1-isopropyl-2,4,6-triphenylpyridinium tetrafluoroborate | 73086-84-7

• 英文名称: 1-isopropyl-2,4,6-triphenylpyridinium tetrafluoroborate
• 英文别名: 1-isopropyl-2,4,6-triphenylpyridin-1-ium tetrafluoroborate salt；1-isopropyl-2,4,6-triphenylpyridin-1-ium tetrafluoroborate；1-i-propyl-2,4,6-triphenylpyridinium tetrafluoroborate
• CAS: 73086-84-7
• 化学式: BF₄*C₂₆H₂₄N
• 分子量: 437.288
• InChiKey: NJDJFILCFGIMFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-188 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isopropyl-2,4,6-triphenylpyridinium tetrafluoroborate 在 锰 、 magnesium chloride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以39%的产率得到1,4-diisopropyl-2,4,6-triphenyl-1,4-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  烷基吡啶鎓盐和芳基溴化物的脱氨性负电亲电偶联。

  摘要：

  使用锰作为还原剂，已经开发了烷基吡啶鎓盐和芳基溴化物的镍催化的还原交叉偶联。伯和仲烷基吡啶鎓盐都可以使用，并且观察到高官能团和杂环耐受性，包括对于质子基团。机理研究表明烷基的形成，控制其命运是该反应成功的关键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01014
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-isopropyl-2,4,6-triphenylpyridinium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  通过CN键裂解，镍催化烷基羧酸衍生物与吡啶鎓盐的交叉偶联。

  摘要：

  羧酸衍生物和烷基吡啶鎓盐通过C–N键断裂的亲电-亲电交叉偶联得到了发展。该方法以其简单性而著称，可指导我们选择各种功能化的酮，产率高至优异。除酰氯外，羧酸还用作酰化剂，这使我们能够结合酸敏感性官能团，例如MOM，BOC和乙缩醛。使用TEMPO进行的对照实验揭示了一个基本途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00554

文献信息

• Radical Carbonylation under Low <scp>CO</scp> Pressure: Synthesis of Esters from Activated Alkylamines at Transition <scp>Metal‐Free</scp> Conditions
  作者：Fengqian Zhao、Han‐Jun Ai、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/cjoc.202000624

  日期：2021.4

  High CO pressure (> 40 bar) is usually needed in radical carbonylation reactions in the absence of metal catalyst. In this communication, we developed a transition‐metal‐free radical carbonylation of activated alkylamines with phenols and alcohols under low CO pressure (1—6 bar). Various esters were obtained in moderate to excellent yields under simple reaction conditions with good functional group

  在不存在金属催化剂的情况下进行自由基羰基化反应时，通常需要较高的CO压力（> 40 bar）。在此交流中，我们开发了在低CO压力（1-6 bar）下，活化的烷基胺与苯酚和醇类的过渡金属自由基羰基化反应。在简单的反应条件下，具有良好的官能团相容性，可以以中等至极好的收率获得各种酯。
• Dearomatization‐Enabled Visible‐Light‐Induced 1,2‐Alkylsulfonylation of Alkenes Using Sodium Sulfinates and Pyridinium Salts
  作者：Yuan Yang、Chong‐Hui Xu、Fan Teng、Jin‐Heng Li

  DOI：10.1002/adsc.202000457

  日期：2020.8.19

  We demonstrate a three‐component 1,2‐alkylsulfonylation of alkenes using sodium sulfinates and pyridinium salts through visible light photoredox catalysis, wherein heteroarenium salts are harnessed as radical acceptors via dearomatization. This reaction allows the simultaneous incorporation of sulfonyl and 1,4‐dihydropyridine groups across the C=C bonds to access various sulfonyl‐containing 1,4‐dihydropyridine

  我们证明了亚磺酸钠和吡啶鎓盐通过可见光氧化还原催化作用，可实现烯烃的三组分1,2-烷基磺酰化，其中杂芳烃盐通过脱芳香化作用被用作自由基受体。该反应允许同时在C = C键上并入磺酰基和1,4-二氢吡啶基团，以访问具有广泛底物范围的各种含磺酰基的1,4-二氢吡啶衍生物，这是通过还原实现烯烃二官能化的机制独特的方法单电子转移。
• Visible light photoredox alkylazidation of alkenes with sodium azide and heteroarenium salts: entry to azido-containing 1,4-dihydropyridines
  作者：Yuan Yang、Chong-Hui Xu、Zhi-Qiang Xiong、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/d0cc03235b

  日期：——

  A three-component alkene alkylazidation using sodium azide as the azido resource and heteroarenium salts as functionalized alkyl reagents for producing highly valuable 2-azido-1-(1,4-dihydropyridin-4-yl)-ethanes is described. This reaction allows the incorporation of both an azido group and a 1,4-dihydropyridin-4-yl group across CC bonds to construct two new bonds in a single reaction step, and represents

  描述了使用叠氮化钠作为叠氮基资源和杂芳烃盐作为官能化烷基试剂的三组分烯烃烷基叠氮化，以生产高价值的2-叠氮基-1-（1,4-二氢吡啶-4-基）-乙烷。该反应允许在C C键上同时合并叠氮基和1,4-二氢吡啶-4-基，从而在一个反应​​步骤中构建两个新键，并且代表了一种实用且机理独特的替代方案，可利用亲电杂原子离子以完成烯烃双官能化反应。
• Continuous-Flow Synthesis of Pyrylium Tetrafluoroborates: Application to Synthesis of Katritzky Salts and Photoinduced Cationic RAFT Polymerization
  作者：Carlo Sambiagio、Matteo Ferrari、Koen van Beurden、Nicola della Ca’、Jack van Schijndel、Timothy Noël

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00178

  日期：2021.3.19

  Katritzky salts have emerged as effective alkyl radical sources upon metal- or photocatalysis. These are typically prepared from the corresponding triarylpyrylium ions, in turn an important class of photocatalysts for small molecules synthesis and photopolymerization. Here, a flow method for the rapid synthesis of both pyrylium and Katrizky salts in a telescoped fashion is reported. Moreover, several

  Katritzky 盐已成为金属或光催化下有效的烷基自由基源。这些通常由相应的三芳基吡咯鎓离子制备，而三芳基吡咯鎓离子又是用于小分子合成和光聚合的一类重要的光催化剂。在此，报道了一种以伸缩方式快速合成吡喃鎓盐和 Katrizky 盐的流动方法。此外，在流动和间歇条件下，在乙烯基醚的光诱导 RAFT 聚合中测试了几种吡喃鎓盐。
• Engaging Alkenes and Alkynes in Deaminative Alkyl–Alkyl and Alkyl–Vinyl Cross-Couplings of Alkylpyridinium Salts
  作者：Kristen M. Baker、Diana Lucas Baca、Shane Plunkett、Mitchell E. Daneker、Mary P. Watson

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03899

  日期：2019.12.6

  An alkyl-alkyl cross-coupling of Katritzky alkylpyridinium salts and organoboranes, formed in situ via hydroboration of alkenes, has been developed. This method utilizes the abundance of both alkyl amine precursors and alkenes to form C(sp3)-C(sp3) bonds. This strategy is also effective with alkynes, enabling a C(sp3)-C(sp2) cross-coupling. Under these mild conditions, a broad range of functional groups

  已经开发了通过烯烃的氢硼化原位形成的卡特立斯基烷基吡啶鎓盐和有机硼烷的烷基-烷基交叉偶联。此方法利用烷基胺前体和烯烃的丰度来形成C（sp3）-C（sp3）键。此策略对炔烃也有效，可实现C（sp3）-C（sp2）交叉偶联。在这些温和的条件下，可以耐受包括质子基团在内的各种官能团。如以前的烷基吡啶鎓交叉偶联所见，机理研究支持烷基自由基中间体。