(S)-N-(1-(4-fluorophenyl)ethyl)-4-methoxyaniline | 1155868-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-N-(1-(4-fluorophenyl)ethyl)-4-methoxyaniline
• 英文别名: N-[1-(4-fluorophenyl)ethyl]-4-methoxyaniline；N-[(1S)-1-(4-fluorophenyl)ethyl]-4-methoxyaniline
• CAS: 1155868-81-7
• 化学式: C₁₅H₁₆FNO
• 分子量: 245.297
• InChiKey: XKGUXDQPSVAPJB-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 sodium tetrahydroborate 、 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 benzylidene-(3,4,5-trimethoxyphenyl)amine 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (S)-N-(1-(4-fluorophenyl)ethyl)-4-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  基于平衡控制的无环胺的氧化动力学拆分

  摘要：

  使用亚胺衍生物作为拆分试剂，手性磷酸作为催化剂，开发了外消旋无环胺的氧化动力学拆分方法，从而以高收率和优异的对映选择性获得了对映异构体。标题反应成功的关键是通过调节拆分试剂的比例进行平衡控制，并根据平衡位移观察到独特的对映体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00887

文献信息

• Cooperative Transition-Metal and Chiral Brønsted Acid Catalysis: Enantioselective Hydrogenation of Imines To Form Amines
  作者：Shaolin Zhou、Steffen Fleischer、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201100878

  日期：2011.5.23

  Control with an iron hand: A broad range of ketimines underwent enantioselective hydrogenation in the presence of a chiral Brønsted catalyst and a well‐defined nonchiral iron catalyst (see scheme). This procedure constitutes an attractive and environmentally favorable alternative to well‐established asymmetric hydrogenation reactions with precious‐metal catalysts.

  用铁手控制：在手性布朗斯台德催化剂和定义明确的非手性铁催化剂的存在下，各种各样的酮亚胺进行对映选择性加氢（参见方案）。该方法构成了用贵金属催化剂建立的不对称加氢反应的一种有吸引力且对环境有利的替代方法。
• Stereoselective Reduction of Imines with Trichlorosilane Using Solid-Supported Chiral Picolinamides
  作者：Sílvia Fernandes、Riccardo Porta、Pedro Barrulas、Alessandra Puglisi、Anthony Burke、Maurizio Benaglia

  DOI：10.3390/molecules21091182

  日期：——

  stereoselectivity. The applicability of the solid-supported catalyst of choice to the reduction of different imines was also demonstrated. Additionally, for the first time, a catalytic reactor containing a polymer-immobilized chiral picolinamide has been employed for the stereoselective reduction of imines with trichlorosilane under continuous flow conditions.

  手性路易斯碱催化的三氯硅烷对亚胺的立体选择性还原是合成对映体富集胺的公认方法。已经制备了五种负载的基于金鸡纳的吡啶啉酰胺，并在模型反应中测试了它们的活性。不同载体材料的比较表明，就立体选择性而言，聚苯乙烯比二氧化硅提供了更好的结果。还证明了所选择的固体负载催化剂对减少不同的亚胺的适用性。另外，首次将含有聚合物固定的手性吡咯酰胺的催化反应器用于在连续流动条件下用三氯硅烷立体选择性地还原亚胺。
• Asymmetric Reductive Amination with Pinacolborane Catalyzed by Chiral SPINOL Borophosphates
  作者：Zhenwei Wu、Hualing He、Minglei Chen、Linfei Zhu、Weitao Zheng、Yang Cao、Jon C. Antilla

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03866

  日期：2022.12.30

  The catalytic asymmetric reductive amination of ketones with pinacolborane employing chiral SPINOL-derived borophosphates as catalysts has been realized. A series of chiral amine derivatives bearing multiple functional groups were obtained in good to excellent yields and enantioselectivities (up to 97% yield, 98% ee) under mild reaction conditions. Moreover, the synthetic applicability of the established

  使用手性 SPINOL 衍生的硼磷酸盐作为催化剂，酮与频哪醇硼烷的催化不对称还原胺化反应已经实现。在温和的反应条件下，获得了一系列具有多个官能团的手性胺衍生物，具有良好至优异的产率和对映选择性（高达 97% 产率，98% ee）。此外，该方法的合成适用性已通过 ( R )-Fendiline 的不对称合成得到证明。
• Li, Chaoqun; Villa-Marcos, Barbara; Xiao, Jianliang, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6967 - 6969
  作者：Li, Chaoqun、Villa-Marcos, Barbara、Xiao, Jianliang

  DOI：——

  日期：——