镁,溴(三苯代甲硅烷基)- | 18557-55-6

• 中文名称: 镁,溴(三苯代甲硅烷基)-
• 英文名称: (triphenylsilyl)magnesium bromide
• CAS: 18557-55-6
• 化学式: C₁₈H₁₅BrMgSi
• 分子量: 363.612
• InChiKey: WGDVIHSZMFDLEH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-naphthyl N,N-diethylcarbamate 、 镁,溴(三苯代甲硅烷基)- 在 dibromobis(triphenylphosphine)nickel(II) 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到[1]naphthyl-triphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸酯与甲硅烷基镁试剂的镍催化交叉偶联反应

  摘要：

  与碳-卤素键相比，C O键在交叉偶联反应中具有动力学惰性。因此，开发用于交叉偶联反应中CO键活化的方法学仍然是主要挑战。我们公开了前所未有的镍介导的氨基甲酸酯与甲硅烷基镁试剂的镍介导的交叉偶联，不需要昂贵的甲硅烷基硼烷。甲硅烷基镁试剂是由甲硅烷基锂或甲硅烷基碘制备的。该方法的特征在于三甲基甲硅烷基偶联产物的合成及其合成应用。动力学研究和自由基钟实验揭示了限速C O键断裂，相对于催化剂的半数级和非自由基过渡态。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2019.07.026
• 作为产物：
  描述：

  triphenylsilylkalium 在 magnesium bromide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 镁,溴(三苯代甲硅烷基)-
  参考文献：
  名称：

  Corriu, R. J. P .; Guerin, C.; Kolani, B., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1985, # 5, p. 973 - 979

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Brønsted Acid‐Catalyzed Enantioselective Cycloisomerization of Arylalkynes
  作者：Julien Gicquiaud、Baptiste Abadie、Kalyan Dhara、Murielle Berlande、Philippe Hermange、Jean‐Marc Sotiropoulos、Patrick Y. Toullec

  DOI：10.1002/chem.202003783

  日期：2020.12.9

  alkyne‐containing substrate catalyzed by chiral Brønsted acids was achieved. The use of the 2‐hydroxynaphthyl substituent on the alkyne as a directing group constituted the key parameter enabling both efficient regioselective protonation of the carbon–carbon triple bond and chiral induction. The key cationic intermediate could be depicted either as a cationic vinylidene ortho‐quinone methide or a stabilized vinyl

  实现了由手性布朗斯台德酸催化的含炔底物的对映选择性碳环化的第一个实例。在炔烃上使用2-羟基萘基取代基作为指导基团是关键参数，可实现碳-碳三键的高效区域选择性质子化和手性诱导。关键的阳离子中间体可以描述为阳离子亚乙烯基正醌甲基化物或稳定的乙烯基阳离子。在手性N存在下，在温和，无金属的反应条件下，高产率和良好的对映选择性生产了对映异构体菲衍生物。三氟磷酰胺催化剂。还利用阳离子中间体的羧化性质来描述炔烃/烷烃环异构化的实例。
• CORRIU, R. J. P.;GUERIN, C.;KOLANI, B., BULL. SOC. CHIM. FR., 1985, N 5, 973-979
  作者：CORRIU, R. J. P.、GUERIN, C.、KOLANI, B.

  DOI：——

  日期：——