4-methyl-8-(4-morpholinophenyl)-2,6-dioxohexahydro[1,3,2]oxazaborolo[2,3-b][1,3,2]oxazaborol-4-ium 8-uide | 1404227-32-2

• 英文名称: 4-methyl-8-(4-morpholinophenyl)-2,6-dioxohexahydro[1,3,2]oxazaborolo[2,3-b][1,3,2]oxazaborol-4-ium 8-uide
• 英文别名: 4-(morpholino)phenylboronic acid MIDA ester
• CAS: 1404227-32-2
• 化学式: C₁₅H₁₉BN₂O₅
• 分子量: 318.137
• InChiKey: YDDBVOJWEOKRMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间溴苯甲醚 、 4-methyl-8-(4-morpholinophenyl)-2,6-dioxohexahydro[1,3,2]oxazaborolo[2,3-b][1,3,2]oxazaborol-4-ium 8-uide 在 potassium phosphate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-(3'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-4-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  保护烯醇化使亚甲基二亚氨基二乙酸硼基芳烃发生一锅C–N / CC–C交叉偶联

  摘要：

  迭代交叉耦合是有机合成中模块化构建的一种高效且通用的策略，尽管历史上仅在C–C键形成的情况下证明了这一点。据报道，卤代芳烃甲基亚氨基二乙酸（MIDA）硼酸酯与各种芳族和脂族胺进行AC–N交叉偶联。脂族胺的成功交叉偶联只有通过MIDA基团的保护性烯醇化才能实现。该反应范式随后被用于实现一锅C–N / CC–C交叉偶联序列。

  DOI：

  10.1021/ol302702q
• 作为产物：
  描述：

  4-吗啉基苯甲酸 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 双(二环己基膦)甲烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-methyl-8-(4-morpholinophenyl)-2,6-dioxohexahydro[1,3,2]oxazaborolo[2,3-b][1,3,2]oxazaborol-4-ium 8-uide
  参考文献：
  名称：

  用二硼试剂活化芳基羧酸对镍催化的直接脱羰硼化

  摘要：

  已经建立了镍催化的芳基羧酸与 B 2 cat 2 的直接脱羰硼酰化反应。B 2 cat 2作为硼酸化剂，但也活化羧酸底物以进行脱羰偶联，在该反应中发挥双重作用。实验和计算研究的结合表明，该反应通过迄今为止未知的协同脱羰和还原消除步骤进行。

  DOI：

  10.1002/anie.202106356