3-(1-Ethoxy-2-iodoethoxy)cyclopentene | 102839-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(1-Ethoxy-2-iodoethoxy)cyclopentene
• CAS: 102839-22-5
• 化学式: C₉H₁₅IO₂
• 分子量: 282.121
• InChiKey: DQDDEHHFJYLKOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-Ethoxy-2-iodoethoxy)cyclopentene 、 benzyl N-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethenyl]-N-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxycarbamate 在 六甲基二锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以61%的产率得到[2-(2-ethoxy-hexahydro-cyclopenta[b]furan-4-yl)-acetyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  羧基酰亚胺的新型自由基烷基化

  摘要：

  尽管烷基化是最重要和最基本的有机反应之一，但羧酸衍生物的自由基介导的烷基化尚未得到很好的研究。羧酸酰亚胺的第一次成功的自由基烷基化是通过将烷基添加到烯酮 O,N-缩醛上并随后裂解 NO 键来实现的。值得注意的是，由于 1,2-苯基从甲硅烷基转移到氧，被吸电子基团活化的卤代烷在无锡条件下发生烷基化。

  DOI：

  10.1021/ja028396x
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯-1-醇 、 乙烯基乙醚 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.17h， 以87%的产率得到3-(1-Ethoxy-2-iodoethoxy)cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  镍催化的串联 Ueno-Stork 环化：环烯烃的立体选择性 1,2-二碳官能化

  摘要：

  开发了一种镍催化的串联 Ueno-Stork 环化，以实现环烯烃的立体选择性 1,2-二碳官能化，并有效地构建各种双环产物。这种新协议不涉及任何有毒或难以去除的锡试剂，并且具有可扩展性，适用于构建全碳四元中心。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00770

文献信息

• Synthesis of ketones from iodoalkenes, carbon monoxide and 9-alkyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane derivatives via a radical cyclization and palladium-catalysed carbonylative cross-coupling sequence
  作者：Tatsuo Ishiyama、Miki Murata、Akira Suzuki、Norio Miyaura

  DOI：10.1039/c39950000295

  日期：——

  Under irradiation (tungsten lamp), the palladium-catalysed three-component cross-coupling reaction between iodoalkenes such as 6-iodo-1-hexene or their derivatives, carbon monoxide (1 atm) and 9-alkyl- or 9-aryl-9-BBN derivatives (9-BBN = 9-borabicyclo[3.3.1]nonane) produces unsymmetrical ketones in moderate to high yields; the oxidative addition of iodoalkenes to a palladium(0) complex proceeds via a radical process, thus allowing cyclization of the iodoalkenes to five-membered rings prior to the couplings with carbon monoxide and boron reagents.

  在照射（钨灯）下，碘烯，如6-碘-1-己烯或其衍生物，与一氧化碳（1 atm）和9-烷基或9-芳基-9-BBN衍生物（9-BBN = 9-硼双环[3.3.1]壬烷）在钯催化下进行三组分交叉耦合反应，产生中等至高产率的不对称酮；碘烯对钯(0)配合物的氧化加成通过自由基过程进行，从而允许碘烯在与一氧化碳和硼试剂耦合之前先环化为五元环。
• Novel Radical Reaction of Phenylsulfonyl Oxime Ethers. A Free Radical Acylation Approach
  作者：Sunggak Kim、Ill Young Lee、Joo-Yong Yoon、Dong Hyun Oh

  DOI：10.1021/ja9600993

  日期：1996.1.1
• .beta.-Stannyl enones as radical traps: a very direct route to PGF2.alpha.
  作者：Gary E. Keck、Duane A. Burnett

  DOI：10.1021/jo00389a069

  日期：1987.6