benzoylthioacetic acid N-phenylpiperazide | 86662-37-5

• 英文名称: benzoylthioacetic acid N-phenylpiperazide
• 英文别名: 1-phenyl-3-(4-phenylpiperazin-1-yl)-3-sulfanylidenepropan-1-one
• CAS: 86662-37-5
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂OS
• 分子量: 324.447
• InChiKey: DNSVBLHCZYRYPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  23.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoylthioacetic acid N-phenylpiperazide 在 羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-苯基-3-(4-苯基哌嗪-1-基)-1,2-恶唑
  参考文献：
  名称：

  β-氧代二硫酯、胺和羟胺的一锅三组分杂环化：区域选择性、简便和直接进入 5-取代的 3-氨基异恶唑

  摘要：

  通过 β-氧代二硫酯、胺和羟胺在乙醇中的环缩合反应，实现了以前难以获得且合成要求高的 3-（环烷基/烷基/芳基氨基）-5-芳基/烷基异恶唑的高效且高度区域选择性的一锅三组分合成在回流。这种转化是通过 β-氧代二硫酯和胺的反应原位生成的 β-氧代硫酰胺进行的，它经过羟胺的亲核攻击，然后与氧代官能团发生分子内环化，然后脱水得到 5-取代的 3-氨基异恶唑作为单一区域异构体，产率良好。此外，该反应的机理已通过实验建立，并表明与硬和软（刘易斯）酸碱（HSAB）理论一致。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300038
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基哌嗪 、 methyl 3-oxo-3-phenylpropanedithioate 以 乙醇 为溶剂， 生成 benzoylthioacetic acid N-phenylpiperazide
  参考文献：
  名称：

  β-氧代二硫酯、胺和羟胺的一锅三组分杂环化：区域选择性、简便和直接进入 5-取代的 3-氨基异恶唑

  摘要：

  通过 β-氧代二硫酯、胺和羟胺在乙醇中的环缩合反应，实现了以前难以获得且合成要求高的 3-（环烷基/烷基/芳基氨基）-5-芳基/烷基异恶唑的高效且高度区域选择性的一锅三组分合成在回流。这种转化是通过 β-氧代二硫酯和胺的反应原位生成的 β-氧代硫酰胺进行的，它经过羟胺的亲核攻击，然后与氧代官能团发生分子内环化，然后脱水得到 5-取代的 3-氨基异恶唑作为单一区域异构体，产率良好。此外，该反应的机理已通过实验建立，并表明与硬和软（刘易斯）酸碱（HSAB）理论一致。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300038

文献信息

• Vishwakarma, J. N.; Apparao, S.; Ila, H., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 466 - 471
  作者：Vishwakarma, J. N.、Apparao, S.、Ila, H.、Junjappa, H.

  DOI：——

  日期：——
• Rearrangement Studies on<i>S</i>-Propargyl-<i>N</i>-azacycloalkyl Acetals: Synthesis of Novel 3-Aroyl-2-(<i>N</i>-azacycloalkyl)-4-methylthiophenes
  作者：S. S. Bhattacharjee、H. Ila、H. Junjappa

  DOI：10.1055/s-1983-30359

  日期：——
• BHATTACHARJEE, S. S.;ILA, H.;JUNJAPPA, H., SYNTHESIS, BRD, 1983, N 5, 410-411
  作者：BHATTACHARJEE, S. S.、ILA, H.、JUNJAPPA, H.

  DOI：——

  日期：——
• VISHWAKARMA, J. N.;APPARAO, S.;ILA, H.;JUNJAPPA, H., INDIAN J. CHEM., 1985, 24, N 5, 466-471
  作者：VISHWAKARMA, J. N.、APPARAO, S.、ILA, H.、JUNJAPPA, H.

  DOI：——

  日期：——