4-methyl-2-pyridyl MIDA boronate | 1227700-44-8

• 英文名称: 4-methyl-2-pyridyl MIDA boronate
• CAS: 1227700-44-8
• 化学式: C₁₁H₁₃BN₂O₄
• 分子量: 248.046
• InChiKey: GOSJNGQYNLHEQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-pyridyl MIDA boronate 、 对氯苯基叔丁基醚 在 potassium phosphate 、 chloro(2-dicyclohexylphosphino-2’,4’,6’-tri-i-propyl-1,1‘-biphenyl)[2-(2-aminoethyl)phenyl]palladium(II) methyl-t-butyl ether adduct 、 copper diacetate 、 二乙醇胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到2-(4-(tertbutoxy)phenyl)-4-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  A General Solution for the 2-Pyridyl Problem

  摘要：

  Problem solved: an air-stable 2-pyridyl borane that can effectively couple to a wide range of aryl and heteroaryl halides and pseudohalides has evaded the synthesis community for decades. The discovery that Cu(DEA)(2) powerfully enables palladium-mediated cross-couplings with air-stable boronates 1 has finally provided a general solution to this problem. DEA=diethanolamine, DMF=N,N'-dimethylformamide, Tf=trifluoromethanesulfonyl.

  DOI：

  10.1002/anie.201108608
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基亚氨二乙酸 、 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以897 mg的产率得到4-methyl-2-pyridyl MIDA boronate
  参考文献：
  名称：

  合成2-杂环N-甲基亚氨基二乙酸硼酸酯的通用方法

  摘要：

  通过一种新方法，可以通过一种新方法从相应的溴化物中轻松制备各种 2-吡啶基和其他难以获得的杂环N-甲基亚氨基二乙酸硼酸酯，该方法包括将 2-杂环三烷氧基硼酸盐与N-甲基亚氨基二乙酸 (MIDA)升高的温度。

  DOI：

  10.1021/ol100671v