3,4,8,9-tetramethyl-11,13-dioxo-12-azatricyclo[4.4.3]deca-3,8-diene | 1609026-51-8

• 英文名称: 3,4,8,9-tetramethyl-11,13-dioxo-12-azatricyclo[4.4.3]deca-3,8-diene
• CAS: 1609026-51-8
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂
• 分子量: 259.348
• InChiKey: QVICYBPFZHBOOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,8,9-tetramethyl-11,13-dioxo-12-azatricyclo[4.4.3]deca-3,8-diene 在 三乙胺 、 红铝 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 126.0h， 生成 3-amidino-7,8,9,10-tetramethyl-3-azapentacyclo[7.2.1.1^5,8.0^1,5.0^7,10]tridecane hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  易于获得的多环胺可抑制甲型流感病毒 M2 通道的野生型和金刚烷胺抗性突变体

  摘要：

  金刚烷胺抑制甲型流感病毒的 M2 质子通道，但目前流行的大多数病毒株都携带 M2 蛋白突变，使病毒对金刚烷胺具有抗药性。虽然大多数关于新型金刚烷胺类似物的研究都围绕新型金刚烷衍生物的合成展开，但我们最近发现其他多环支架有效地阻断了 M2 质子通道，包括抗金刚烷胺的突变通道。在这项工作中，我们合成并表征了一系列设计为金刚烷胺类似物的吡咯烷衍生物。在非洲爪蟾中测量了对野生型 M2 通道和通道的 A/M2-S31N、A/M2-V27A 和 A/M2-L26F 突变形式的抑制使用双电极电压钳测定法检测卵母细胞。大多数新化合物在低微摩尔范围内抑制野生型离子通道。值得注意的是，其中两种化合物分别以亚微摩尔和低微摩尔 IC 50抑制金刚烷胺抗性 A/M2-V27A 和 A/M2-L26F 突变离子通道。没有发现任何化合物能抑制 S31N 突变离子通道。

  DOI：

  10.1021/jm5005804
• 作为产物：
  描述：

  3,4,8,9-tetramethyl-cis-bicyclo[4.4.0]decan-3,8-diene-1,6-dicarboxylic acid 在 尿素 作用下， 反应 0.5h， 以75%的产率得到3,4,8,9-tetramethyl-11,13-dioxo-12-azatricyclo[4.4.3]deca-3,8-diene
  参考文献：
  名称：

  易于获得的多环胺可抑制甲型流感病毒 M2 通道的野生型和金刚烷胺抗性突变体

  摘要：

  金刚烷胺抑制甲型流感病毒的 M2 质子通道，但目前流行的大多数病毒株都携带 M2 蛋白突变，使病毒对金刚烷胺具有抗药性。虽然大多数关于新型金刚烷胺类似物的研究都围绕新型金刚烷衍生物的合成展开，但我们最近发现其他多环支架有效地阻断了 M2 质子通道，包括抗金刚烷胺的突变通道。在这项工作中，我们合成并表征了一系列设计为金刚烷胺类似物的吡咯烷衍生物。在非洲爪蟾中测量了对野生型 M2 通道和通道的 A/M2-S31N、A/M2-V27A 和 A/M2-L26F 突变形式的抑制使用双电极电压钳测定法检测卵母细胞。大多数新化合物在低微摩尔范围内抑制野生型离子通道。值得注意的是，其中两种化合物分别以亚微摩尔和低微摩尔 IC 50抑制金刚烷胺抗性 A/M2-V27A 和 A/M2-L26F 突变离子通道。没有发现任何化合物能抑制 S31N 突变离子通道。

  DOI：

  10.1021/jm5005804