(S)-N-(3-(benzyloxy)-2-hydroxypropyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1092363-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(3-(benzyloxy)-2-hydroxypropyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1092363-43-3
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄S
• 分子量: 335.424
• InChiKey: VRIWSZZQPMGYOM-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(3-(benzyloxy)-2-hydroxypropyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 咪唑 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-N-(3-(benzyloxy)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl)-4-methyl-N-(prop-2-ynyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  手性转移在Au催化的单烯丙基二醇的环化反应中：基于烯烃几何学的特定对映异构体的选择性访问。

  摘要：

  当使用手性烯丙基醇时，金（I）催化的单烯丙基二醇的环化以形成四氢吡喃显示出高度立体选择性。仅在烯烃几何形状上不同的底物以高收率和良好的手性转移提供了来自正式S N 2'反应的对映体产物。当底物包括另外的立体中心时，烯丙醇的立体化学也有效地控制了面部选择性。

  DOI：

  10.1021/ol200203k
• 作为产物：
  描述：

  (S)-苄氧甲基环氧乙烷 、 对甲苯磺酰胺 在 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以97%的产率得到(S)-N-(3-(benzyloxy)-2-hydroxypropyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性 O-保护/激活协议直接合成对映体纯 2,6-二取代吗啉

  摘要：

  ：在固液相转移催化 (SL-PTC) 条件下，通过手性非外消旋环氧乙烷与含氮亲核试剂的开环合成了对映体纯 2,6-二取代吗啉。由第一个环氧化物与 TsNH 2 开环产生的 β-羟基甲苯磺酰基酰胺在保护羟基后用作亲核试剂，用于与第二个环氧乙烷的反应。吗啉骨架是通过标准官能团化学生成的，然后在 SL-PTC 条件下对中间体 p-羟基-β'-甲苯磺酰氧基-甲苯磺酰胺进行环化。生产的 N-甲苯磺酰基吗啉可用作药物合成中的构件和手性工具。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078054