benzyl (2R,3R,4'S)-[3'-2H2,4,5-3H2]-5-(N-benzyloxycarbonyl)-amino-3-hydroxy-2-(4'-thiophenyl-2-'oxoazetidin-1'-yl)pentanoate | 255399-01-0

• 英文名称: benzyl (2R,3R,4'S)-[3'-2H2,4,5-3H2]-5-(N-benzyloxycarbonyl)-amino-3-hydroxy-2-(4'-thiophenyl-2-'oxoazetidin-1'-yl)pentanoate
• CAS: 255399-01-0
• 化学式: C₂₉H₃₀N₂O₆S
• 分子量: 540.601
• InChiKey: WPBMJBKDIDAXOD-KWHKCOTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  105.17
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2R,3R,4'S)-[3'-2H2,4,5-3H2]-5-(N-benzyloxycarbonyl)-amino-3-hydroxy-2-(4'-thiophenyl-2-'oxoazetidin-1'-yl)pentanoate 在 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.5h， 以82%的产率得到benzyl (2R,3R)-[3'-2H2,4,5-3H2]-5-(N-benzyloxycarbonyl)-amino-3-hydroxy-2-(2-'oxoazetidin-1'-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  克拉维酸合酶催化氧化环化和相关氮杂环丁酮模型反应中的β-二级动力学同位素效应

  摘要：

  克拉维酸合酶是一种 Fe(II)/α-酮戊二酸依赖性加氧酶，可在克拉维酸生物合成过程中催化三种不同机制的反应。克拉维酸作为 β-内酰胺酶的有效抑制剂/灭活剂具有重要的化学意义，β-内酰胺酶是细菌对青霉素等耐药性的重要手段。初级和 α-次级 T(V/K) 动力学同位素效应已在早期的工作中确定，用于克拉维酸合酶催化的内酰胺酸氧化环化，这是由该酶介导的三个反应之一。在本文中，使用远程 3H 和 14C 标记确定了该反应的 β-二级氘动力学同位素效应，以试图区分反应中的自由基或阳离子中间体，如一级和二级 α 效应的大小所暗示的那样。相邻氮杂环丁酮氮的存在和氮杂环丁酮中间体的介入，在共振形式中，形式上为抗芳香族...

  DOI：

  10.1021/ja992649d
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-[3-2H2]-4-thiophenyl-azetidinone 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 benzyl (2R,3R,4'S)-[3'-2H2,4,5-3H2]-5-(N-benzyloxycarbonyl)-amino-3-hydroxy-2-(4'-thiophenyl-2-'oxoazetidin-1'-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  克拉维酸合酶催化氧化环化和相关氮杂环丁酮模型反应中的β-二级动力学同位素效应

  摘要：

  克拉维酸合酶是一种 Fe(II)/α-酮戊二酸依赖性加氧酶，可在克拉维酸生物合成过程中催化三种不同机制的反应。克拉维酸作为 β-内酰胺酶的有效抑制剂/灭活剂具有重要的化学意义，β-内酰胺酶是细菌对青霉素等耐药性的重要手段。初级和 α-次级 T(V/K) 动力学同位素效应已在早期的工作中确定，用于克拉维酸合酶催化的内酰胺酸氧化环化，这是由该酶介导的三个反应之一。在本文中，使用远程 3H 和 14C 标记确定了该反应的 β-二级氘动力学同位素效应，以试图区分反应中的自由基或阳离子中间体，如一级和二级 α 效应的大小所暗示的那样。相邻氮杂环丁酮氮的存在和氮杂环丁酮中间体的介入，在共振形式中，形式上为抗芳香族...

  DOI：

  10.1021/ja992649d