5-bromo-2-methoxyphenylboronic acid MIDA ester | 1287221-38-8

• 英文名称: 5-bromo-2-methoxyphenylboronic acid MIDA ester
• 英文别名: 2-(5-bromo-2-methoxyphenyl)-6-methyl-1,3,6,2-dioxazaborocane-4,8-dione
• CAS: 1287221-38-8
• 化学式: C₁₂H₁₃BBrNO₅
• 分子量: 341.954
• InChiKey: RQUGZNFOLCZPNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-二甲基-1H-吡唑-4-硼酸频哪醇酯 、 5-bromo-2-methoxyphenylboronic acid MIDA ester 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 C₁₈H₂₅BN₂O₃
  参考文献：
  名称：

  受控的硼形态可实现官能化酚类的模块化合成†

  摘要：

  通过一锅Suzuki-Miyaura交叉偶联，化学选择性控制硼溶液形态以原位生成反应性硼酸酯和氧化的方法，已经开发了由两种硼酸衍生物组成的官能化联芳基苯酚的模块合成方法。该方法的实用性已通过在合成有机电子的药物分子和成分以及在迭代交叉偶联中的应用得到进一步证明。

  DOI：

  10.1039/c5ob00078e
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基亚氨二乙酸 、 5-溴-2-甲氧苯基硼酸 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 以81%的产率得到5-bromo-2-methoxyphenylboronic acid MIDA ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of MIDA boronate containing aromatic amino acids: New peptide building blocks

  摘要：

  在此，我们报告了含有 N-甲基亚氨基二乙酸硼酸基团的新型苯丙氨酸和酪氨酸衍生物的合成。这些化合物可以制备出对映体纯度很高的化合物，它们对柱层析很稳定，而且可以在空气中保存两个月而不会发生降解。这一类新的含硼酸芳香族氨基酸在肽化学和天然产物合成方面都有潜在的应用前景。

  DOI：

  10.1039/c0ob00847h