9-{2-(ethylthiomethyl)phenyl}-9-borabicyclo{3.3.1}nonane | 134754-73-7

• 英文名称: 9-{2-(ethylthiomethyl)phenyl}-9-borabicyclo{3.3.1}nonane
• CAS: 134754-73-7
• 化学式: C₁₇H₂₅BS
• 分子量: 272.262
• InChiKey: YDFYMUVRCNLDJP-IYBDPMFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 2-(S-乙基硫代甲基)-1-溴苯 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 在 甲烷磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以19%的产率得到9-{2-(ethylthiomethyl)phenyl}-9-borabicyclo{3.3.1}nonane
  参考文献：
  名称：

  Dynamic NMR as a Nondestructive Method for the Determination of Rates of Dissociation. XIX. Sulfur Inversion in 9-[2-(Ethylthiomethyl)phenyl]-9-borabicyclo[3.3.1]nonane Proceeds via Dissociative Mechanism

  摘要：

  标题化合物中硫反转的动力学参数是在 CD2CL2 中通过动态核磁共振法测定的，具体如下ΔH≠14.2±0.1 kcal mol-1，ΔS≠11.3±0.3 cal mol-1 K-1，ΔG233≠11.6 kcal mol-1。较大的正活化熵表明，反转是通过解离机制进行的。比较多个探针得到的速率常数表明，在 S-B 键解离后，围绕 Cph-B 键的旋转需要更多的能量。溶剂对硫反转的影响很小，但很明显；溶剂的极性越大，反转的障碍就越高。此外还讨论了一种相关化合物的动态行为。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.1563