(R_p)-(o-hydroxyphenyl)(methyl)(phenyl)phosphine-P-borane | 917251-23-1

• 英文名称: (R_p)-(o-hydroxyphenyl)(methyl)(phenyl)phosphine-P-borane
• 英文别名: (R)-o-(methylphenylphosphino-borane)phenol
• CAS: 917251-23-1
• 化学式: C₁₃H₁₆BOP
• 分子量: 230.054
• InChiKey: JMQFMOJLJHPJOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R_p)-(o-hydroxyphenyl)(methyl)(phenyl)phosphine-P-borane 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R(P))-(1-methoxy-2-naphthyl)(methyl)(phenyl)phosphine-P-borane
  参考文献：
  名称：

  SMS-Phos系列前体和萘类似物的不对称合成

  摘要：

  高效和高产（高达57％的总收率），以对映体纯非对称路由P -stereogenic 1,2-双[（ø -hydroxyaryl）（苯基）膦基P -硼烷]乙烷，其中芳基=苯基和萘基，是提出了。通过关键中间体的X射线晶体结构分析确认了发生的P-立体突变。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.106
• 作为产物：
  描述：

  (R(P))-[(1S,2R)-N-ephedrino](o-hydroxyphenyl)(phenyl)phosphine-P-borane 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R_p)-(o-hydroxyphenyl)(methyl)(phenyl)phosphine-P-borane
  参考文献：
  名称：

  SMS-Phos系列前体和萘类似物的不对称合成

  摘要：

  高效和高产（高达57％的总收率），以对映体纯非对称路由P -stereogenic 1,2-双[（ø -hydroxyaryl）（苯基）膦基P -硼烷]乙烷，其中芳基=苯基和萘基，是提出了。通过关键中间体的X射线晶体结构分析确认了发生的P-立体突变。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.106

文献信息

• NEW ORTHO-FUNCTIONALIZED P-CHIRAL ARYLPHOSPHINES AND DERIVATIVES: THEIR PREPARATION AND USE IN ASYMMETRIC CATALYSIS
  申请人：Stephan Michel

  公开号：US20100099875A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The invention relates to novel organo phosphorus P-chiral optically active compounds of formula (I) having a hydroxyl, mercapto, amino, carboxyl, sulfonyl group on aryl near a phosphorus atom, to the preparation and the use thereof in then asymmetrical catalysis of unsaturated compounds. Novel acylphosphine optically pure ligands embodied in the form of transition metal complexes exhibit an increased activity and enantloselectivity, in particular in asymmetrical hydrogenation, in comparison with the same type Uganda such as DiPAMP.

  该发明涉及具有化学式（I）的新型有机磷P-手性光学活性化合物，其在含磷原子附近的芳基上具有羟基、巯基、氨基、羧基、磺酰基基团，以及其在不对称催化不饱和化合物中的制备和使用。新型酰基膦光学纯配体以过渡金属配合物的形式体现，与同类型的乌干达化合物（如DiPAMP）相比，在不对称氢化等反应中表现出增强的活性和对映选择性。
• Efficient Asymmetric Syntheses of 1-Phenyl-phosphindane, Derivatives, and 2- or 3-Oxa Analogues: Mission Accomplished
  作者：Slavko Rast、Barbara Mohar、Michel Stephan

  DOI：10.1021/ol500970x

  日期：2014.5.16

  A highly enantioselective synthesis of unsubstituted 1-phenyl-phosphindane and its P-borane and P-oxide derivatives was effectively established via a new fluoride-triggered desilylative carbocyclization strategy. Preparation of the "oxygen atom-doped" 1-phenyl-3-oxa-1-phosphindane-P-borane analogue was otherwise achieved via a tandem P-alpha-iodination-intra-O-alkylation.