3-[(3-chlorophenyl)amino]-1-phenyl-1-propanone | 83266-41-5

• 英文名称: 3-[(3-chlorophenyl)amino]-1-phenyl-1-propanone
• 英文别名: 3-(3-chlorophenylamino)-1-phenylpropan-1-one；3-(3-Chloroanilino)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 83266-41-5
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO
• 分子量: 259.735
• InChiKey: UDRZUJZXUBJCFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(3-chlorophenyl)amino]-1-phenyl-1-propanone 在 碘 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙醚 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 8-chloro-4-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[b]azepine
  参考文献：
  名称：

  I2 促进的丁烯基苯胺的分子内氧化环化：通往苯并[b]氮杂的简便途径

  摘要：

  通过 I 2促进的丁烯基苯胺的分子内交叉偶联/环化，已经开发出一种用于合成苯并[ b ]氮杂卓的有效策略。这种环化反应涉及 C-H 活化和 C-C 键的形成。以中等至良好的收率获得了一系列苯并[ b ]氮杂衍生物。

  DOI：

  10.1002/asia.202100710
• 作为产物：
  描述：

  苯 在 aluminum (III) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-[(3-chlorophenyl)amino]-1-phenyl-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  I2 促进的丁烯基苯胺的分子内氧化环化：通往苯并[b]氮杂的简便途径

  摘要：

  通过 I 2促进的丁烯基苯胺的分子内交叉偶联/环化，已经开发出一种用于合成苯并[ b ]氮杂卓的有效策略。这种环化反应涉及 C-H 活化和 C-C 键的形成。以中等至良好的收率获得了一系列苯并[ b ]氮杂衍生物。

  DOI：

  10.1002/asia.202100710

文献信息

• Divergent Synthesis of Multisubstituted Tetrahydrofurans and Pyrrolidines via Intramolecular Aldol‐type Trapping of Onium Ylide Intermediates
  作者：Changcheng Jing、Dong Xing、Lixin Gao、Jia Li、Wenhao Hu

  DOI：10.1002/chem.201503621

  日期：2015.12.21

  divergent strategy for the synthesis of multisubstituted tetrahydrofurans and pyrrolidines, starting from easily accessible β‐hydroxyketones or β‐aminoketones to react with diazo compounds. Under RhII catalysis, this transformation is proposed to proceed through a metal–carbene‐induced oxonium ylide or ammonium ylide formation followed by an intramolecular aldol‐type trapping of these active intermediates

  本文报道了从容易获得的β-羟基酮或β-氨基酮与重氮化合物反应开始的多取代四氢呋喃和吡咯烷合成的不同策略。在Rh II催化下，这种转化被提议通过金属-卡宾诱导的氧鎓叶立德或铵叶立德的形成而进行，随后是这些活性中间体的分子内醇醛型捕获。以高收率合成了一系列高度取代的四氢呋喃和吡咯烷，非对映选择性好。初步生物学评估表明，两种类型的杂环均显示出良好的PTP1B抑制活性。
• A convenient synthesis of novel 1,3,4-triaryl-3,4-dihydropyrimidin-2(1<i>H</i>)-ones by cyclization of aromatic isocyanates with β-arylamino-1-phenylpropan-1-ones
  作者：Yongzhou Hu、Xiuyang Lu、Na Xue

  DOI：10.1002/jhet.5570450423

  日期：2008.7

  A simple one-step method for preparation of novel 1,3,4-triaryl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones has been developed by reaction of aromatic isocyanates with β-arylamino-1-phenylpropan-1-ones in refluxing toluene in the presence of KHSO4 and HCl.

  通过芳族异氰酸酯与β-芳基氨基-1-苯基丙烷-1-的反应，开发了一种简单的一步法制备新型1,3,4-三芳基-3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-酮。在KHSO 4和HCl存在下，在回流的甲苯中进行萃取。
• Chemoselective Intramolecular Morita–Baylis–Hillman Reaction; Acrylamide and Ketone as Sluggish Reacting Partners on a Labile Framework
  作者：Kishor Chandra Bharadwaj

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02168

  日期：2024.1.19

  Carbonyl compounds with a heteroatom at the β carbon are sensitive precursors because they are prone to elimination under different conditions. Morita–Baylis–Hillman (MBH) reaction, although a widespread method for C–C bond formation, has its own limitations. Acrylamide and ketone are such limitations of the MBH reaction. Using them together for an intramolecular MBH (IMBH) reaction on a labile framework

  化学选择性是处理不稳定前体时经常遇到的一个重要问题。 β碳上带有杂原子的羰基化合物是敏感的前体，因为它们在不同条件下易于消除。 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 反应虽然是一种广泛使用的 C-C 键形成方法，但也有其自身的局限性。丙烯酰胺和酮是 MBH 反应的局限性。将它们一起用于在易于消除的不稳定框架上进行分子内 MBH (IMBH) 反应是一项重大的 2 倍合成挑战。使用 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷 (DABCO) 作为促进剂，建立了对此类前体的高度化学选择性 IMBH 反应。该协议可以快速获得高产率的多种取代和功能化的哌啶酮框架。以 34 个成功案例的形式研究了各种替代模式。非对映选择性版本以及对各种功能和保护基团的耐受性是所开发方法的额外优点。然而，酮的β位上的叔碳导致选择性完全逆转并且仅产生消除产物。为了更好地了解取代模式、催化剂的作用和机理研究，
• Aza-Michael reaction promoted by aqueous sodium carbonate solution
  作者：Xiao-Ji Tang、Zhao-Lei Yan、Wen-Liang Chen、Ya-Ru Gao、Shuai Mao、Yan-Lei Zhang、Yong-Qiang Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.043

  日期：2013.5

  A general and efficient aza-Michael reaction promoted by aqueous sodium carbonate solution has been developed. The reaction has complete mono-alkylation selectivity and proceeds with complete chirality retention for chiral amino esters. With a broad substrate scope, a well-common catalyst and simple operation, the catalytic approach provides a facile, practicable, economical, and environmentally benign method for the synthesis of beta-amino carbonyl compounds. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Conversion of 3-benzoyl-1-methyl-4-phenyl-γ-piperidol by arylamines and arylhydrazines. Synthesis of 3-arylamino-1-oxo-1-phenylpropanes and 1,3-diarylpyrazoles and their fragmentation under electron impact
  作者：S. V. Volkov、S. V. Kutyakov、A. N. Levov、E. I. Polyakova、Le Tuan An、S. A. Soldatova、P. B. Terentiev、A. T. Soldatenkov

  DOI：10.1007/s10593-007-0192-9

  日期：2007.10