5,5-difluoro-10-(4-methoxystyryl)-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium | 954147-59-2

• 英文名称: 5,5-difluoro-10-(4-methoxystyryl)-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium
• CAS: 954147-59-2
• 化学式: C₁₈H₁₅BF₂N₂O
• 分子量: 324.138
• InChiKey: PQSYZSZVMBYYIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2,4-hexadienal 、 5,5-difluoro-10-(4-methoxystyryl)-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium 在 (2R)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 苯甲酸 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BODIPY作为不对称环加成反应中双键活化的吸电子基团†

  摘要：

  在这项工作中，我们发现BODIPY可以用作不对称催化中双键活化的吸电子基团。含有BODIPY单元的环己基衍生物的合成可通过三烯胺催化轻松实现。这允许BODIPY衍生物的新的不同的不对称合成，并为将来有用的荧光团的转化打开了大门。此外，量子化学计算和机理研究还提供了对BODIPY作为EWG的作用的见解。

  DOI：

  10.1039/c9sc00959k
• 作为产物：
  描述：

  [2-[(甲硫基)(2H-吡咯-2-亚基)甲基]-1H-吡咯](二氟硼烷) 、 (4-methoxystyrene)boronic acid 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 三(2-呋喃基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以95%的产率得到5,5-difluoro-10-(4-methoxystyryl)-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium
  参考文献：
  名称：

  8-烯基硼二吡咯亚甲基染料。一般合成，光学性质及其反应性的初步研究

  摘要：

  通过Liebeskind-Srogl交叉偶联，从8-硫甲基取代的BODIPY开始，制备了一系列新的8-链烯基BODIPY染料。使用链烯基硼酸制备了十种衍生物，收率良好至优异（79-97％），另外一个实例是从链烯基锡烷以74％的产率制备。该产品表现出迈克尔受体样的反应性。烯基片段淬灭了BODIPY核心的荧光，通过还原双键将其重新打开。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.067