3-(3-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-3-butenyl)-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-ol | 386744-93-0

• 英文名称: 3-(3-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-3-butenyl)-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-ol
• 英文别名: 3-[3-[[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]but-3-enyl]-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-ol
• CAS: 386744-93-0
• 化学式: C₂₉H₃₄O₃Si
• 分子量: 458.673
• InChiKey: RACZLFAYZUSZIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  548.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-3-butenyl)-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-ol 在 Montmorillonite K₁₀ MS₄A 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以16%的产率得到tert-Butyl-[13-oxa-tricyclo[6.4.1.0^2,7]trideca-2(7),3,5-trien-(10Z)-ylidenemethoxy]-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  异质酸催化（2,5）on-烯反应形成八元环

  摘要：

  环状烯丙基乳醇醚1作为底物的（2,5）烯环化大概经由中间体2产生醛3。此外，在还原条件下，醛3中的环氧丙烷部分的C ＝ O键处的环裂解可选择性地提供八元环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01363-6
• 作为产物：
  描述：

  邻羧基苯甲醛 在 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(3-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-3-butenyl)-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-ol
  参考文献：
  名称：

  介孔固体酸催化的（2,5）-烯环化：同位素标记研究和从头算从连续到逐步烯机理的连续统。

  摘要：

  从机理的观点报道了由中孔固体酸催化的（2，5）-烯反应。评估了从协同到阳离子环化再到1,2-氢化物移位的连续性（2,5）-烯键机理。带有烯丙基羟基的环状烯丙基乳醇醚3衍生的氧离子中间体4的固酸催化环化反应提供（2,5）-烯产物为烯醇形式，最终互变异构为相应的醛6。目前，在氧烯离子中间体（如4）的烯环化过程中，实验和理论上都证实了逐步机理的协调性。由于β-稳定化，因此显示出导致醛6的逐步环化与协同反应相关联。羟基碳鎓离子中间体。

  DOI：

  10.1021/jo020634j