Phosphoric acid dibenzyl ester (1S,2R,3S,4S,5R,6S)-2,5-bis-benzyloxy-6-(bis-benzyloxy-phosphoryloxy)-3-hydroxy-4-triethylsilanyloxy-cyclohexyl ester | 141724-55-2

• 英文名称: Phosphoric acid dibenzyl ester (1S,2R,3S,4S,5R,6S)-2,5-bis-benzyloxy-6-(bis-benzyloxy-phosphoryloxy)-3-hydroxy-4-triethylsilanyloxy-cyclohexyl ester
• CAS: 141724-55-2
• 化学式: C₅₄H₆₄O₁₂P₂Si
• 分子量: 995.128
• InChiKey: VNPMCANUHRZJBB-LDOKVCFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.78
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  137.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phosphoric acid dibenzyl ester (1S,2R,3S,4S,5R,6S)-2,5-bis-benzyloxy-6-(bis-benzyloxy-phosphoryloxy)-3-hydroxy-4-triethylsilanyloxy-cyclohexyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-取代的肌醇1,4,5-三磷酸酯类似物的合成和生物学性质，针对亲和色谱和光亲和标记。

  摘要：

  具有2-酰基取代基对氨基苯甲酰基（7），对叠氮基苯甲酰基（8），4-（5- [2-（苯甲酰胺基）乙基] -2-的2-肌醇1,4,5-三磷酸类似物系列合成了羟基苯基偶氮）苯甲酰基（9）和顺式，反-4-氨基环己基羰基（10）并检查了它们对5-磷酸酶，3-激酶，tri化三磷酸结合活性和Ca（2+）的影响释放活动。每种类似物分别抑制D- [5-32P] Ins（1,4,5）P3的水解和D- [3H] Ins（1,4,5）P3的磷酸化，分别由红细胞鬼影和脑细胞溶胶催化。这些类似物在从透化细胞释放Ca2 +时起完全激动剂的作用，还抑制了D- [3H] Ins（1,4,5）P3与小脑微粒体的结合。利用类似物7和10将三磷酸酯固定在琼脂糖凝胶上，随后的亲和层析实现了上述蛋白质的纯化。也从类似物7衍生出了一个光亲和探针，其附件充当光亲和探针以及非放射性分子标记。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)85048-5
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1,4-Di-O-benzyl-2,3-O-cyclohexylidene-myo-inositol 5,6-bis(dibenzyl phosphate) 在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Phosphoric acid dibenzyl ester (1S,2R,3S,4S,5R,6S)-2,5-bis-benzyloxy-6-(bis-benzyloxy-phosphoryloxy)-3-hydroxy-4-triethylsilanyloxy-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-取代的肌醇1,4,5-三磷酸酯类似物的合成和生物学性质，针对亲和色谱和光亲和标记。

  摘要：

  具有2-酰基取代基对氨基苯甲酰基（7），对叠氮基苯甲酰基（8），4-（5- [2-（苯甲酰胺基）乙基] -2-的2-肌醇1,4,5-三磷酸类似物系列合成了羟基苯基偶氮）苯甲酰基（9）和顺式，反-4-氨基环己基羰基（10）并检查了它们对5-磷酸酶，3-激酶，tri化三磷酸结合活性和Ca（2+）的影响释放活动。每种类似物分别抑制D- [5-32P] Ins（1,4,5）P3的水解和D- [3H] Ins（1,4,5）P3的磷酸化，分别由红细胞鬼影和脑细胞溶胶催化。这些类似物在从透化细胞释放Ca2 +时起完全激动剂的作用，还抑制了D- [3H] Ins（1,4,5）P3与小脑微粒体的结合。利用类似物7和10将三磷酸酯固定在琼脂糖凝胶上，随后的亲和层析实现了上述蛋白质的纯化。也从类似物7衍生出了一个光亲和探针，其附件充当光亲和探针以及非放射性分子标记。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)85048-5