Access to Aryl(Heteroaryl)difluoromethanes
  作者：Yu-Lan Xiao、Bo Zhang、Zhang Feng、Xingang Zhang

  DOI：10.1021/ol502121m

  日期：2014.9.19

  A first example of Pd-catalyzed heteroaryldifluoromethylation of organoborons with bromodifluoromethylated heteroarenes has been described. The use of phosphine ligand PAd2(n-Bu)·HI is critical for the reaction efficiency. With use of this ligand, a wide range of aryl(heteroaryl)difluoromethanes were obtained with high efficiency. The notable features of this reaction are its broad substrate scope and excellent functional group compatibility, thus providing a facile protocol for application in drug discovery and development.