1-(4-methoxyphenyl)-2-(1-ferrocenylethyl)-butane-1,3-dione | 1433416-27-3

• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2-(1-ferrocenylethyl)-butane-1,3-dione
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-2-(1-ferrocenylethyl)butane-1,3-dione
• CAS: 1433416-27-3
• 化学式: C₂₃H₂₄FeO₃
• 分子量: 404.289
• InChiKey: BISZUVHSHSYPMU-DFUHJPSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-2-(1-ferrocenylethyl)-butane-1,3-dione 在 溶剂黄146 、 乙二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.08h， 以50%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-3-ferrocenylbutane-1-one
  参考文献：
  名称：

  Deacetylation of chiral ferrocenyl-containing β-diketones promoted by ethylene diamine: Spectroscopic and structural characterization of the fragmentation products

  摘要：

  It is well known that beta-diketones react with primary amines, readily forming the corresponding Schiff base derivatives. However, in the present case, the chiral ferrocenyl-containing b-diketones, 3-(1-ferrocenylethyl)-pentane-2,4-dione (1a), 1-(4-methoxyphenyl)-2-(1-ferrocenylethyl)-butane-1,3-dione (1b), and 1-ferrocenyl-2-(1-ferrocenylethyl)-butane-1,3-dione (1c) react with ethylene diamine under acidic conditions in refluxing toluene to yield, unexpectedly, their deacetylated counterparts, 3-ferrocenyl-butane-2-one (2a), 1-(4-methoxyphenyl)-3-ferrocenyl-butane-1-one (2b), and 1,3-bisferrocenyl-butane-2-one (2c), respectively. Such deacetylation reactions are accompagned by the formation of 2-methyl-2-imidazoline. A reaction mechanism involving an intramolecular Michael addition followed by a retro-Mannich rearrangement is suggested. The ketones 2a-c are fully characterized by analytical and spectroscopic methods. Additionally, compounds 2a and 2c are authenticated by single crystal X-ray diffraction analysis. The electrochemical behaviour of the bimetallic complex 2c is also investigated. (C) 2014 Elsevier B. V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2014.07.019
• 作为产物：
  描述：

  1-ferrocenylethanol 、 1-(对甲氧基苯基)-1,3-丁二酮 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.08h， 以63%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-2-(1-ferrocenylethyl)-butane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  含手性二茂铁的β-二酮的合成，表征及X射线晶体结构

  摘要：

  三个新的手性含二茂铁-β二酮已经由1-二茂铁基乙醇与相应的1,3-二酮试剂MeCOCH反应而合成的2 COR（R = Me中，4-C 6 H ^ 4的Fc =（η; OME，FC 5 -C 5 ħ 5）的Fe（η 5 -C 5 H ^ 4）），使用铈（IV）铵（CAN）介导的C-C键的形成。这些化合物被鉴定为3-（1-二茂铁基乙基）-戊烷-2,4-二酮（1），1-（4-甲氧基苯基）-2-（1-二茂铁基乙基）-丁烷-1,3-二酮（2），和1-二茂铁基-2-（1-二茂铁基乙基）-丁烷-1,3-二酮（3）分别以79％，63％和44％的收率分离为空气和热稳定的微晶固体。化合物2和3分别以63:37和88:12的非对映异构体比例形成。它们已经通过元素分析，FT-IR光谱，质谱法进行了全面表征，并且已使用2D NMR实验对它们进行了完整分配。此外，它们的分子同一性和几何形状已通过单晶X射线衍射得到证实

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2013.03.032