1-<7-(trimethylsilyl)-5-oxohept-6-yn-1-oyl>-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate | 187085-89-8

• 英文名称: 1-<7-(trimethylsilyl)-5-oxohept-6-yn-1-oyl>-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 187085-89-8
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₄Si
• 分子量: 371.508
• InChiKey: ZMNCPNHYAGVSHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  74.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<7-(trimethylsilyl)-5-oxohept-6-yn-1-oyl>-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1,2,3,4,5,10-hexahydroindolo<1,2-b>isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过新颖的分子内1,3-偶极环加成方法轻松合成4-氧代-4,5,6,7-四氢吲哚

  摘要：

  使用新的分子内1,3-偶极环加成方法可分两步实现4-酮-4,5,6,7-四氢吲哚6-12的一般合成，产率中等（45-60％）。这种方法的潜力通过丝裂霉素骨架（15）和拓扑异构酶-1抑制剂骨架（17）的合成得到证明。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00426-1
• 作为产物：
  描述：

  二(三甲基甲硅烷基)乙炔 在 N-甲基吗啉 、 三氯化铝 、 2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪 、 lithium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 1-<7-(trimethylsilyl)-5-oxohept-6-yn-1-oyl>-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  New Approach for the General Synthesis of Oxotetrahydroindoles via Intramolecular Cycloadditions of Azomethine Ylides with Tethered Alkynes

  摘要：

  A new method for the synthesis of oxotetrahydroindoles has been achieved employing an intramolecular dipolar cycloaddition approach involving mesoionic species (munchnones) with electron-deficient alkynes. The methodology is quite general and convergent as shown by the synthesis of a variety of tri- and tetrasubstituted oxotetrahydroindoles 18, 21, 24, 27, 30, and 34. LiI-based ester cleavage in the presence of an electrophilic acetylenic ketone was critical for formation of the requisite cycloaddition substrates. The cycloaddition is virtually unaffected by the presence of gem-dimethyl groups in the side chain (cf. 38). The presence of a substituted benzyl or a phenethyl moiety on nitrogen, a polarized acetylene, and an appropriate tether between dipole and dipolarophile are essential for obtaining optimal efficiency.

  DOI：

  10.1021/jo9614598