(2S)-1-acetoxy-2-(acetylamino)octadecane | 676316-84-0

• 英文名称: (2S)-1-acetoxy-2-(acetylamino)octadecane
• 英文别名: (S)-1-acetoxy-2-acetylamino-octadecane；(S)-1-Acetoxy-2-acetylamino-octadecan；N,O-Diacetyl-L-sphingin；[(2S)-2-acetamidooctadecyl] acetate
• CAS: 676316-84-0
• 化学式: C₂₂H₄₃NO₃
• 分子量: 369.588
• InChiKey: MYBQCBRUJVJCPN-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-acetoxy-2-(acetylamino)octadecane 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2S)-2-(acetylamino)octadecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (3Z)-2-Acetylamino-3-octadecen-1-ol as a potent apoptotic agent against HL-60 cells

  摘要：

  （2R,3Z）-，（2R,3E）-，（2S,3Z）和（2S,3E）-2-乙酰氨基-3-十八烯-1-醇，以及（2R）和（2S）-2-乙酰氨基-十八烷-1-醇是通过加纳尔醛（N-Boc-N,O-异丙叉-L-或D-丝氨酸）的维蒂格反应由L-或D-丝氨酸制备的。使用MTT检测法，在人白血病HL-60细胞中测试了这些饱和和不饱和2-乙酰氨基醇的凋亡活性。在新合成的化合物中，顺式异构体的活性最强。尽管它们的结构简单，（2R,3Z）-和（2S,3Z）-2-乙酰氨基-3-十八烯-1-醇的凋亡活性与N-乙酰基-D-赤型鞘氨醇（D-e-C2-Cer，一种已知的凋亡诱导剂）相比仍然很高且相当。它们的凋亡活性顺序为：D-e-C2-Cer≈L-e-C2-Cer≈（2R,3Z）≈（2S,3Z）> (2R,3E）≈（2S,3E⇒(2R））≈（2S）-衍生物。通过琼脂糖凝胶电泳对这些化合物引起的DNA片段化进行了定性分析，发现（2R,3Z）和（2S,3Z）异构体如C2-Cer会引起典型的DNA片段化，而反式和饱和异构体则不会。这些化合物诱导的细胞死亡通过外观特征、促凋性半胱氨酸蛋白酶-3的加工和多聚ADP核糖聚合酶（PARP）的切割进一步确认为凋亡。这些观察结果表明，新合成的化合物（3Z）-2-乙酰氨基-3-十八烯-1-醇在HL-60细胞中具有与C2-Cer相似的特性和诱导凋亡的活性。© 2003 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.10.040
• 作为产物：
  描述：

  pentadecyltriphenylphosphonium bromide 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 水 、 氢气 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2S)-1-acetoxy-2-(acetylamino)octadecane
  参考文献：
  名称：

  (3Z)-2-Acetylamino-3-octadecen-1-ol as a potent apoptotic agent against HL-60 cells

  摘要：

  （2R,3Z）-，（2R,3E）-，（2S,3Z）和（2S,3E）-2-乙酰氨基-3-十八烯-1-醇，以及（2R）和（2S）-2-乙酰氨基-十八烷-1-醇是通过加纳尔醛（N-Boc-N,O-异丙叉-L-或D-丝氨酸）的维蒂格反应由L-或D-丝氨酸制备的。使用MTT检测法，在人白血病HL-60细胞中测试了这些饱和和不饱和2-乙酰氨基醇的凋亡活性。在新合成的化合物中，顺式异构体的活性最强。尽管它们的结构简单，（2R,3Z）-和（2S,3Z）-2-乙酰氨基-3-十八烯-1-醇的凋亡活性与N-乙酰基-D-赤型鞘氨醇（D-e-C2-Cer，一种已知的凋亡诱导剂）相比仍然很高且相当。它们的凋亡活性顺序为：D-e-C2-Cer≈L-e-C2-Cer≈（2R,3Z）≈（2S,3Z）> (2R,3E）≈（2S,3E⇒(2R））≈（2S）-衍生物。通过琼脂糖凝胶电泳对这些化合物引起的DNA片段化进行了定性分析，发现（2R,3Z）和（2S,3Z）异构体如C2-Cer会引起典型的DNA片段化，而反式和饱和异构体则不会。这些化合物诱导的细胞死亡通过外观特征、促凋性半胱氨酸蛋白酶-3的加工和多聚ADP核糖聚合酶（PARP）的切割进一步确认为凋亡。这些观察结果表明，新合成的化合物（3Z）-2-乙酰氨基-3-十八烯-1-醇在HL-60细胞中具有与C2-Cer相似的特性和诱导凋亡的活性。© 2003 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.10.040

文献信息

• Studies in the Sphingolipids Series. II. Synthesis of Enantiomeric Sphingines
  作者：D. E. Sunko、M. Prosˇtenik

  DOI：10.1021/jo50017a011

  日期：1953.11