N-Acetanilido-N-methylanthranilsaeurephenacylester | 75393-52-1

• 英文名称: N-Acetanilido-N-methylanthranilsaeurephenacylester
• 英文别名: phenacyl 2-[(2-anilino-2-oxoethyl)-methylamino]benzoate
• CAS: 75393-52-1
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₄
• 分子量: 402.45
• InChiKey: OYCQLVUENZMNDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  75.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Acetanilido-N-methylanthranilsaeurephenacylester 在 sodium methylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以37%的产率得到3-Hydroxy-1-methyl-2-(N-phenyl-carboxamido)-indol
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基化合物的研究，第 15 版 4,5-dihydro-5-alkyl-4-oxo-pyrano [3,2-b] indoles

  摘要：

  N-烷基-邻氨基苯甲酸与氯丙酮/K2CO3反应生成1-烷基-2-乙酰基-3-羟基-吲哚3。1,3-二羰基化合物3与草酸二酯缩合形成1,3,5, 6 - 四羰基化合物 5，当在用 HCl 饱和的醇中加热时，环化成 4-吡喃酮-2-羧酸酯 6。抗过敏酸 8 可以脱羧为吡喃酮 [3,2-b] 吲哚 9，从 6 中获得。5 与原甲酸酯/乙酸酐缩合得到 4-吡喃酮-3-酮羧酸酯 7、6 和 9，它们被转化为硫代羰基化合物 11 和 12。酰胺10由6c和氨获得。

  DOI：

  10.1002/ardp.19803130504
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙酰苯胺 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-Acetanilido-N-methylanthranilsaeurephenacylester
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基化合物的研究，第 15 版 4,5-dihydro-5-alkyl-4-oxo-pyrano [3,2-b] indoles

  摘要：

  N-烷基-邻氨基苯甲酸与氯丙酮/K2CO3反应生成1-烷基-2-乙酰基-3-羟基-吲哚3。1,3-二羰基化合物3与草酸二酯缩合形成1,3,5, 6 - 四羰基化合物 5，当在用 HCl 饱和的醇中加热时，环化成 4-吡喃酮-2-羧酸酯 6。抗过敏酸 8 可以脱羧为吡喃酮 [3,2-b] 吲哚 9，从 6 中获得。5 与原甲酸酯/乙酸酐缩合得到 4-吡喃酮-3-酮羧酸酯 7、6 和 9，它们被转化为硫代羰基化合物 11 和 12。酰胺10由6c和氨获得。

  DOI：

  10.1002/ardp.19803130504

文献信息

• GOERLITZER K.; ENGLER E., ARCH. PHARM., 1980, 313, NO 5, 405-416
  作者：GOERLITZER K.、 ENGLER E.

  DOI：——

  日期：——