N-(2-phenoxyethyl)tetrahydro-2H-pyran-4-amine hydrochloride | 1803586-92-6

• 英文名称: N-(2-phenoxyethyl)tetrahydro-2H-pyran-4-amine hydrochloride
• 英文别名: N-(2-phenoxyethyl)oxan-4-amine hydrochloride；N-(2-phenoxyethyl)oxan-4-amine;hydrochloride
• CAS: 1803586-92-6
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂*ClH
• mdl: MFCD26407896
• 分子量: 257.76
• InChiKey: KNHZTCMKSSRXSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃酮 、 2-苯氧基乙胺 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以61 %的产率得到N-(2-phenoxyethyl)tetrahydro-2H-pyran-4-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  发现一种亚胺还原酶，用于羰基化合物与空间挑战胺的还原胺化

  摘要：

  由于生物活性分子中普遍存在胺基序，结构多样的胺的合成在制药工业中具有根本意义。用于胺生产的生物催化还原胺化由于其合成优势而引起了人们的极大兴趣。在此，我们报道了通过使用亚胺还原酶对羰基底物和大胺亲核试剂进行还原胺化，直接合成了各种空间要求较高的仲胺，包括几种重要的活性药物成分和药物中间体。该路线成功的关键是从卡门贝尔青霉中鉴定出具有不寻常底物特异性的亚胺还原酶及其进一步的工程设计，从而能够适应各种空间要求高的胺亲核试剂，包括直链烷基和（杂）芳族（氧基）烷基取代基和最终胺产物的形成，转化率高达 >99%。该生物催化路线的实用性已通过其在抗甲状旁腺功能亢进药物西那卡塞的制备合成中的应用得到证明。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c11354